《芳雜環(huán)化合物》ppt課件(文件)
【正文】 1 7 3 9 7H嘌呤 6 1 5 7 2 4 8 3 9 39 嘌呤的取代衍生物 : 6氨基嘌呤(腺嘌呤 ) 2氨基 6羥基嘌呤 (鳥(niǎo)嘌呤 ) 2,6二羥基嘌呤(黃嘌呤 ) NH2 OH NH2 OH HO 40 大自然并非都是綠色的 ? 天然殺蟲(chóng)劑 許多人認(rèn)為，所有合成的東西都是可疑和 “ 壞 ” 的，而所有的天然的化學(xué)物質(zhì)都是無(wú)害的。 任何東西不要過(guò)量，要保持膳食的多樣性。 一種植物中可以含有多種生物堿 ， 同一科植物所含生物堿的結(jié)構(gòu)往往是相似的 。 為成癮毒物 。 其鎮(zhèn)痛作用較小 ， 強(qiáng)度為嗎啡的 1/4， 亦不象嗎啡那樣易成癮 。有興奮交感神經(jīng) 、 增高血壓 、擴(kuò)張氣管的作用 ， 用于支氣管哮喘癥 ， 療效持久 . — CH2CHCH3 NH2 — CH2CHCH3 NHCH3 苯異丙胺 (1苯基 2丙胺 ) N甲基苯異丙胺 (去氧麻黃素 ) 于 1887年首次人工合成的興奮劑 ， 其作用類(lèi)似于麻黃素 . 為無(wú)色透明晶體，俗稱冰毒，對(duì)人體的損害甚于海洛因 . 46 例 5 酰胺類(lèi) NN OOOO HC H3C H2喜樹(shù)堿， 抗癌、治療腸癌，胃癌、白血病。 游離生物堿一般難溶于水易溶于有機(jī)溶劑 ， 亦能溶于稀酸生成鹽 ， 生物堿的鹽類(lèi)則易溶于水難溶于有機(jī)溶劑 。HI 多為紅棕色 Hager 試劑 苦味酸 2,4,6三硝基苯酚 BH+ OPh(NO2)3 晶型 Sonnen Schein 磷鉬酸 H3PO42KI B 其反應(yīng)機(jī)理可能包括氧化 、 脫水 、 縮合等反應(yīng) 。還原變易；有弱堿性 章 要 點(diǎn) 。 阿托品 紅色 嗎啡 1%釩酸銨的濃 H2SO4 棕色 可卡因 蘭色 50 本 ? 雜環(huán)的命名 譯音＋“口 ”旁 ? 呋喃、噻吩、吡咯 ? 結(jié)構(gòu)： 5原子 6電子環(huán) p鍵 /富 p芳雜環(huán) ? 性質(zhì)： 親電取代比苯容易，主要在 a位取代 ? (緩和的試劑 ,溫和的條件 ) ? 芳香性 (環(huán)的穩(wěn)定性 )：苯 噻吩 吡咯 呋喃 ? 吡啶 結(jié)構(gòu)： 6原子 6電子環(huán) p鍵 /缺 p芳雜環(huán) ? 性質(zhì)：親電取代 (多在 b位 )比苯難；親核取代 (多在 ? a位 )比苯易 。2KI 白色 (過(guò)量則溶 ) 名 稱 試劑組成 沉淀組成 現(xiàn)象 ：生物堿可與某些試劑發(fā)生特殊的 顯色反應(yīng) 。H 3PO4KI B ：多為無(wú)色或白色固體 ， 少數(shù)為液體 ， 味苦 。 叔胺 例 4：苯丙胺類(lèi)藥物 CH3 H——— NHCH3 H——— OH C6H5 麻黃素 為中藥 麻黃 中的主要有效成分 。 臨床上一般使用嗎啡的鹽酸鹽及其制劑 。少量 對(duì)中樞神經(jīng)有興奮作用，大量則 抑制中樞神經(jīng)，出現(xiàn)惡心、嘔吐 , 使心臟麻痹以至死亡。 多數(shù)屬于 仲胺 、 叔胺 和 季銨類(lèi) ， 少數(shù)為 伯胺 ， 常含 氮雜環(huán) 結(jié)構(gòu) ， 且多具有堿性 。那為什么我們沒(méi)有被這些毒藥消滅呢？ ? 我們所接觸每一種含量都非常低； ? 人類(lèi)已經(jīng)進(jìn)化到面對(duì)這一化學(xué)炮彈的攻擊足夠保衛(wèi)自己。 嘌呤在水溶液中可發(fā)生酮式 烯醇式互變異構(gòu)。 鹵代： Br2 300℃ Br 3溴吡啶 (33%) 濃 HNO3+濃 H2SO4 300℃ ， 1d NO2 (20%) 濃或發(fā)煙 H2SO4 HgSO4， 220℃ SO3H 吡啶 3磺酸(71%) (2) 親電取代 31 吡啶環(huán)對(duì) 氧化作用 較苯環(huán) 穩(wěn)定 ，而對(duì)還原劑比苯活潑。 前者s成分較大 ， 受 N的束縛力較強(qiáng) ， 與 H+ 的結(jié)合力較弱 。 139pm 137pm 139pm 1. 吡啶的結(jié)構(gòu) Pyridine Benzene 環(huán)中的 N和 C都以 sp2雜化軌道相互以 σ 鍵相連 。 工業(yè)上主要從煤焦油的輕油部分提取吡啶 。 血紅素的基本骨架成為卟吩，它是有四個(gè)吡咯環(huán)通過(guò) α－位相連而成的大環(huán)。 另一方面 ， 吡咯 N上的 H卻有微弱的酸性 (ka=1015), 比醇強(qiáng) ， 而比酚弱 。 如在室溫及乙酸溶液中 ， 噻吩與 Br2發(fā)生取代反應(yīng)的速度為苯的 109倍 。 S的電負(fù)
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