有機化學~羧酸ppt課件-wenkub
2023-05-15 22:07:23 本頁面
【正文】 羥基和羧基相隔 5個或 5個以上碳原子的羥基酸 ，受熱后則發(fā)生分子間的酯化脫水，生成鏈狀結(jié)構(gòu)的 聚酯mHO(CH2)nCOOH?H[O(CH2)nCO]mOH + (m1)H2O (n≧ 5)3. 分解脫羧反應(yīng) —— 與羥基和羧基的相對位置有關(guān)? ?羥基酸 —— 羧基和碳原子之間的鍵斷裂，分解脫羧生成醛、酮或羧酸? 碳鏈縮短一個碳的反應(yīng)? ?羥基酸 —— 分解生成酮（堿性高錳酸鉀）? 乳酸? 取代酸的代表化合物 —— ?羥基丙酸 （來自于酸牛乳而得名）? 工業(yè)制法 —— 葡萄糖在乳酸菌下發(fā)酵。 水楊酸 —— 鄰羥基苯甲酸? 制法 —— 用酚鈉在加壓、加熱下與二氧化碳作用。? 加熱至熔點以上，脫羧生成苯酚，這是鄰對羥基羧酸的特性（來自于水楊柳中而得名）? 水楊酸用途? 消毒劑、防腐劑。阿司匹靈各類有機物的相互轉(zhuǎn)化羧酸及其衍生物的相互轉(zhuǎn)化。? 染料中間體。? 具有酚和羧酸的性質(zhì)。? 是典型的具有立體化學異構(gòu)的化合物。(4)也常用俗名命名；例 ：例 ：羥基酸、羰基酸一般為結(jié)晶固體或粘稠液體；在水中的溶解度高于相應(yīng)的醇和羧酸；熔點高于相應(yīng)的羧酸。(4) 加熱反應(yīng) —— 生成縮二脲? 縮二脲或含兩個以上的 —CO—NH— 基的有機化合物 ,都能和硫酸銅的堿溶液生成紫色（ 縮二脲反應(yīng) ）。乙酰乙酸乙酯 (β–丁酮酸乙酯 )：1 : : 互變異構(gòu)％ ％烯醇式酮式寫出乙酰丙酮 (α– H 更活潑 ) 的互變異構(gòu)體。2. 酯的還原反應(yīng) （常用的還原劑為鈉加乙醇） ：3. 酰胺的霍夫曼 (Hofmann) 降解反應(yīng)伯胺 (減少一個碳 )? 用于 8個碳以下的酰胺降解反應(yīng) .例 1：例 2—— 芳香族酰胺的降解有時用NaOH， X2RCONH2+NaOX+2NaOH RNH2+Na2CO3+NaX+H2O 羧酸衍生物的代表化合物Claisen 酯縮合反應(yīng)乙酸乙酯 乙酰乙酸乙酯 (75%) (β–丁酮酸乙酯 )Claisen縮合機理：（同種酯的縮合）堿進攻 α–H親核加成 離去基團的消除β–酮酸酯脫質(zhì)子反應(yīng)特點：? 底物：含有 α–氫的酯，? 碳鏈增長 ,αC連酯基 C，? 生成含兩個官能團的產(chǎn)物分子： β–酮酸酯?β–酮酸酯的去質(zhì)子化與酸化寫出丙酸乙酯的 Claisen 酯縮合反應(yīng)乙酰乙酸乙酯的H+ CO2OH（稀）(1) 酮式分解 在稀堿或 稀酸的作用下 水解生 成 β–酮酸， β–酮酸 加熱脫羧生成酮(2) 酸式分解H2O H2OC2H5OHOH（濃）與濃堿共熱， C―C 鍵斷裂得 2分子羧酸鹽 α烷基化、 α?；疌H3COOC2H5C2H5ONaC2H5OHNa+CH3INaHH2Na+CH3COCl4. 乙酰乙酸乙酯在合成上的應(yīng)用酮式 分解， 合成甲基酮酸式 分解， 合成 α–烴基取代羧酸烷基化甲基酮甲基酮一元酸eg
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