《芳雜環(huán)化合物》ppt課件-全文預(yù)覽
【正文】 性()在三者中為最小 ， 且 S為第三周期元素 ， 原子半徑較大 ， 原子核對共軛 π電子的吸引力較小 ， 故噻吩環(huán) π電子共軛程度較大 ， 芳香性在三者中是最大的 。 sp2 S 環(huán)狀離域的大 π 鍵 , 5個原子共用 6個電子 ,為 富 π電子體系。 雜環(huán)的編號規(guī)則 ： 8 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 S N O N 2. 有多個雜原子時，按 O、 S、 NR、 NH、 N 順序編號 . CH3 5 3 6 2 1 4 3 5 1 2 2巰基 5氯咪唑 1甲基吡唑 C2H5 2乙基嘧啶 Cl SH 噻唑 噁唑 3. 有特定名稱的稠雜環(huán)母環(huán)的編號 ， 大都按照稠芳環(huán)規(guī)則編號 ， 但個別的另有編號順序 （ 如嘌呤 ） 。 前面學過的 內(nèi)酯、內(nèi)酰胺、環(huán)氧化合物、環(huán)狀酸酐 等 : 因其性質(zhì)與相應(yīng)的脂肪族化合物較相似 ， 因此并入脂肪族化合物中討論 ， 而不列為雜環(huán)化合物 。 原則上二價以上的元素都可以成為雜原子 ， 但最常見的是 O、 S和 N。 哌啶 四氫呋喃 S 4 一、分類 雜稠雜環(huán)： 六元雜環(huán)： 五元雜環(huán)： O S N 苯稠雜環(huán)： 第一節(jié) 分類和命名 單雜環(huán) 稠雜環(huán) 雜環(huán) 5 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 4 3 5 1 2 O S S N 呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 furan thiophene pirrole thiazole O N 咪唑 吡唑 噁唑 Imidazole pyrozole oxazole 4 3 5 1 2 4 3(b) 5 1 2(a) 4 3 5 1 2 3 4 2 1 5 五 元 雜 環(huán) 二、命名 命名原則：譯音＋“ 口 ”旁 6 1 5 7 2 4 9 8 3 5 4 6 3 7 2 8 1 4 5 3 6 1 2 7 5 4 6 3 7 2 8 1 5 3 6 2 1 5 3 6 2 1 5 3 6 2 1 5 3 6 2 1 吡啶 嘧啶 噠嗪 吡喃 pyridine pyrimidine pyridazine pyran 稠雜環(huán) 喹啉 異喹啉 吲哚 嘌呤 quinoline isoquinoline indole purine 六 元 雜 環(huán) 7 呋喃 吡啶 吡咯 N CH3 O CHO 呋喃 2甲醛α呋喃甲醛 3溴吡啶β溴吡啶 1甲基吡咯 4 3(b) 5 1 2(a) 4 3(b) 5 1 2(a) 5 3(b) 6 1 2(a) 4(g) Br O 1. 單雜環(huán)的編號從雜原子開始 。 11 呋喃環(huán)中的雜原子 O (噻吩中為S) 的 1 個sp2 雜化軌道上有一對未共用電子對 。 O的電負性 ()較大 ， 故呋喃環(huán) π電子共軛程度較弱 ， 芳香性最小 。 吡咯的活潑度與苯胺或苯酚相當 ， 噻吩 是三者中活性最差的 ， 然而噻吩的親電取代反應(yīng)活性仍比苯大得多 。 + 15 O 呋喃 溴代 ： Br2 二噁烷 (稀釋 )/0℃ O Br (80%) 氯代 ： Cl2 40℃ O Cl Cl Cl O 產(chǎn)率變
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