羧酸及衍生物的化學(xué)性質(zhì)(編輯修改稿)
2025-02-02 15:44 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 C H2 C H 2 O HOOCγ –丁內(nèi)酯 C H2C H2 OO HC H2C H2O HOOCδ –戊內(nèi)酯 H O ( C H 2 ) n C O O HO ( C H 2 ) n C O O HH OH 2+m(m 1)羥基和羧基相隔五個(gè)或五個(gè)以上碳原子的羥基酸，受熱后發(fā)生分子間的酯化脫水生成鏈狀結(jié)構(gòu)的聚酯。 m 羥基酸的化學(xué)性質(zhì) 分解脫羧反應(yīng) R C H C O O HO HR C H O H C O O HR C H O C O2OH2K M n O4R2C O O HC O OH2H2S O4K M n O4H2S O4++ ++稀C O 2 OH 2K M n O 4R 2 C C O O HO H[ O]H +R 2 C O +++ 羥基酸的化學(xué)性質(zhì) R C H C O O HBrR C H O H C O O HOH2H2S O4R C H2C O O HB r2PR C H C O O HO H+稀OH在有機(jī)合成上可用來(lái)使碳鏈縮短，制備少一個(gè)碳的高級(jí)醛。 R＞ C10 C O 2K M n O 4R C H C H 2 C O O HO HR C C H 2 C O O HOR C C H 3OOH β 羥基酸用堿性高錳酸鉀氧化則分解生成酮。 β 羧酸衍生物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：酰鹵、酸酐、酯和酰胺的分子都具有酰基，而且?；贾苯优c帶有未共用電子對(duì)的原子或基團(tuán)相連，分子中存在 p、 π 共軛效應(yīng) R C XOR C OOR C OOR C N H2OC ROR 39。.. .. .. ..親核取代反應(yīng) 還原 酯縮合反應(yīng) 酰胺的特殊反應(yīng) 水解 醇解 氨解 與格利雅試劑的反應(yīng) 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng) ROL ROLN uC + Nu：168。： C：168。增強(qiáng)羰基碳的正電性， 有利于親核試劑的進(jìn)攻 羰基碳上連接的基團(tuán)過(guò)于龐大，在四面體結(jié)構(gòu)中就顯得空間擁擠而不利于反應(yīng)的進(jìn)行 親核試劑的親核性強(qiáng)，對(duì)反應(yīng)有利 ROLN uRON u LC：168。C：168。+ ：離去基團(tuán)的堿性越弱，越易離去，反應(yīng)容易進(jìn)行 離去基團(tuán)的離去性順序： Cl RCOO RO NH2 親核取代活性 : 酰氯 酸酐 酯 酰胺 親核加成 消除反應(yīng) 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－水解反應(yīng) R C ClOR C O COR C OOR C N H2OORR 39。H O H R COO HClHR COO HR 39。 O HN H3++反應(yīng)劇烈 熱水中水解 酸 or堿催化 催化，長(zhǎng)時(shí)間反應(yīng) 水解反應(yīng) 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－水解反應(yīng) ROL RO HLH+ H O HRO HLO H2RO HLO H2ROO H H L H+C+：168。C168。+168。C+C C：168。+弱親核試劑 質(zhì)子化可增強(qiáng)羰基碳的正電性，有利于親核試劑的進(jìn)攻 酸催化可提高反應(yīng)速度 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－水解反應(yīng) ROL ROLLROO HO HO HO HROO OH 2C +：168。 ：C： ：168。：C：168。：C+強(qiáng)親核試劑容易進(jìn)攻羰基碳原子 堿催化可提高反應(yīng)速度，并可使反應(yīng)進(jìn)行完全 R COO HH +R C O HO HR O HR C O HO HO R 39。HR C O H 2O HO R 39。H 2 OR C O R 39。O HH +R COO R 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－水解反應(yīng) 酯在堿性溶液中水解，反應(yīng)進(jìn)行完全 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－水解反應(yīng) ?酰胺在酸性溶液中水解，得到羧酸和銨鹽，在堿作用下水解時(shí)，得到羧酸的鹽并放出氨氣。 羧酸衍生物的 親核取代反應(yīng)－－醇解反應(yīng) 醇解 R C ClOR C O COR C OOR C N H2OORR 39。H O R R COClHR
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