第十二章羧酸(文件)
【正文】 550~3300cm1 羧酸的 NMR特征： 羧基氫質(zhì)子 δ=9~ 羧酸的波譜性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的酸性和極化效應(yīng) (1) 羧酸的酸性 R C O O H + N a O H R C O O N a + H 2 OR C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 OR C O O N a + H C l R C O O H + N a C l 兩個(gè)反應(yīng)合用用作羧酸的鑒別和分離。第十二章 羧酸 羧酸的分類(lèi)和命名 羧酸的結(jié)構(gòu) 羧酸的制法 羧酸的工業(yè)合成 (1)烴的氧化 (2) 由一氧化碳、甲醇或醛制備 伯醇 和 醛的氧化 腈水解 Grignard 試劑與二氧化碳作用 酚酸的合成 羧酸的物理性質(zhì) 羧酸的波譜性質(zhì) 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 羧酸的酸性和極化效應(yīng) (1)羧酸的酸性 (2) 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系 羧酸衍生物的生成 (1) 酰氯的生成 (2) 酸酐的生成 (3) 酯的生成和酯化反應(yīng)機(jī)理 (4) 酰胺的生成 羰基的還原反應(yīng) 脫羧反應(yīng) 二元酸的受熱反應(yīng) –氫原子的反應(yīng) 羥基酸 R COO H羧酸 羧酸衍生物 R COX R COO COR R COO R 39。 RCOOH H2CO3 C6H5OH H2O pka: 4 ~ 5 10 RCH2OH RNH2 16 ~ 19 ~ 34 (2) 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系 O HR OR + H +COCO . .(3) 影響羧酸酸性的因素 羧酸 α碳上的氫被吸電子原子或基團(tuán) 取代后，酸性增強(qiáng)，而且 α碳上吸電子 原子或基團(tuán)越多，酸性越強(qiáng)。 C H 3 C H 2 C H COO HC l C H 3 C H 2C H COO H C H 2 C H 2C H 2 COO HC l C l誘導(dǎo)效應(yīng)隨著傳遞距離的增大而迅速減小。 場(chǎng)效應(yīng) —— 通過(guò)空間傳遞的電子效應(yīng)。 (2) 酸酐的生成 R C O HO( A r )R C O C R + H 2 OOOP 2 O 5H O C RO+ ( A r ) ( A r )( A r )OR C O HO( A r )R C O C R +OO( A r )( A r )2( C H 3 C ) 2 O2 C H 3 C O O H蒸 出OOO+C H 3 C H 2 C C l N a O O C C H 3 C H 3 C H 2 C O C C H 3混 酐C O O N a + C H 3 C H 2 C O C l C H 3 O C H 3 C O C H 2 C H 3 + N a C l C O (3) 酯的生成和酯化
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