定位規(guī)則多環(huán)及非苯(編輯修改稿)
2025-06-20 01:32 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 2021/6/17 苯和不超過(guò)三個(gè)碳原子的脂肪族化合物為原料合成鄰溴芐溴： C H 2 B rB rC H 3B rC H 3 C l C H 3B r 2 / F e N B S C H 2 B rB rH 2 S O 4 H 3+O 參考答案： 2021/6/17 以苯、甲苯為原料合成以下化合物（其它試劑任選）： 2 C l 2光C H 3 2 C H 2 C lN a C C N a C H 2 C C C H 2H 2P d B a S O 4 喹 啉,C H 2 C C C H 2H HC H 3 C H 2 C C C H 2H H, 聯(lián)苯及其衍生物 芳環(huán)與芳環(huán)以 單鍵 直接相連的化合物。 注意編號(hào) H + H7 0 0 ~ 8 0 0 ℃紅 熱 的 鐵 管無(wú) 色 晶 體 m . p . 7 0 ℃ b . p . 2 5 4 ℃I2 + 2 C u + 2 C u I? 工業(yè)上，利用苯蒸氣通過(guò)在 700℃ 以上高溫的紅熱鐵管熱解可以得到聯(lián)苯 ? 實(shí)驗(yàn)室中，碘苯與銅粉共熱可制得聯(lián)苯： 聯(lián)苯的制備 Ullmann反應(yīng) 聯(lián) 苯4 溴 聯(lián) 苯H N O3H2S O4N O24 硝 基 聯(lián) 苯A l C l3C O C H2C H2C O O H439。 （ 對(duì) 苯 基 苯 基 ） 4 丁 酮 酸C OC OOB r2C H3C O O H5 0 %B r3 245 61 16 543239。39。39。39。39。39。 聯(lián)苯可以看作是苯的一個(gè)氫原子被另一個(gè)苯基所取代 ， 而苯基是鄰對(duì)位定位基 。 聯(lián)苯的反應(yīng) 當(dāng)聯(lián)苯發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，新的取代基主要進(jìn)入到苯環(huán)的 對(duì)位 。 在聯(lián)苯分子中，由于兩個(gè)苯環(huán)是通過(guò)碳碳單鍵相連接，因此，兩個(gè)苯環(huán)可以圍繞兩環(huán)間的 單鍵作 相對(duì) 旋轉(zhuǎn) 。 當(dāng)兩個(gè)環(huán)的 鄰位 有較大的取代基時(shí)，由于取代基的 空間阻礙 ，環(huán)間的自由旋轉(zhuǎn)受到限制，從而使兩個(gè)平面不在同一平面上，這樣就有可能形成以下 兩種異構(gòu)體 .(上圖） 聯(lián)苯的異構(gòu) N O 2 NCO 2CH O OO O HO 2 N O 2NCCH O OO O H 稠環(huán)芳烴 兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán) ， 以 一邊或多邊互相并聯(lián) 而成的化合物 ， 稱為稠環(huán)芳香烴 。 8 12345678 91 05674321 491 01238765萘 蒽 菲?稠環(huán)芳烴的母體采用 單譯名 ，芳環(huán)中各個(gè)碳原子位次也有 固定編號(hào) 命 名 naphthalene anthracene phenanthrene 編號(hào) ?萘的 8位也稱為 α 位； 7位稱為 β 位 C H 32甲基萘或 β 甲基萘 ?如果幾個(gè)苯環(huán)通過(guò)一邊或兩邊并聯(lián)結(jié)合成橫排線狀的苯稠環(huán)，除萘、蒽用特定名稱外，一般命名為 并幾苯 。 1 0 1 1 1 2 123456798并 四 苯8 1234567萘1 萘的結(jié)構(gòu) 2 萘的性質(zhì) A. 親電取代 B. 氧化反應(yīng) C. 還原反應(yīng) 3 萘環(huán)上二元取代反應(yīng)的定位規(guī)則 （一）萘 （掌握） X－ 射線衍射結(jié)果：萘分子中， 18個(gè)原子共平面。 ∴ 萘分子中亦有離域現(xiàn)象，單、雙鍵鍵長(zhǎng)趨于平均化（但未完全平均化）。 1 萘的結(jié)構(gòu) 12391 045678雜化軌道理論的解釋： HHHHH HHH 所以，萘的離域程度不及苯， 芳香性不及苯 ， 化學(xué)性質(zhì)比苯活潑，較易進(jìn)行加成、氧化、親電取代反應(yīng)。 萘的離域能為 255KJ/mol
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