第十五章硝基化合物及胺(存儲版)
【正文】 O) 2 O CH 3 CONHR + CH 3 COOHR 2 NH + CH 3 COCl CH 3 CONR 2 + R 2 NH . HCl磺?；磻?yīng)：三類胺與對甲基苯磺酰氯在氫氧化鈉水溶液中反應(yīng)不同，用于分離三類胺。如果要求一溴代產(chǎn)物，需使苯環(huán)鈍化，或低溫CS2作溶劑 b、 硝化 :苯胺用混酸硝化得到間硝基苯胺 ， 酸性條件氨基變?yōu)?+NH3,是第二類定位基 ， 要想得到對硝基苯胺或鄰硝基苯胺 ， 也是先?；?， 再硝化 ， 然后水解 ， 硝化時低溫得對位產(chǎn)物 ， 高溫得到鄰硝基苯胺 。 有機合成中的相轉(zhuǎn)移催化劑。 在有機合成中常遇到非均相有機反應(yīng)，這類反應(yīng)的速度很慢，效果差。 ? 。這種現(xiàn)象和過程叫相轉(zhuǎn)移催化（作用），這種催化劑叫相轉(zhuǎn)移催化劑。 動植物激素。用苯胺的共振雜化結(jié)構(gòu)說明： NH..NH 2+NH 2+NH 2+氨基的鄰對位帶部分負電荷，氮原子上帶部分正電荷，苯環(huán)活化，氨基堿性降低 思考題：比較三種甲氧基苯胺的堿性強度。 這部分在胺的制法講過，用鹵代烷作烷基化試劑，不易停在仲胺或叔胺，得到仲胺、叔胺和季銨鹽的混合物。如： 物理性質(zhì) 脂肪胺的性質(zhì) 堿性：有機堿就是胺，與酸反應(yīng)生成銨鹽，溶于水，用于分離，加強堿又生成胺。仲鹵代烷氨解易消除得烯，所以用酮的還原胺化法好。 注意三類胺與三類醇、鹵代烷不同 結(jié)構(gòu)： N為 SP3雜化，叔胺無旋光性，瓦爾登轉(zhuǎn)換 命名：簡單的胺以胺為母體，烷基寫在前面，如CH3NH2,叫甲胺（伯胺）；（ CH3)2NH叫二甲胺（仲胺）； 胺的結(jié)構(gòu) 若氮原子上連有三個不同的基團，它是手性的，應(yīng)存在一對對映體。 R C H 2 N O 2 + H O N O R C H N O 2N ON a O HR C N O2N ON aR2C H N O2 + H O N O R 2 C N O 2N ON a O H藍 色 結(jié) 晶 溶 于 呈 紅 色 溶 液藍 色 結(jié) 晶N a O H不 溶 于 N a O H 藍 色 不 變 ? 硝基化合物可在酸性還原系統(tǒng)中（ Fe、 Zn、 Sn和鹽酸）或催化氫化為胺。 )+O HR 39。 2 光譜性質(zhì)： 硝基的 IR光譜在 13651335 cm1， 15501510 cm1 處有吸收峰。 ? 9. 了解表面活性劑。第十五章 硝基化合物及胺 ? 學(xué)習(xí)要求 ? 1．握硝基化合物及胺的分類、命名法和結(jié)構(gòu)。 ? 8．了解相轉(zhuǎn)移原理作為有機合成新方法的原因。 二元和多元芳香硝基化合物為無色或黃色固體。 39。 )C N O 2R 39。 使鹵苯易水解、氨解、烷基 ℃C l O H1 0 % N a O H4 0 0 3 2 M P aC lN O 2 N a H C O 31 3 0 ℃溶 液O N aN O 2O HN O 2HC lN O 2N O 2N a H C O 31 0 0 ℃溶 液O N aN O 2N O 2O HN O 2N O 2HO C 2 H 5 +O 2 NN O 2O 2 NN O 2H 2 N H N + E t O H1 8 0o CO O C H 3X NO2 HX HNO2 H O O C H 3應(yīng)用實例 SN2Ar反應(yīng)機理 L+ N u :N u+ LN O 2 N O 2N uNOOL慢 （ 2）使酚的酸性增強 O HO HO HN O 2N O 2N O 2O HN O 2N O 2O 2 Np K a 9 . 8 9 7 . 1 5 0 . 3 84 . 0 9367頁 第二節(jié) 胺 一、胺的分類、結(jié)構(gòu)和命名
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