【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】
O H C H OO H HC H 2 O HI II I I 二 構(gòu)型的標(biāo)記 構(gòu)型的 R, S命名規(guī)則 含一個(gè)手性 C原子化合物 Cabcd,如果 a b c d 將 d置于遠(yuǎn)離觀察者的位置,當(dāng) a,b,c為 順時(shí)針 ,為 R構(gòu)型 ,若為 逆時(shí)針 ,則為 S構(gòu)型。 次序規(guī)則的主要內(nèi)容 ? 原子序數(shù)大的次序大,原子序數(shù)小的次序小,同位素中質(zhì)量高的次序大 。 ? I Br Cl S P F O N C D H ? 如果原子團(tuán)的第一個(gè)原子相同,則比較與它相連的其它原子(第二個(gè)原子)的原子序數(shù)大小 ,其它依次類推 。 ? 含有雙鍵或叁鍵的原子團(tuán),可以認(rèn)為連有二個(gè)或三個(gè)相同的原子 。 R-構(gòu)型 例: 乳酸 C H 3 C H C O O HO HH C H 3O HC O O HHOHCH3C O O H1 2 3 R 1 2 3 S H C 6 H 5N H 2C O O HCH 3 C 6 H 5C 2 H 5HH C 2 H 5C H 3C 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O H課堂練習(xí):指出下列化合物的R或S構(gòu)型 R S R S 用費(fèi)歇爾投影式確定構(gòu)型時(shí) , 在紙面上觀察 : 當(dāng)最小基團(tuán)處在上方或下方 (即處于豎線的位置 )時(shí): 如 a,b,c為順時(shí)針時(shí) , 為 R構(gòu)型;為逆時(shí)針時(shí) , 為 S構(gòu)型 。 當(dāng)最小基團(tuán)處在左方或右方 (即處于橫線的位置 )時(shí): 當(dāng) a,b,c為順時(shí)針時(shí),為 S構(gòu)型,為逆時(shí)針時(shí),為 R構(gòu)型。 例如: C H 3C lB rH C H 3C lHC 2 H 5 ( S) 1氯 1溴乙烷 ( S) 2氯丁烷 C H OO H HC H 2 O H ( R) 甘油醛 C H 3HH 2 NC 6 H 5C H 2 O C H 3H B rC H 3C H 2 N H 2B rC lC H 2 N H C H 3C O O HH N H 2 C H 3 R 課堂練習(xí):指出下列化合物的R或S構(gòu)型 R R S 把下列化合物寫成用費(fèi)歇爾投影式 HN H 2C O O HC H OCH 3 C 6 H 5O HHH C 2 H 5O HC 6 H 5C 2 H 5 HBrC O O HR R R S C O O HH N H 2C H O C 6 H 5HC H3O HC6H5O HC2H5HBrC O O HHC2H5167。 5. 4 含有兩個(gè)手性碳原子的開鏈化合物的對(duì)映異構(gòu) 一、 含兩個(gè)不相同的手性碳原子 兩個(gè)手性碳原子所連的四個(gè)基團(tuán)是不完全相同的,例如: C O O HC * H O HC * H C lC O O HC H 3C * H C lC * H C lC 2 H 5C H 3C * H O HC * H C 6 H 5 C H 3 C O O HO HHH C lC O O H C O O HH O HHC lC O O H C O O HO HHHC lC O O H C O O HH O HH C lC O O H [?] –? + ? ? + ? 對(duì)映異構(gòu)體 (I與 II)(III與 IV), 外消旋體 和 非對(duì)映異構(gòu)體 (如I與III或 II與 IV。 當(dāng)有 n個(gè)不相同的手性 C原子,有 2n個(gè)旋光異構(gòu)體, 2n1對(duì)外消旋體, I II III IV 2 3 (2S,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2R,3R) 二 、 含兩個(gè) 相同 的手性碳