有機(jī)化學(xué)羧酸hppt課件-免費(fèi)閱讀
【正文】 ROH + Na H2 + RO + Na堿酸 +ClHROH + HCl ROH+ +: :酸堿又如： S2ˉ、 CNˉ、 Iˉ 是強(qiáng)親核試劑，但并不是強(qiáng)堿； Cl Br2 是強(qiáng)親電試劑，但并不是強(qiáng)酸。在不同條件下，同一種物質(zhì)既可以是酸也可以是堿。在任何溶劑中，實(shí)際上都不存在游離的氫離子。 最簡(jiǎn)單的酮酸是 丙酮酸 ，它是光合作用生成糖類的中間體，也是糖類在動(dòng)物體內(nèi)代謝的中間產(chǎn)物。它具有 清熱 、 解毒 和 殺菌 作用，其酒精溶液可用于治療因霉菌感染而引起的皮膚病，其鈉鹽可用作食品的防腐劑。 檸檬酸 又稱枸櫞酸。 ?羥基酸的氧化 ?羥基酸中的羥基比醇分子上的羥基易被氧化。126 取代酸 羧酸分子中烴基上的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代所生成的化合物稱為取代酸。順丁烯二酸，又稱縮水蘋果酸，為無(wú)色晶體，受熱易失水形成順丁烯二酸酐，后者是合成樹脂與醇酸樹脂的重要原料。它用于制備香料等。 由于甲酸分子中含有醛基結(jié)構(gòu)，因而有還原性，甲酸能還原銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，也能使高錳酸鉀溶液褪色，這些反應(yīng)常用于甲酸的定性鑒定。 與二元醇反應(yīng)生成環(huán)酯167。123 羧酸的來(lái)源與制備一、來(lái)源 自然界存在的羧酸，大多以酯的形式存在于油脂和蠟中。 乙酸酐苯甲酸酐鄰苯二甲酸酐 成酰胺的反應(yīng)在加熱條件下，羧酸與氨（胺）作用可得酰胺：N苯基苯甲酰胺 羧酸分子失去羧基放出 CO2的反應(yīng)稱為脫羧反應(yīng)。僅在少數(shù)情況下，如叔醇的酯化是按 烷氧斷裂的方式進(jìn)行 的，這是由于在酸催化下，叔醇容易產(chǎn)生碳正離子的緣故。羥基被取代G = X、 OCOR、 OR、 NH2 酯化反應(yīng)a) 可逆反應(yīng)： 在酸催化下羧酸與醇作用失去一分子水而生成酯的反應(yīng)稱為酯化反應(yīng)。 酸性多數(shù)的羧酸是弱酸， pKa約為 4~5之間 。甲酸 HCOOH 46 100乙醇 CH3CH2OH 46 乙酸 CH3COOH 60 118丙醇 CH3CH2CH2OH 60 分子量 沸點(diǎn) /℃熔點(diǎn) 飽和一元酸的熔點(diǎn)隨碳鏈的增長(zhǎng)而升高，顯鋸齒狀變化，即含偶數(shù)碳原子羧酸的熔點(diǎn)比前后兩個(gè)相鄰的含奇數(shù)碳原子酸的熔點(diǎn)要高。167。121 羧酸的分類與命名167。126 取代酸167。例如：丙?；?苯甲酰基對(duì)苯二 甲酸 鄰氯苯甲酸 3苯基丙烯酸/肉桂酸α萘乙酸167。羧酸和羧酸根的結(jié)構(gòu)比較 : 兩個(gè)碳氧鍵不等長(zhǎng)，部分離域。鄰 位 間位 對(duì)位誘導(dǎo)吸電子作用中、共軛供電子作用小。 ② 不斷移走產(chǎn)物（例如除水。碳正離子 反應(yīng)歷程按 SN1反應(yīng)歷程 進(jìn)行反應(yīng)，是烷氧鍵斷裂 成酰鹵的反應(yīng) 羧基上的羥基被鹵素取代的生成物叫做酰鹵。例如： 反應(yīng)不能得到醛，因?yàn)槿┰诖藯l件下比酸更易還原。它們都為固態(tài)晶體，一般具有下列的性質(zhì)：216。不過環(huán)酯的生成只限于生成穩(wěn)定的 五元環(huán) 或 六元環(huán) ，例如：成環(huán)酯環(huán)酯乙二醇 乙二酸167。 乙酸是重要的化工原料，可用來(lái)合成乙酸酐、乙酸酯等，又可以用于生產(chǎn)乙酸纖維、電影膠片等。 它常以鈣鹽或鉀鹽的形式存在于多種植物細(xì)胞膜中。 有鄰、間、對(duì)三種異構(gòu)體，其中最重要的是鄰苯二甲酸和對(duì)苯二甲酸。例如：?羥基酸?羥基酸 雷佛馬斯基（ Reformatsky S） 反應(yīng) α鹵代酸酯 首先與鋅粉反應(yīng)生成有機(jī)鋅化合物，它與格氏試劑相似，能 與醛酮作用，所生成的加成產(chǎn)物經(jīng)水解后可得到 β羥基酸。 酒石酸 OHHOOCCHCH COOHOH 蘋果酸 HOOCCH2CHCOOHOH 合成的蘋果酸為外消體，無(wú)旋光性。乳酸鈣是補(bǔ)充體內(nèi)鈣質(zhì)的藥物，乳酸鈉在臨床上用作糾正酸中毒 。 水楊酸經(jīng)酯化可制得 水楊酸甲酯 （俗名 冬青油 ），它具有特殊香味，可作扭傷的外擦劑，也用作配制肥皂、牙膏、糖果等的香料。人們?cè)趯?duì)物質(zhì)酸堿性的逐漸認(rèn)識(shí)過程中，先后提出了幾個(gè)具有代表性的酸堿理論。其次，強(qiáng)酸的共軛堿必是弱堿，強(qiáng)堿的共軛酸必是弱酸，反之亦然。例如： 路易斯酸： 質(zhì)子酸（ H+、 HCl、 H2SO4… ）、 分子（ BF AlCl SnCl ZnCl FeCl3… ）、 正離子（ Na+、 Ca2+、 Fe3+… ）等。 你能舉出例子嗎？[ 概念甄別 ]本章 小結(jié)1 命名（尤其是俗名）；1 羧酸的物理和化學(xué)性質(zhì)；1 羧酸的制法與鑒別；1 二元羧酸的特點(diǎn)；1 取代酸的性質(zhì)；1 加成 消除反應(yīng)歷程。 （又稱電子對(duì)的接受體）Lewis堿： 能給予電子對(duì)的任何分子或離子或原子團(tuán)。同理，堿得到質(zhì)子所生成的物質(zhì)就是堿的共軛酸。127 酸堿理論 酸堿性是化學(xué)上最普遍現(xiàn)象之一。阿斯匹林 沒食子酸又稱五倍
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