[經(jīng)濟學(xué)]第11章酚和醌(編輯修改稿)
2025-02-15 16:29 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 O H+O+ C H3C O O HH3C O C H3OOH3C C lO或C H3O(阿司匹林的合成 ) 羥基是強的給電子基團，使苯環(huán)強烈活化。 芳環(huán)上的親電取代反應(yīng) 鄰 、 對位上有 磺酸基團 時 ， 可同時被取代 O HS O3HBr2 , H2 O(1) 鹵化反應(yīng) —酚很容易發(fā)生鹵化。 O HB r2, H2OO HB r B rB r過 量 B r2, H2OOB r B rB r B r白 色 沉 淀黃 色 沉 淀B r2, C S25 oCO HB r主 ( 占 6 7 ％ )O H4 0 ~ 1 5 0 oCO HC l1 5 0 ~ 1 8 0 oCO H+ C l2C lC l2O HC lC lO H+ C l 2H 2 Op H = 1 0O HC lC lC lC l 2O HC lC lC lC l C lF e C l 3注意溫度和氯用量，不用溶劑 O H+ 2 0 % H N O3O HN O2O HN O22 5 oC+濃 H N O3O HN O2O HN O2+N O2O2N N O22 5 oC(2) 硝化反應(yīng) — 酚很容易硝化 因 酚羥基 和 苯環(huán) 易被 濃硝酸氧化 ，產(chǎn)率很低，所以在氧化時要對 酚羥基 進行 保護 （ P493） (3) 磺化反應(yīng) O H2 0 oCO H1 0 0 oCO H濃 H2S O4O HS O3HS O3HS O3HS O3H4 9 %9 0 %濃 H2S O4 濃 H N O3O HN O2N O2O2N?引入磺酸基后可是苯環(huán)鈍化，不易被氧化； ?應(yīng)用于選擇性的合成鄰對位取代產(chǎn)物 由于酚羥基的活化 ， 酚比芳烴容易進行傅 克反應(yīng) 。 注意： 在此 一般不用 AlCl3作催化劑 (易形成絡(luò)合物 ). A. 醇或烯烴為烷基化劑 B. 羧酸為酰基化劑 (4) 烷基化和?；磻?yīng) O HC H 3+ C H3濃 H 2 S O 4O HC H 3( C H 3 ) 3 C C ( C H 3 ) 34 甲 基 2 ,
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