有機(jī)化學(xué)羧酸hppt課件(存儲版)
【正文】 子酸，存在于茶葉、五倍子中。檸檬酸既可從植物原料中提取，也可由糖（如薯片）經(jīng)發(fā)酵制得。其中 d酒石酸或其鉀鹽存在葡萄汁內(nèi)。 1. 1 α– 鹵代酸的合成X= Cl、 Br一、 鹵代酸1. 2 β– 鹵代酸的合成 γ,…… ω鹵代酸的合成 X= Cl、 Br、 In ≥ 2 化學(xué)性質(zhì) 酸性鹵素的電負(fù)性越大，鹵代酸的酸性越強(qiáng)： 電負(fù)性： F Cl Br I與羧基的距離越近，鹵代酸的酸性越強(qiáng)；鹵原子的數(shù)目越多，鹵代酸的酸性越強(qiáng)； 水解α– 羥基酸α,β 不 飽和羧酸α– 鹵代酸β– 鹵代酸α,β 不 飽和羧酸γ– 鹵代酸δ– 鹵代酸制法 鹵代酸水解 用堿或氫氧化銀處理 α、 β、 γ等 鹵代酸 可生成相應(yīng)的羥基酸。工業(yè)上由苯酚或環(huán)己烷來合成己二酸。其工業(yè)制法如下：乙二酸（草酸） 草酸除了大量用來提取稀有元素外，它還能將高價(jià)鐵鹽還原成易溶于水的低價(jià)鐵鹽，從而被用來除去 鐵銹 或 藍(lán)墨水 痕跡。由發(fā)酵法制得的食醋含有不到 5% 的乙酸。該性質(zhì)可以用來鑒別二元羧酸。近年來，隨著石油化工的發(fā)展，以石油為原料生產(chǎn)羧酸在工業(yè)上已占有重要地位。例如： 漢斯狄 克（ Hunsdiecker）反應(yīng)三氯乙酸?丁酮酸丙二酸羧酸銀三氯 乙酸 羧基也能使 αH活化，但其致活作用不如羰基，故 αH的鹵代反應(yīng)需在光，碘、硫或紅磷等催化劑存在下逐步地進(jìn)行： 二氯乙酸 αH的反應(yīng) α鹵代酸在有機(jī)合成中非常有用，可用于制備二元羧酸、 α羥基酸、 α氨基酸、 α， β不飽和酸等。② 由于 R3C+易與堿性較強(qiáng)的水結(jié)合，不易與羧酸結(jié)合。那么，如何提高產(chǎn)率呢？對乙酸和乙醇的酯化反應(yīng)來說， K=4，其轉(zhuǎn)化率計(jì)算如下：( ) ( )X1X1XX 例如，對氯苯基丙炔酸的酸性大于鄰氯苯基丙炔酸。羧酸隨著 碳原子數(shù)增大 ，其在水中的 溶解度將減小 。例如：一元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名HCOOH 甲酸 蟻酸CH3COOH 乙酸 醋酸CH3CH2COOH 丙酸 初油酸CH3CH2CH2COOH 丁酸 酪酸CH3(CH2)14COOH 十六碳酸 軟脂酸 /棕櫚酸CH3(CH2)16COOH 十八碳酸 硬脂酸含有二個(gè)羧基的羧酸稱為二元酸 二元酸 系統(tǒng)命名 普通 (俗名 )命名HOOCCOOH 乙二酸 草酸HOOCCH2COOH 丙二酸 縮蘋果酸HOOC(CH2)2COOH 丁二酸 琥珀酸(Z)HOOCCH=CHCOOH 順丁烯二酸 馬來酸(E)HOOCCH=CHCOOH 反丁烯二酸 富馬酸 9十八碳烯酸 油酸 系統(tǒng)命名法 選含有羧基的最長碳鏈為主鏈，根據(jù)主鏈的碳原子數(shù)目稱為某酸，編號從羧基開始。124 二元羧酸167。123 羧酸的來源與制備167。 許多羧酸是從天然產(chǎn)物中得到的， 可根據(jù)它的來源命名。原因是羧基為親水基團(tuán)，易與水形成氫鍵。 HCOOH C6H5COOH CH3COOH pka 鄰位效應(yīng)： 分子內(nèi)的氫鍵也可能使羧酸的酸性增強(qiáng)，如鄰羥基苯甲酸： 空間效應(yīng)（或稱場效應(yīng)）： 利于 H+離解的空間結(jié)構(gòu)酸性強(qiáng)。 酯 化 反應(yīng)是可逆的，當(dāng)達(dá)到平衡時(shí)，平衡常數(shù)可表示如下： 在達(dá)到平衡時(shí)，也僅有 % 的酸或醇被酯化。酯化 反應(yīng) 歷程 的證明+ HO18CH3 + H2OC6H5COH=OC6H5CO18CH3=OCH3HOCH3COH + HOH+=(CH2)5CH3OCH3CO= CH3H(CH2)5CH3① 叔 醇按此反應(yīng)歷程進(jìn)行酯化。例如：脫羧反應(yīng)無水醋酸鈉 這是實(shí)驗(yàn)室制取甲烷的方法 一元羧酸的 ?碳原子上連有強(qiáng)拉電子基團(tuán)時(shí)，使得羧酸變得不穩(wěn)定，當(dāng)加熱到 100~200℃ 時(shí)，容易發(fā)生脫羧反應(yīng)。我國的農(nóng)副產(chǎn)品極為豐富，這為脂肪酸的生產(chǎn)提供了有利條件。pKa1 pKa2 二元羧酸受熱分解，會因兩個(gè)羧基相對位置的不同，分別發(fā)生脫水，脫羧或既脫水又脫羧等反應(yīng)。H—C—OH=O肥皂的妙用CO 實(shí)驗(yàn)室制法二、乙酸（醋酸） 常溫下具有強(qiáng)烈刺激酸味的無色液體。 三、苯甲酸（安息香酸）
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