第九章羧酸及其衍生物和取代酸-wenkub
2023-04-19 23:48:02 本頁面
【正文】 第九章 羧酸及其衍生物和取代酸Ⅰ 學(xué)習(xí)要求1. 了解羧酸、羧酸衍生物、取代酸的結(jié)構(gòu)特點和分類；了解生物體中重要羧酸及取代酸的俗名及物理性質(zhì)。5. 掌握互變異構(gòu)的概念以及產(chǎn)生互變異構(gòu)的條件，理解產(chǎn)生互變異構(gòu)的原因。羧基的吸電子效應(yīng)使羧酸的α–氫有一定的活潑性，但其活潑性小于醛、酮的α–氫。因此，根據(jù)羧基的結(jié)構(gòu)特點，羧酸可發(fā)生以下主要反應(yīng)： 1. 酸性：羧酸具有酸性，其酸性比一般無機酸的酸性弱而比碳酸和苯酚強。芳香酸的脫羧比脂肪酸容易，一般加熱到熔點以上即逐漸脫羧；當(dāng)脂肪酸的α–C上連有吸電子基團時，由于誘導(dǎo)效應(yīng)，使羧基變得不穩(wěn)定，更容易脫羧；在生物體內(nèi)酶的催化下，一元羧酸容易發(fā)生脫羧反應(yīng)。 二. 羧酸衍生物的性質(zhì)1. 親核取代反應(yīng)——水解、醇解、氨解式中A＝—X、—OCOR、—OR、—NH2羧酸衍生物發(fā)生水解、醇解和氨解的活性順序為：酰鹵＞酸酐＞酯＞酰胺。2. 脫水反應(yīng)： 3. 氧化反應(yīng)：四. 羰基酸的主要性質(zhì)1. 脫羧反應(yīng)：α–酮酸和β–酮酸都容易脫羧而生成少一個碳原子的醛或酮，β–酮酸比α–酮酸更容易脫羧。（2）A＞C＞D＞B羥基具有吸電子誘導(dǎo)效應(yīng)和供電子共軛效應(yīng)。例3. 將下列化合物按脫羧反應(yīng)由易到難排列成序。 2. 今有A、B、C三個同分異構(gòu)體，分子式為C3H6O2，A與Na2CO3溶液作用放出
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