s旋光異構(gòu)ppt課件(編輯修改稿)
2025-05-28 18:17 本頁(yè)面
【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 法 投影原則 (以乳酸為例 ) ① 十字交叉點(diǎn)為手性 C原子 。 ② “ 橫前豎后 ” 。 ③ 通常是將主碳鏈放在豎線上 ， 編號(hào)小的碳寫在上端 。 C O O HC H 3H O HC O O HC H 3H O HFischer式 使用費(fèi)歇爾投影式應(yīng)注意 ① 投影式不離開紙面，旋轉(zhuǎn) 90176。 的偶數(shù)倍如 180176。 ，其構(gòu)型保持不變；旋轉(zhuǎn) 90176。 的奇數(shù)倍如、270176。 ，構(gòu)型改變。 ② C*原子上任意兩個(gè)基團(tuán)互換位置偶數(shù)次時(shí)，構(gòu)型不變；奇數(shù)次時(shí)，構(gòu)型改變。 ③ 將 C*原子上任一基團(tuán)固定，讓其余三個(gè)基團(tuán)按順（逆）時(shí)針依次輪轉(zhuǎn)位置 ， 構(gòu)型不變。 費(fèi)歇爾投影式與分子構(gòu)型 書寫費(fèi)歇爾投影式時(shí)明確規(guī)定，豎放的基 團(tuán)，伸向面后方，橫放的基團(tuán)伸向紙面前方。 費(fèi)歇爾投影式在紙面上 轉(zhuǎn) 180度 ，保持分子的構(gòu) 型不變化。費(fèi)歇爾投影式在紙面上 轉(zhuǎn) 90 度或 270度 ，改變了 橫線與豎線 的關(guān)系 ,也就改了原 來(lái)的構(gòu)型。費(fèi)歇爾投影式也不能離開紙面翻轉(zhuǎn) 180 度，這樣也改變了原來(lái)的構(gòu)型。 Fischer 投影式的特性： 將投影式在紙面上旋轉(zhuǎn) 90176。 ，得到它的 對(duì)映體： C H 3C H 2 C H 3B r H(–)–2–溴丁烷 (+)–2–溴丁烷 C H 3C H 2 C H 3B rH(–)–2–溴丁烷 C H 3HB rC H 2 C H 3旋轉(zhuǎn) 90176。 Fischer 投影式旋轉(zhuǎn) 90176。 的分子模型 將投影式在紙面上旋轉(zhuǎn) 180176。 ，得到相同的分子： C H 3C H 2 C H 3B rHC H 3C H 2 C H 3B r HFischer 投影式旋轉(zhuǎn) 180176。 的分子模型 構(gòu)型的命名 （ 1） D/L命名法： 以甘油醛作為標(biāo)準(zhǔn)，和 C*相連的 OH在 右邊 的為 D構(gòu)型，反之為 L構(gòu)型。 (D、 L為拉丁文右、左的第一字母）。 C H 2 O HC H OHH OH O H 2 CC H OO HHD ( + ) 甘 油 醛L ( ) 甘 油 醛C O O HH O HC H 3C O O HH 2 N HC H 2 O HC O O HH O HC H 2 C O O HD ( ) 乳 酸 L ( ) 蘋 果 酸 L ( ) 絲 氨 酸例如： D、 L只表示構(gòu)型 ， （ +） 、 （ ） 表示旋光方向 ， 兩者之間沒(méi)有必然的聯(lián)系 。 此標(biāo)示法有一定局限性，一般只能標(biāo)示含一個(gè)手性碳原子的構(gòu)型，是早期無(wú)法測(cè)定旋光物質(zhì)的絕對(duì)構(gòu)型而人為規(guī)定的構(gòu)型標(biāo)示法。 DL構(gòu)型又稱相對(duì)構(gòu)型。 DL構(gòu)型和后面講到的 RS構(gòu)型沒(méi)有必然的對(duì)應(yīng)關(guān)系 。 （ 2） R/S構(gòu)型的命名 假定 *C連有四個(gè)基團(tuán)為 abcd，將其按 次序規(guī)則 排列，假定為 a＞ b＞ c＞ d，然后將最小的原子或基團(tuán) d放在離觀察者 最遠(yuǎn) 的地方，這時(shí)其它三個(gè)原子或基團(tuán)就指向觀察者，這個(gè)形象與汽車駕駛員面向方向盤很相似， d在方向盤的連桿上。將這三個(gè)基團(tuán)由大 → 小 即 a→b→c ，若為 順時(shí)針 ，則為 R構(gòu)型，反之，若為 逆時(shí)針 ，則為 S構(gòu)型。（ P84） 1970年國(guó)際上根據(jù) IUPAC的建議采用了 R/S構(gòu)型命名法。根據(jù)化合物的實(shí)際構(gòu)型或投影式就可命名。 若 a→b→c 是順時(shí)針?lè)较蜣D(zhuǎn)，手性碳原子為 R構(gòu) 型，用 R表示； 若 a→b→c 是逆時(shí)針?lè)较蜣D(zhuǎn)，手性碳原子為 S構(gòu) 型，用 S表示。 例一： 1氯 1溴乙烷 C lC H 3H R 構(gòu) 型B rB r ＞ C l ＞ C H 3 ＞ H(R)1氯 1溴乙烷 例二：（ +） 2氯丁烷 C 2 H 5HC H 3C l C l ＞ C 2 H 5 ＞ C H 3 ＞ HS 構(gòu) 型S（ +） 2氯丁烷 例三：乳酸 COOH H OH CH3 COOH CH3 OH H 優(yōu)先次序－ OH＞－ COOH＞－ CH3 順時(shí)針 R－型 R－（－）－乳酸 例四：酒石酸 C O O HO HH C 2 ： O H ＞ C O O H ＞ C H O H C O O H R 構(gòu) 型C O O HHH O1234C 3 ： O H ＞ C O O H ＞ C H O H C O O H R 構(gòu) 型( 2 R , 3 R ) ( + ) 酒 石 酸例五： 2,3二氯戊烷 C H 3C lH C2： S 構(gòu) 型C2H5C lH1234C3： R 構(gòu) 型C l＞ C H C l C H3＞ C H3( 2 S , 3 R ) 2 , 3 二 氯 戊 烷說(shuō)明： ① R/S構(gòu)型與物質(zhì)的旋光性之間沒(méi)有必然的聯(lián)系。 ② R構(gòu)型的對(duì)映體一定是 S構(gòu)型。 五、含兩個(gè)手性 C原子的化合物 1. 含有兩個(gè) 不 同手性 C原子的化合物 氯代蘋果酸 HOOCC*HOHC*HClCOOH 3羥基 2氯丁二酸 HC O O HO HC O O HH C lH OC O O HHC O O HC l H［ α ］ 7 . 1 176。 + 7 . 1 176。( Ⅰ ) ( Ⅱ )HC O O HO HC O O HC l HH OC O O HHC O O HH C l 9 . 3 176。 + 9 . 3 176。( Ⅲ ) ( Ⅳ )其中 : Ⅰ 和 Ⅱ , Ⅲ 和 Ⅳ 是對(duì)映體； Ⅰ 和 Ⅲ ， Ⅱ 和 Ⅳ 為非對(duì)映異構(gòu)體（彼此不成鏡像關(guān)系的立體異構(gòu)）。 C O O HC O O HHHO HC lC O O HC O O H
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