第十二章羧酸-全文預(yù)覽
【正文】 反應(yīng)機(jī)理 R C O O H + H O R 39。(4) 酰胺的生成 COO H + N H 2 COO H 3 N1 9 0 ℃CON H + H 2 OR C O + +N H 3 R C O R C N H 2 H 2 OO O ON H 4H+ H 2 O 羧酸的還原反應(yīng) 羧酸 不能 在下列條件下還原成醇： R C O O H R C O O HH 2 / Z n N a / R O H；R C O O H N a B H 4 / H 2 O / O H或 N a B H4 / C 2 H 5 O H羧酸 能 在下列條件下還原成醇： C H 2 = C H C H 2 C O O H L i A l H 4 / 醚H2 O / H +C H 2 = C H C H 2 C H 2 O H12醚O 2 N C O O H B 2 H 6 / H 2 O O 2 N C H 2 O H12 (BH3)2不能 還原酰鹵 (酰鹵 羰基上 的氧的堿性較弱 )。 本章小結(jié)： 低碳數(shù)的羧酸分子間形成氫鍵，所以沸點(diǎn)較 高；可以與兩分子水形成氫鍵，所以容易溶 于水。 第十二章練習(xí)（ P443444）： （一） （三） （五的 1~5小題） （七的 7小題） 。 羧酸是較難被還原的化合物，羧酸的還原一 般選用 ① LiAlH4/醚；② H2O/H+或① B2H6/醚； ② H2O 進(jìn)行還原。 C R C H 2 C H C O O HB rB r 2＜P/ / P 羧酸 αH的活性 比醛、酮的 αH活性 小 得多。O+ H 2 OC H 3 C O O H + C H 3 ( C H 2 ) 3 O H 樹 脂 – S O 3 H , C a S O 4 ( 干 燥 劑 )室 溫 ， 1 0 0 ％C H 3 C O O ( C H 2 ) 3 C H 3 + H 2 OC H 3 C OO+ C H 2 C l C H 3 C O C H 2O+ C l(95%) H 2 O+OOC H C O HC H C O HC l 2 C H C H C l 2 C H CC H COOO酯化反應(yīng)機(jī)理（略） R C O O N a +C l C H 2 R 39。 兩個(gè)羧基相距越 近第一個(gè)羧基酸 性增強(qiáng)越大。 pKa: 芳酸的酸性： 取代基不同或取代位置不同，影響酸性就不同。 Cl 原子的吸電誘導(dǎo)效應(yīng)使負(fù)電荷得到分散，穩(wěn)定了羧酸根負(fù)離子。 C H 3 C H C H C H 2 C H 2 COO H4–己烯酸 (4hexenoic acid) 含脂環(huán)和芳環(huán)的羧酸：以脂肪酸為母體。 R C N酸酐 酰鹵 酯 腈 R CON H 2 R CON H R R CON R 2酰胺 : 取代酸： R C H C O O HXR C H C H 2 C O O HO HR C H C O O HN H
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