【正文】
酰鹵 OCOR 酸酐 OR 酯 (NH2) 酰胺 三、羧酸的化學性質 12 1. 酸性 Ka在 104~105之間 O R— C OH O R— C O + H+ 羧酸根的穩(wěn)定結構有助于 H+的離解: O R— C O 127pm 127pm 共軛大 p鍵的形成使鍵長完全平均化 , 增加了羧基負離子的穩(wěn)定性 ,是促使 H+電離的原因 。 但所制酰氯與 SOCl2的 bp不應相近 。+R C O R 39。 CH3CCH2COOH ———— CH3CCH3 + CO2 O O H2O / 25℃ CCl3COONa ———— HCCl3 + CO2 H2O / 50℃ 27 (1) 乙 二酸、 丙 二酸 脫羧反應 HOOC— COOH ———— CO2 + H— COOH D HOOCCH2COOH ———— CO2 + CH3COOH D 28 (2) 丁 二酸、 戊 二酸受熱 —— 分子內 脫水 生成 環(huán)狀酸酐 CH2— C— OH CH2— C— OH O O D CH2— C CH2— C O O O + H2O CH2— C— OH CH2— C— OH O O CH2 D CH2— C CH2— C O O CH2 O + H2O 丁二酸酐 戊二酸酐 29 ~ 30% ~70% 血中酮體正常值: 3~10mg/L; 微量 高酮血癥: 3000mg/L. b羥基丁酸 、 b丁酮酸和丙酮 , 在醫(yī)學上稱為酮體 。 RCOOH NH3 RCONH4 O H2O △ RC— N H2 O 酰鹵、酸酐、酯的氨解也可得到酰胺。反應物 位阻越小,反應越快。 14 Y:斥 電子基減弱酸性 X:吸電子基增強酸性 O X— C O H O Y— C O H ?誘導效應 15 比較酸性強弱 (1) HCO2H C6H5CO2H