活性亞甲基化合物的反應(編輯修改稿)
2025-06-15 22:47 本頁面
【文章內(nèi)容簡介】 烴基，可以同時進行反應，但應加入兩倍量的堿和烴化劑。 ( 1 ) 2 E t O N a , E t O HC H 2 ( C O 2 C 2 H 5 ) 2 ( 2 ) 2 C2 H 5 I ( C 2 H 5 ) 2 C ( C O 2 C 2 H 5 ) 2( 8 3 % )烴化反應所用的堿可根據(jù)活性亞甲基化合物的酸性大小來選擇（看 pKa）， ? ?二酮用碳酸鉀作為堿就可以順利地烴化 。 1,4?戊二酮 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學年 2021年 6月 16日 ?；磻? 常用?；瘎轷｛u和酸酐。 與烴化反應不同的是，酰化反應不能在醇類溶劑中進行，因為醇會與酰化劑反應。因此酰化反應時常用乙醚、THF、 DMF等作為溶劑。 有機合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學年 2021年 6月 16日 在?；磻?，常用乙醇鎂作為堿。乙醇鎂在醚類等溶劑中有良好的溶解度。同時乙醇鎂作為堿反應后生成的C2H5OMgCl可與一酰化產(chǎn)物立即形成鹽以抑制二?；碑a(chǎn)物的生成。 C H 2 ( C O 2 C 2 H 5 ) 2 ( 1 ) M g ( O C 2 H 5 ) 2 , E t 2 O( 2 ) C l C O O C 2 H 5 C H ( C O 2 C 2 H 5 ) 3 8 8 %思考：乙醇鎂作為堿在?；磻杏惺裁慈秉c？ C H ( C O 2 C 2 H 5 ) 3 + C 2 H 5 O M g C l C l M g C ( C O 2 C 2 H 5 ) 3 + C 2 H 5 O H+ －有機合成 Organic Synthesis 2021－ 20213學年 2021年 6月 16日 YC H 2X+ O CRR 39。弱 堿 催 化YCXCRR 39。+ H 2 O 縮合反應 活性亞甲基化合物和醛、酮在堿催化下縮合失去水的反應稱為 Knoevenagel反應。 Knoevenagel反應是可逆的，但可以通過除去反應中生成的水使平衡右移，從而使反應進行到底。 使用弱堿就可使縮合反應順利進行（ 為什么？ ），同時也可避免醛的自身縮合。 有機合成 Organic Synthesis
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