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第十五章羧酸、羧酸衍生物一-wenkub

2023-04-19 23:49:23 本頁面
 

【正文】 按羧基的數(shù)目分例如:含碳環(huán)的羧酸則是將環(huán)作為取代基命名。例如:羧酸分子中碳氧雙鍵的鍵長與醛酮分子中的碳氧雙鍵相近。羧酸根中兩個CO鍵是等同的,其鍵長在126pm左右(用羧酸鹽測定)。羧酸在水溶液中電離成羧酸根負(fù)離子:一元羧酸的分子軌道模型見圖(a)CO 136pm,羧酸結(jié)構(gòu)中最簡單的是一元羧酸,其它羧酸的結(jié)構(gòu)與其相似。第十五章 羧酸、羧酸衍生物(一)一、羧酸[教學(xué)目的]:熟悉羧酸的命名和分類掌握羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)[教學(xué)重點和難點]:酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸衍生物的生成脫羧反應(yīng)羧酸的酸性[課堂組織]:一元羧酸的通式為RCO2H,其中R為氫或烴基。因此,在羧酸根中羧基碳原子P電子和兩個氧原子上的p電子是共軛的,可用共振式表示:羧酸根中的負(fù)電荷平均分配在兩個氧原子上。15.1羧酸15.1.1命名根據(jù)羧酸分子中所含羧基的數(shù)目可分為一元羧酸(monocarboxylic acids)、二元羧酸(dicarboxylic acids)等;根據(jù)烴基的結(jié)構(gòu)不同,又可分為飽和羧酸、不飽和羧酸或芳香酸;根據(jù)不飽和羧酸中不飽和鍵與羧基的位置不同,又可分為共軛羧酸和非共軛羧酸等。例如:許多羧酸存在于天然產(chǎn)物中,因此,還有歷史上流傳下來的反映其來源的習(xí)慣名。芳香酸是結(jié)晶固體,在水中溶解度不大。 15.1.3化學(xué)性質(zhì)羧酸是由羥基和羰基組成的,羧基是羧酸的官能團(tuán),因此要討論羧酸的性質(zhì),必須先剖析羧基的結(jié)構(gòu)。羧酸的性質(zhì)可從結(jié)構(gòu)上預(yù)測,有以下幾類:酸性羧酸具有弱酸性,在水溶液中存在著如下平衡: 105甲酸的Ka=104 , pKa =~105之間, ~5之間。RCOOH + NH4OH RCOONH4 + H2O高級脂肪酸高級脂肪酸鈉是肥皂的主要成分,高級脂肪酸銨是雪花膏的主要成分。 因乙酐能較迅速的與水反應(yīng),且價格便宜,生成的乙酸有易除去,因此,常用乙酐作為制備酸酐的脫水劑。是一種合成酰鹵的好方法。、2176。RCOOH 2176。ROH 3176。 羧酸中的羰基在烴基的影響下,其活性降低,在一般情況下不起醛酮中羰基所特有的加成反應(yīng),醛酮中的
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