【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】
(CH2)2COOH 酸性次序同酚。 例:對(duì)位取代的芳香族羧酸酸性次序 C O O HNO 2? C O O HBrC O O H? C O O HCH 3? C O O HO C H 3? 二、成鹽 (p406) RCOOH + NaOH → RCOONa + H2O RCOOH + Na2CO3 → RCOONa + H2CO3 RCOOH + NaHCO3 → RCOONa + H2CO3 強(qiáng)酸 強(qiáng)堿 弱堿 弱酸 OH↓或液體 ( .=25. 5℃ ) ONaC O O N aOHOHCO O HN a O H / H 2 O有機(jī)相 水相 應(yīng)用舉例 1 利用酸堿性的差異分離有機(jī)化合物 CO2 有機(jī)相 水相 OH ↓ C O O N a稀 HCl ↓ C O O HONaC O O N a應(yīng)用舉例 2 外消旋體的拆分 (R)酸 (S)酸 + (R)堿 外消旋體 (R)酸 (R)堿 (S)酸 (R)堿 非對(duì)映體 分步結(jié)晶 (R)酸 (R)堿 (S)酸 (R)堿 H3O+ (R)酸 H3O+ (S)酸 167。 143 酰化反應(yīng) 一、 酰氯的生成 (p409) S O C l 2P C l 5P C l 3 R C O C lR C O O H二、酸酐的生成 (p410) O OR C O C RP 2 O 5OR C O H + H O C R O三、酯的生成 (p408) H 2 SO 4OR C O R 39。R C O H + H O R 39。 O 1176。 ,2176。 ROH:氧氫鍵斷, 3176。 ROH:碳氧鍵斷 ROH的反應(yīng)活性: 1176。 ? 2176。 ? 3176。 同一類(lèi) ROH: M↑→反應(yīng)速率 ↓ RCOOH的反應(yīng)活性:直鏈脂肪族 ?芳香族 脂肪族 RCOOH: ?位有支鏈 ↑→反應(yīng)速率 ↓ (1)較便宜的原料過(guò)量 (2)除去反應(yīng)中生成的水 四、酰胺和腈的生成 (p408) H 2 OR C N H 2OP 2 O 5H 2 O R C NR C O HN H 3R C O N H 4O O25℃ 167。 144 一元羧酸的其它反應(yīng) 一、脫羧反應(yīng) (p410) CH 3 CO O N a + N a O H CH 4 + N a 2 CO 3Ca O OOCH 3 C O C a O C C H3 OCH 3 CCH 3 + C a C O 3Kolbe反應(yīng) 2 C H 3 ( C H 2 ) 1 2 C O O HC H 3 O N a / C H 3 O HC H 3 ( C H 2 ) 2 4 C H 3電解 C H 3 C O O H C H 3 O N a / C H 3 O H C H 3 C H 3電解 2 93% 60% 2 R C O O 2 R C O O 2 e 2 C O 2 2 R R R陽(yáng)極 Hunsdiecker反應(yīng) R C O O A g + B r 2 R B r + C O 2 + A g B r 二、還原反應(yīng) (p411) 2 . H 2 O