有機(jī)化學(xué)第11章酚和醌(編輯修改稿)
2025-02-11 22:40 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 非極性溶劑 酸性溶劑 —— 用于酚的定性 、 定量分析 O H O HBrBrBr（白色）B r2 OH 2/ B r2 OH 2/過(guò)量 OBrBrBrBr（黃色）18 （ 2） 硝化反應(yīng) 室溫下 用 稀硝酸 就可將苯酚硝化 ， 生成 鄰位 、對(duì)位 硝基苯酚的混合物 。 OHO HNO 2O HO 2 N+H N O 325 ℃2 0 %15% 30～ 40% O HN O 2O 2 N O HO 2 NN O 2N O 2+ClN O 2O 2 NO HN O 2O 2 NOH 2H N O 3濃收率很低 19 （ 3） 磺化反應(yīng) 濃硫酸與苯酚的反應(yīng)較 易 發(fā)生 ， 反應(yīng)條件不同 ，產(chǎn)物比例有所差異 。 20℃ 49% 51% 100℃ 10% 90% O H O HSO 3HO HH O 3 S+O HH O 3 SS O 3 HH 2 S O 4濃H 2 S O 4濃1 0 0 ℃O HN O 2O 2 NN O 2O HSO 3HO HH O 3 S+HNO 3濃20 （ 4） 傅－克反應(yīng) 酚比苯 易 發(fā)生 F－ C烷基化反應(yīng)，生成 多烷基化產(chǎn)物 。 烷基化試劑： 多為烯烴或醇 催化劑： 濃硫酸或濃磷酸 4甲基 2,6二叔丁基苯酚 OHCH3O HC H3C ( C H 3 ) 3( C H3)3CC H 2CCH 3 C H 3+ H 2 S O 4濃原 因： 酚羥基的活性較強(qiáng) ， 易與 AlCl3成絡(luò)合物 ， 使芳環(huán)上親電取代的活性降低 。 21 但也有一些反應(yīng)是例外： OHO HC C H 3OO HCOC H 3+C H 3 C O O H+B F 395% 痕量 酚也較 容易 發(fā)生酰基化反應(yīng)，但酚羥基上易發(fā)生酯化反應(yīng)，而使酚的酰基化反應(yīng)產(chǎn)率較低。 OHC H 3CO ClO C O C H 3 AlCl3165 ℃ ,無(wú)溶劑O HC O C H 3AlCl320~2 5℃ ,于硝基苯中OHCOCH322 （ 5）與羰基化合物的縮合反應(yīng) 苯酚 活性位 （鄰、對(duì)位）上的氫可與 羰基化合物（醛、酮等）發(fā)生 縮合反應(yīng) 。 O H HCHO+O HC H 2 O HO HC H 2 O H+酸或堿反應(yīng)歷程： C HHO H+C HHO H+O HH C H 2O HO H+H C H2O HO H++H+O HC H 2 O HOH C H 2 O H+23 OHH C H O+ 2 H+OHor O HC H2O HC H2O HO HC H 2 O HH O C H 2+醛過(guò)量： 酚過(guò)量： OH2 H C H O C H 2 O HOHC H 2O HO H或H+ or OH 24 H C H O , C 6 H 5 O HH+ or OH 以上中間產(chǎn)物與甲醛、苯酚繼續(xù)作用，就可得到
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