16714羧酸衍生物-wenkub
2022-11-04 16:42:13 本頁面
【正文】 y r o l a c t o n e普通命名法： 醋酸苯甲酯 ?甲基 ?丁內(nèi)酯 IUPAC 命名法： 乙酸苯甲酯 2甲基 4丁內(nèi)酯 酰胺的命名 命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可； ( C H 3 ) C H C N H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N ( C H 3 ) 2 O O 2 M e t h y l p r o p a n a m i d e d i m e t h y l p e n t a n a m i d e N,N 普通命名法： 異丁酰胺 N,N二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2甲基丙酰胺 N,N二甲基戊酰胺 腈的命名 腈命名時(shí)要把 CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開始編號；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。OON Ce t h y l 2 c y a n o a c e t a t e167。X 。 M g XRCOR 39。X 。F u r t h e rr e a c t i o nRCH HO H1 176。 a l c o h o lSome nucleophilic acyl substitutions of acid chloride CH 2COH 3 COH 2CC H 3+ N a O HCH 2COH 3 CO N aH 3 C C H 2 O H+167。同位素跟蹤及手性醇的構(gòu)型是否改變主要 解決是 酰氧斷鍵 還是 烷氧斷鍵 的問題。 CH 2COH 3 COH 2CC H 31 8N a O HH 2 OH 3 CCH 2COO N a+ H 3 C C H 2 O H1 8同位素追蹤結(jié)果： CH 2COH 3 COH 2CC H 31 8N a O HH 2 OH 3 CCH 2COO N aH 3 CCH 2COO N a1 8+ H 3 C C H 2 O H證明：酰氧斷鍵； 加成消去歷程 。R CO HO HO R39。H2OR CO HO H2O R39。H2OR CO HO H2O R39。 C H 3 C O1 8OC ( C H 3 ) 3H+C H 3 C O1 8O HC ( C H 3 ) 3C H 3 C+O1 8C ( C H 3 ) 3O HS N 1C H 3 C O1 8O H + ( C H 3 ) 3 C+H 2 O( C H 3 ) C 3 C O H 2++( C H 3 ) 3 C O H + H+三級醇水解的特殊機(jī)理： 烷氧斷鍵 3 酯的熱解（裂） H 3 COOH 2CCH 2H 4 0 0 5 0 0 176。 討論： ⅰ ⅱ 機(jī)理 C2H5O HC H3C O O N aC H3C O O HO OC H3C C H2C O C2H5 +N a +O OC H3C C H C O C2H5C2H5O N aC2H5OOC H3C O C2H5O C2H5O C H2C O C2H5C2H5O N aOC H3C C H2C O C2H5OOOC H3C O C2H5OC H3C C H2C O C2H5+C H3 C C H2 C O C2H5O ON aH2B r2/ C C l4F e C l3N a H S O3N H2O H硝 基 苯 肼2 , 4 =黃白 （ ）（ ）白 （ ） 有 活 性 氫溴 褪 色 （ 具 雙 鍵 ）藍(lán) 紫 色 （ 具 烯 醇 結(jié) 構(gòu) ）C H3 C C H2 C O C2H5O OC H3 C = C H C O C2H5O H O酮 式 烯 醇 式室 溫( 9 3 % ) ( 7 % ) （二）性質(zhì) 1．互變異構(gòu)現(xiàn)象 （ 1）生成的烯醇式穩(wěn)定的原因 1176。 2．亞甲基活潑氫的性質(zhì) （ 1）酸性 乙酰乙酸乙酯的 αC原子上由于受到兩個(gè)吸電子基（羰基和酯基） 的作用， αH很活潑，具有一定的酸性，易與金屬鈉、乙醇鈉作用 形成鈉鹽。 ， 2176。 ③ RX也可是鹵代酸酯和鹵代酮或環(huán)氧乙烷。 活潑亞甲基的?；?α?；?： H3CO OOC2H5N a HH3CO OOC2H5H3CO OOC2H5H3CO OOC2H5N a H2C H3OH3COC lOOOH3C O C2H5O3．酮式分解和酸式分解 酮式分解 乙酰乙酸乙酯及其取代衍生物與稀堿作用，水解生成 β羰基酸，受熱后脫羧生成甲基酮。 1,4。 C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3O OC H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C O E tOC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C O O C 2 H 5O HH+H 2 O C O 2合成： C H 3 C C H 2 C H 2 C H 2 C C H 3 + C H 3 C O O HO OC H 3 C C H 2 C O E tO OE t OC l C H 2 C H 2 C C H 3OC H 3 C C H C O O E tOC H 2 C H 2 C C H 3O HH+H 2 O C O 2OOO6 , 6 d i m e t h y l h e p t a n e 2 , 5 d i o n eO Op e n t a n e 2 , 4 d i o n e12練習(xí)：如何利用乙酰乙酸乙酯合成下列化合物。 具有活潑亞甲基的化合物容易在堿性條件下形成穩(wěn)定的碳負(fù)離子， 所以它們還可
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