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化學競賽輔導20碳水化合物-全文預覽

2025-06-28 17:11 上一頁面

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【正文】 ③ 硝酸與O四甲基葡萄糖反應,生成O三甲基木糖二酸,無旋光性: (無旋光性的) O三甲基木糖二酸 因此證明,葡萄糖的半縮醛式是由第五個碳上的羥基和醛基縮合成半縮醛的,也就是六元環(huán)。糖的部分叫做糖苷基,名稱為某糖某苷,如葡萄糖甲苷。這里先從配糖物說起,以后再逐漸說明其他問題。這種現(xiàn)象稱為變旋現(xiàn)象。 但是,還有以下一些現(xiàn)象: (1)不起一些醛類的典型反應:如與品紅試劑不變色,與亞硫酸氫鈉不發(fā)生加成。兩者之中任何一種當溶解在水里時溶液的比旋光值都逐漸發(fā)生變化,直到+53176。 環(huán)狀結(jié)構(gòu): 前邊講的D葡萄糖是一個五羥基己醛,可以起醛類的一些反應 。167。 D(+)葡萄糖 葡萄糖二酸 L(+)古羅糖 a≠a’是另一個己醛糖 (b) B (b’) (+)甘露糖 甘露糖二酸 (旋轉(zhuǎn)180176。如果我們考察(+)葡萄二酸的兩種可能的構(gòu)型:A,B, (a) A (a’) ()阿拉伯糖必定有同樣位于右邊的OH,因此它具有構(gòu)型: ()阿拉伯糖雖然(+)葡萄糖和(+)甘露糖具有 的構(gòu)型,但是還有一個問題有待解決:哪個化合物是葡萄糖或甘露糖的構(gòu)型?還需進一步加以證明。 這意味著C4上的OH,是在右邊。(+)葡萄糖和(+)甘露糖必定是: 證明的方法如下: (1)所以,F(xiàn)ischer也必須考慮五碳醛糖的構(gòu)型。Emil Fischer已發(fā)現(xiàn)(1884年)苯肼可以把碳水化合物變成脎,Kiliani的增長碳鏈 的氰醇法剛剛只有兩年歷史。(+)葡萄糖是一種己醛糖,但作為一個己醛糖,它有四個手性中心,可以有16種可能的構(gòu)型。2,4二硝基氟苯法:把糖溶于碳酸氫鈉水溶液中,使之與2,4二硝基氟苯反應,然后分解即得低一級的醛糖, 產(chǎn)率一般為50%60%。 Dribose Derythrose ② 分子 中的羥基被乙?;? (γ,δ羥基酸容易形成內(nèi)酯) (4)糖的遞降反應:就是由高級糖變?yōu)榈图壧?,現(xiàn)在有好幾種方法可由糖的醛基開始,去掉一個碳原子,使一個糖變成比原來少一個碳原子的糖。(3) 醛糖碳鏈增長法-克利安尼—費歇爾(KilianiFischer)合成法 即發(fā)生了酮式—烯醇式的互變異構(gòu);他們存在下列平衡 167。 氧化反應 (?。┖蚑ollen,Fehling,benedict試劑反應分別生成銀鏡和磚紅色沉淀 銀鏡 (1) D(+)葡萄糖 D(+)甘露糖 D()果糖 因此,他們生成同一個脎(D葡萄糖脎)。例如: (αOH基團究竟如何被氧化還不甚清楚) 有人認為:  構(gòu)型還可以用另外一種表示方法,用楔形線表示從紙平面出來向著我們的鍵,虛線表示向著紙平面后離開我們的鍵。 2. 構(gòu)型的標記與表示方法: 天然產(chǎn)物中,仍沿用著D,L名稱對構(gòu)型進行標記。 這里是C2構(gòu)型不同,所以稱為C2差向異構(gòu)體。(轉(zhuǎn)化過程不涉及手性碳化學鍵的斷裂) 如 : D(+)甘油醛 L()甘油醛 這樣,通過與標準物質(zhì)的反應聯(lián)系,一系列化合物的相對構(gòu)型也就可確定了。 標準物質(zhì)的構(gòu)型規(guī)定以后,其他旋光物質(zhì)的構(gòu)型可以通過化學轉(zhuǎn)變的方法與標準物質(zhì)進行聯(lián)系來確定。當時,為了研究方便,為了能夠表示旋光物質(zhì)構(gòu)型之間的關系,就選擇一些物質(zhì)作為標準,并人為地規(guī)定他們的構(gòu)型,如甘油醛有一對對映體(+)—甘油醛和(-)—甘油醛。 二、 單糖的立體構(gòu)型 葡萄糖分子中有四個不對稱碳原子,因此,它有24 =16個對映異構(gòu)體。葡萄糖與HCN加成后水解生成六羥基酸,后者被HI還原后得正庚酸,這進一步證明葡萄糖是醛糖。而酮氧化后引起碳鏈的斷裂,應用這一性質(zhì)就可確定是醛糖或酮糖。這說明葡萄糖是直鏈化合物。 一、單糖的構(gòu)造式 葡萄糖: 實驗事實:1. 碳氫定量分析,實驗式 CH2O ,確定分子式為C6H12O6. 3. 能起銀鏡反應,能與一分子HCN加成,與一分子NH2OH縮合成肟,說明它有一個羰基。20碳水化合物167。我們主要以葡萄糖和果糖為例來討論單糖的結(jié)構(gòu),構(gòu)型,構(gòu)象和它們的理化性質(zhì)。 5. 葡萄糖用鈉汞齊還原后得己六醇;己六醇用HI徹底還原得正己烷。用醛氧化后得相應得酸,碳鏈不變。 6. 確定羰基的位置。 綜合上述反應和分析,就確定了葡萄糖和果糖的構(gòu)造式。這給有機化學的研究帶來了很大的困難。構(gòu)型與旋光性之間沒有一一對應關系。即由D甘油醛轉(zhuǎn)化的物質(zhì),構(gòu)型為D。這種異構(gòu)體稱為差向異構(gòu)體。這樣,與標準物質(zhì)甘油醛聯(lián)系而得到的旋光物質(zhì)的相對構(gòu)型也就都是絕對構(gòu)型了。 表示方法: D葡萄糖 用一直線表示碳鏈,用一短線表示羥基,用一長橫線表示羥甲基,用△表示醛基。 醛糖脎 這是α羥基醛和α羥基酮的典型反應。 所以,若在第二個碳上構(gòu)型不同而其他碳原子構(gòu)型相同的差向異構(gòu)體,必然生成同一個脎。由于糖的差向異構(gòu)體可生成同一個脎,
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