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酰胺變腈方法匯總ppt課件-文庫吧在線文庫

2025-06-05 18:37上一頁面

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【正文】 erting primary amides into nitriles Ethyl dichlorophosphate/DBU as the mild dehydrating agent 反應(yīng)過程:酰胺首先與二氯磷酸乙酯結(jié)合形成活性中間體,然后在 DBU作用下發(fā)生快速的消除的反應(yīng),生成腈。 這段時間一直忙于做各步驟的產(chǎn)品,以備下一步研究的原料。 該體系與其它體系相比,DBU的堿性比 NEt3和 Py的強(qiáng), EtOPOCl2 和C6H5OPOCl2的磷原子活性較強(qiáng),所以脫水效率較高。 五氧化二磷脫水: 164。 ?;u在吡啶存在下可將酰胺轉(zhuǎn)化為腈,芳基磺酰氯可將敏感的酰胺在溫和條件下轉(zhuǎn)化為腈。 164。 164。上清液從綠色粘稠固體中轉(zhuǎn)移至其他容器,過濾除去少量的懸浮物,減壓在 60℃ 以下除去揮發(fā)物,冷卻固體殘渣,用 200ml三氯甲烷 萃取,留下了粘性固體。 機(jī)理研究: 在脫水機(jī)理研究中,作者證實了堿是必須的,本文用的堿是吡啶,得出的化學(xué)計量反應(yīng)式為: 機(jī)理為: 磺?;M(jìn)攻酰胺的 O原子,因為苯甲酰胺在苯磺酰氯 —吡啶作用下高產(chǎn)率的生成苯腈,如果進(jìn)攻發(fā)生在 N原子上,那么可以得到中間體N—苯甲酰苯磺酰胺: 然而,因為 N—苯甲酰苯磺酰胺可在吡啶溶液中由苯甲酰氯和苯磺酰胺作用以高產(chǎn)率的制備,并且在此溶液中很穩(wěn)定,因此可排除它是中間體的可能,這樣就證實了 O磺?;淖饔?。之后緩慢升溫至室溫,一定時間后加入 2ml水淬火。 與傳統(tǒng)方法 三氟醋酸酐( 2eq) / 吡啶( 3eq) 相比,產(chǎn)率高,副產(chǎn)物少。 Kuo , Zhu , Wu et .,2022,301–303
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