構象異構現(xiàn)象ppt課件(2)(編輯修改稿)
2025-05-28 00:06 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 相鄰的兩碳上的 C— H 鍵都處于反位交叉式，碳鏈 呈鋸齒狀排列： 高碳數(shù)鏈烷烴的優(yōu)勢構象：相鄰的碳原子的構象都是 反位交叉式 ，碳鏈呈鋸齒狀排列 。 構象影響分子間作用力等，因而影響化合物的性 質(zhì)（如熔點）和反應機理。 注意： 這里討論是鏈烷烴的構象，在分析其他類化合物 構象時，在相鄰碳原子上連有可形成氫鍵的基團 時，會改變構象。 例： CH2Cl— CH2OH的 穩(wěn)定構象 是 鄰位交叉式 。 因為氫鍵的能量遠大于穩(wěn)定構象的能量。 二、環(huán)烷烴的構象 環(huán)丙烷是三個碳原子的環(huán)，只能是平面構象， 即它的構型。 盡管只有一種構象，但這個環(huán)極不穩(wěn)定，主要因為： (1)所有 CH鍵都是重疊構象， 扭轉(zhuǎn)張力大 。 (2)C原子是不等性雜化或彎曲鍵，有 “ 角張力 ”存 在。 環(huán)丁烷有兩種極限構象 ： 平面式構象 ：像環(huán)丙烷一樣，不穩(wěn)定，因為扭轉(zhuǎn)張 力和“角張力”存在。 蝶式構象 ：能緩解扭轉(zhuǎn)張力和角張力，呈蝶式構象。 通過平面式構象，由一種蝶式翻轉(zhuǎn)成為另一種蝶式 構象，處于動態(tài)平衡。蝶式是優(yōu)勢構象。 環(huán)戊烷的構象主要是 信封型和半椅型構象 。兩者處于平衡。因為平面構象能量較大，一般認為環(huán)戊烷采取這種構象可能性很少。 E相對 =kJ/mol 信封式 E=0 半椅型 E=0 環(huán)己烷的構象經(jīng)過近百年的努力才建立起 來 。 Baeyer 1885年提出 張力學說 ，認為環(huán)狀化合 物是平面構型 Sachse(薩克森 ) 1889年質(zhì)疑張力學說只適合小環(huán)，提出環(huán)己烷有 船型、椅型 兩種構象。 (1) 椅型和船型構象 環(huán)己烷保持碳原子的 176。 鍵角，提出了椅型和船型構象。 0 . 1 8 n m12345 6 123456HHHHH H HH 船 式 構 象 紐曼投影式 ae鍵鍵椅 式 結 構 船型構象 ： C C C C5在一個平面上，C3和 C6在平面上方。形狀象只船， C3和 C6相當船頭和船尾，故稱“ 船型 ”。 椅型構象 ： C C C C5在一個平面上，C6和 C3分別在平面的下方和平面的上方，很象椅腳和椅背，故稱“ 椅型 ”。 椅型構象 船型構象 動畫 在椅型構象中 ,從透視式和紐曼式中可以看 到：相鄰的兩個碳
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