酰胺的合成ppt課件-文庫吧在線文庫
【正文】 換要比芳香羧酸酯來得容易，甲酯要比乙酯來得快。 206。 NNH 2 NFNOOHNOOO ONNH NFNOOHNOON E t 3 , C H 2 C l 2r t . , 2 h r8 0 %氨或胺與酸酐的酰化反應(yīng) 酸酐一般不易制備，常用的為乙酸酐和環(huán)二酸酐如：環(huán)戊二酸酐、鄰苯二甲酸酐等等。有機(jī)堿和無機(jī)堿均可用于此類反應(yīng)，常用的有機(jī)堿有三乙胺、吡啶等，常用的無機(jī)堿有 Na2CO3, NaHCO3, K2CO3, NaOH, KOH等。 用三苯基磷 多鹵代甲烷合成酰胺 P P h 3 + RO P P h 3 . C X 3OR C O 2 H , B a s e H XR1N H R2 RNOR 2R1+ P h3P = O + H C X 3C O2H+?N H 2P P h 3 , C B r 4 , N E t 3r . t . , 1 5 m i nONH?C X 4 P h3P X . C X33 7 3 8 3 9有報(bào)道用 DMTMM為縮合劑 , 反應(yīng)可以在醇或水中反應(yīng) : NNNC lM e OM e OONr t , 3 0 m i nNNNNM e OM e OOC lD M T M M , r t 1 2 hO2N C O O HP h N H2O2N C O N H P h9 2 %M e O H o r w a t e rT e t r a h e d r o n 2 0 0 1 , 1 5 5 1 1 5 5 8用三苯基磷 六氯丙酮合成酰胺 O HO+ H 2 NONHC C l 3 C O C C l 3 , P P h 3 , D C M 7 8 39。在鏻鎓鹽類的縮合劑中PyBOP的是一個(gè)較為強(qiáng)的縮合劑，一般其他縮合劑縮合不好時(shí)常常用 PyBOP可以得到更好的結(jié)果。 鎓鹽類的縮合劑法（一） 鎓鹽類的縮合劑： 近年來，許多鹽縮合劑被相繼開發(fā)出來用于酰胺的縮合反應(yīng)，從鹽的種類來分，主要有兩類： 一類是 碳鎓鹽 ，目前常用的為 O(7氮雜苯并三氮唑1基 )二（二甲胺基）碳鎓六氟磷酸鹽（ HATU）、 O（苯并三氮唑 1基 )二（二甲胺基）碳鎓六氟磷酸鹽 （ HBTU）、 O(5氯苯并三氮唑 1基 )二（二甲胺基）碳鎓六氟磷酸鹽（ HCTU）、 O（苯并三氮唑 1基 )二（二甲胺基）碳鎓四氟硼酸鹽（ TBTU）、 O(N丁二酰亞胺基 )二（二甲胺基）碳鎓四氟硼酸鹽（ TSTU）、 O(Nendo5降莰烯 2,3二碳二酰亞胺 )二（二甲胺基）碳鎓四氟硼酸鹽（ TNTU）等。 NNNNNNNO HNNNNO HNOOO H NOOO HNOOO HFFFFO HFD M A P 4 P P Y H O S uH O B t H O A t N H P I N H N I P F P O H三個(gè)常用的縮合劑的比較 在三個(gè)常用的縮合劑中， DCC和 DIC的價(jià)格較為便宜。但一般來說其不用分離，反應(yīng)液直接與胺一鍋反應(yīng)制備相應(yīng)的酰胺；文獻(xiàn)報(bào)道羰基二咪唑與三氟甲磺酸甲酯反應(yīng)得到的二甲基化的三氟甲磺酸鹽 (CBMIT)的縮合性能更好。酰胺的合成 吳紅偉 常見合成酰胺的方法 ?羧酸與胺的縮合酰化反應(yīng) ?氨或胺與酰鹵的?；磻?yīng) ?氨或胺與酸酐的酰化反應(yīng) ?其他縮合方法 ?酯交換為酰胺 ?氰基轉(zhuǎn)化為酰胺 羧酸與胺的縮合?；磻?yīng) 羧酸和胺的直接縮合反應(yīng) 羧酸與胺的反應(yīng)是合成酰胺的重要方法 : 這一反應(yīng)是一個(gè)平衡反應(yīng)，采用過量的反應(yīng)物之一或除去反應(yīng)中生成的水，均有利于平衡向產(chǎn)物方向轉(zhuǎn)移。該類反應(yīng)由于 CDI或 CBMIT會(huì)和過量的胺反應(yīng)得到脲的副產(chǎn)物，因此其用量一定要嚴(yán)格控制在 1當(dāng)量。一般 DCC和 DMAP合用，使用 DCC有一個(gè)最大的缺點(diǎn)就是反應(yīng)的另一產(chǎn)物二環(huán)己基脲在一般的有機(jī)相溶解度很小但又都有一些微溶，因此通過一些常用的純化方法，重結(jié)晶，柱層析等等很難將其除得很徹底；由于二環(huán)己基脲在乙醚中的溶解度相對要比其他溶劑小， 因此處理這類反應(yīng)一般蒸掉反應(yīng)溶劑后加入乙醚，濾掉大部分的二環(huán)己基脲后再進(jìn)一步處理。 鎓鹽類的縮合劑法（一） C lNNNNONOOO NNB F4ONNB F4T S T U T N T UNNH A T UP F6NNNONNH B T UP F6NNNONNH C T UP F6NNNONNT B T UB F4NNNNONNH A P y UP F6NNNONNH B P y UP F6NOO? 這些試劑性能及應(yīng)用有一些區(qū)別： HATU 是活性最高的碳鎓鹽類縮合劑，但由于它價(jià)
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