有機化學(xué)4第四章芳香烴(編輯修改稿)
2025-02-11 22:28 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 2C H2C lB r二、芳烴側(cè)鏈（烴基）上的反應(yīng) 鹵化反應(yīng) 氧化反應(yīng) C H 2 C lh vC l 2+C H 3C H 2 C H 3 K M n O 4 C O O HC H 2 C H 3 K M n O 4 C O O H( H 3 C ) 3 C ( H 3 C ) 3 C167。 53 苯環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律 一、兩類定位基 第一類定位基（鄰對位定位基） 第二類定位基（間位定位基） +C H 3H N O 3H 2 S O 4C H 3 C H 3N O 2N O 2++N O 2H N O 3H 2 S O 4N O 2N O 2― O， ―NH 2， ―NR 2， ―OH （強烈活化） ―OR ，―OCOCH 3， ―NHCOCH 3（中等活化） ―R ， ―C 6H5 （弱活化） ― F， ―Cl ， ―Br ， ―I （弱鈍化） N+R3， NO2， CN， SO3H， CF3， CHO， COCH3，COOH， COOCH3， CONH2（強烈鈍化） 二、定位規(guī)律的理論依據(jù) 第一類定位基 （鄰對位定位基） C C HHHH C H 2δδ（ 1）、表現(xiàn)為 +I、 +C效應(yīng)的基團，如： CH CH2X等 σπ 超共軛 CHHHδδδδ δ（ 2）、表現(xiàn)為 I、 +C效應(yīng)的基團 I +C 如： OH、 OR、 NR2 δδδδ δH O第二類定位基 （間位定位基） C lI +C 如： ―Cl 、 ―Br 等。 C l C l C lHEC lHEH E H EI、 C NOOδδδδδ三、影響定位規(guī)律的空間效應(yīng) 芳環(huán)上原有基團的空間效應(yīng) +RH N O3H2S O4R RN O2N O2+位阻依次增大依次減少依次增多R = ― C H3 ― C H2C H3 ― C H ( C H3)2 ― C ( C H3)3新引入基團的空間效應(yīng) R XR+A l X3+R位阻依次增大依次減少依次增多R = ― C H3
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