【正文】 111213141516嗎啡烷 morphinane OHONC H3O HNC H3OO HM e OO M e嗎啡堿 morphine 青藤堿 sinomenine 二、分類 原托品堿型 NOOOOOC H3原托品堿 protopine 二、分類 ㈦ 菲啶（ phenanthridine）衍生物 屬異喹啉類衍生物，重要的類型有： 苯駢菲啶類 吡咯駢菲啶類 N N苯駢菲啶 benzophenanthridine 菲啶 二、分類 ㈦ 菲啶（ phenanthridine）衍生物 苯駢菲啶類 吡咯駢菲啶類 NOOOOOHC H3NOOO HOH白屈菜堿 chelidonine 石蒜堿 lycorine 二、分類 ㈧ 吖啶酮（ acridone）衍生物 N12345678 910吖啶 NOM eOO M e山油柑堿 acronycine 具有顯著抗癌作用 ， 抗瘤譜 較廣 ， 現(xiàn)已有人工合成品 。 NHNH吡咯 四氫吡咯重要的分：簡(jiǎn)單的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物（又稱雙稠吡咯啶） 吲哚里西啶衍生物。服用后運(yùn)動(dòng)明顯增加，睡眠減少，不覺(jué)疲倦，也被稱為“ 毒品之王 ” 長(zhǎng)期服用，使大腦肌能受到損傷，產(chǎn)生偏執(zhí)性的精神分裂癥，精神抑郁，心慌失眠，焦慮不安，人體免疫力下降，內(nèi)臟器官得病率提高 麥斯卡林 從仙人掌科植物中提取 是一種致幻劑，使人產(chǎn)生強(qiáng)烈而且清晰的視幻覺(jué) 初服，產(chǎn)生心動(dòng)過(guò)速，血壓升高，體溫增加。 毒品種類繁多，根據(jù)不同的標(biāo)準(zhǔn)有不同的分類方法。 ：植物體中的氮氧化物約一百余種。 一、概述 ㈡ 分布 存在于一百多個(gè)科中如：豆科、茄科、防己科、罌粟科、毛茛科等植物中。 ㈠ 生物堿的定義 一、概述 ： 堿性極弱，以游離堿的形式存在。 ㈢ 存在形式 一、概述 ㈣ 命名規(guī)則 1. 類型的命名 ⑴ 基核的化學(xué)結(jié)構(gòu)，如吡啶、喹啉、萜類等； ⑵ 以來(lái)源植物命名，如石蒜科生物堿等。 聯(lián)合國(guó)麻醉藥品委員會(huì)將毒品分為六大類： 嗎啡型藥物；可卡因、可卡葉；大麻；安非它明等人工合成興奮劑；安眠鎮(zhèn)靜劑；精神藥物，即安定類藥物。長(zhǎng)期服用，體重減輕，精神焦慮，抑郁 C H 3C H 2 C H N H C H 3H 3 C OH 3 C OH 3 C OC H 2 C H 2 N H 2名稱 來(lái)源 化學(xué)結(jié)構(gòu) 功能 危害 LSD致幻劑 合成 麥角酰二乙胺 當(dāng)代最驚奇、最強(qiáng)烈的迷幻藥，服用 20~300μg足以使人產(chǎn)生幻覺(jué) 長(zhǎng)期服用，使人知覺(jué)錯(cuò)位，瞳孔放大，視力模糊，顏面發(fā)紅，頭暈，乏力，困倦，震顫，心率加快 搖頭丸 合成 (屬冰毒的一種 ) 服用后精神極度興奮，可產(chǎn)生飄浮感覺(jué)，會(huì)出現(xiàn)一定程度的幻覺(jué)和性沖動(dòng) 引起心律加快，瞳孔放大，血壓和體溫升高，昏眩，食欲不振，精神混亂，性欲亢進(jìn) 杜冷丁 合成 鎮(zhèn)痛作用弱于嗎啡，成癮也比嗎啡輕 同嗎啡，但較嗎啡輕 C H 3NC O O C 2H 5NH NC O N ( C 2 H 5 ) 2C H 3H 3 C OO C H 3H 3 CC H 3C H 2 C H N H 2誘發(fā)刑事犯罪 敗壞社會(huì)風(fēng)氣 三、吸毒危害社會(huì) 對(duì)身體的危害：自傷、 自殺、自殘，加速死亡 一 、吸毒摧殘人生 大腦病變 心臟病變 加速死亡 自殘 傾家蕩產(chǎn)、妻離子散、 家破人亡、貽害后代 二、吸毒毀滅家庭 貽害后代 傾家蕩產(chǎn) 吸毒的危害 本 章 內(nèi) 容 ? 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 二、分類 ㈠ 有機(jī)胺類 （苯丙氨酸 /酪氨酸） 氮原子不結(jié)合在環(huán)內(nèi)的一類生物堿。 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 簡(jiǎn)單的吡咯衍生物 NNOM e M eNNM e M eOOO C O M e紅古豆堿 cuscohygrine 紅古豆苦杏仁酸酯 （無(wú)活性） （有活性） 似阿托品藥物 的散瞳等作用 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 NOONM eM eM eHO HO HOO野百合堿 monocrotaline （有抗癌活性） 吡咯里西啶 吡咯里西啶（ pyrrolizidine）衍生物 二、分類 ㈡ 吡咯衍生物 吲哚里西啶（ indolizidine）衍生物 NNOO吲哚里西啶 indolizidine 一葉萩堿 securinine NM e OM e OO M eO M e娃兒藤堿( 有抗癌活性)Tylophora alkaloids 二、分類 ㈢ 吡啶衍生物 由吡啶或六氫吡啶衍生的生物堿。 二、分類 ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 NH1234567吲哚 NHNHC O N HM eM eC H2O H麥角新堿 ergonovine ergometrine 二、分類 ㈨ 吲哚（ yinduo）衍生物 N NC H3C H3C H3C O OC H3N HNHNC H3C H3毒扁豆堿 physostigmine 治療青光眼 玫瑰樹(shù)堿 ellipticine 抗癌作用，低毒。 NOO一葉萩堿 （黃色） 三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) 覺(jué) —— 多具苦味。 如：菸堿 中性溶液 —— 左旋光性 酸性溶液 —— 右旋光性 多數(shù)左旋體呈顯著生理活性。 如： NO HM eO M eO M eON M eM e OO去甲基粉防已堿由于空間位阻且能所以不溶于堿水A r O H形成分子內(nèi)氫鍵三、理化性質(zhì) （一）一般性質(zhì) (2)成鹽 Alk 多易溶于水，不溶或難溶有機(jī)溶劑。 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) p K a : 1 1 . 2 1 0 . 1 1 1 . 3 1 0 . 4NHNC H3NHNC H3A B a b 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 2）電子效應(yīng) 氮原子附近若有吸電基團(tuán)，堿性減弱。 （指成鹽時(shí)接受的質(zhì)子能形成穩(wěn)定的分子內(nèi)氫鍵） C CHO HHC H3N H C H3C CO HHC H3HN H C H3麻黃堿 偽麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿OHN H M eH2M eHH1H1OHN H M eH2M eH++偽麻黃堿麻黃堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 4）分子內(nèi)氫鍵 p K a = 9 .7 4pK a= 9. 58三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O C14蛇根堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O C14蛇根堿三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NNOM eM e O O COM eM e O O CNN+_14蛇根堿異構(gòu)化pKa=三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NOOO HO M eO M e醇胺型小檗堿 pKa=NOOO M eO M e+ .OH季銨型異構(gòu)化三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) NN :OO新番木鱉堿 pK a= 3. 8NNM eO HO HHpK a= 8. 15阿馬林堿N原子處在稠環(huán)的“橋頭” —— 張力較大 三、理化性質(zhì) （二）堿性 （ 5）分子內(nèi)互變異構(gòu) 互變異構(gòu)的條件 ： ① 環(huán)叔胺分子，氮原子的 α 、 β 位有雙鍵； ②環(huán)叔胺分子，氮原子的 α 位有 OH； ③處于稠環(huán)橋頭的 N，不能異構(gòu)化。 NNOHHHHHO有烯胺結(jié)構(gòu) 新士的寧 NNM eO HO HH含氮雜縮醛結(jié)構(gòu) 阿馬林堿 三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 N ON CO H+OHH +具有酮基的Alk 成鹽N原子孤電子對(duì)空間上靠近酮基時(shí)，則產(chǎn)生跨環(huán)效應(yīng) 三、理化性質(zhì) （三）成鹽（ Alk成鹽的 機(jī)理） Alk的成鹽 NONHM e O O COM eM e OM e OONHM e O O CM eM e OM e ONOHH +. .+產(chǎn)生跨環(huán)效應(yīng)生成的鹽 二甲氧基皮拉菲林 dimethoxy picraphylline 三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 NR ( C H3)NN CHNab[ O ] +亞胺鹽離子（亞胺）[ O ]o （氮氧化物）三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 N HO C NN C H C H2N C H ON C O RH(a 或 b)（乙酰胺、內(nèi)酰胺化）（ N 去烷基化）（甲酰胺化）( b )氮雜縮醛結(jié)構(gòu)三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 N C N CHN C..A cO Hg+A cO Hg+O A c+中間體亞胺鹽離子(氧化 產(chǎn)物)失去氫離去基 成反式共平面三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 ： NHNHOHNHNOH g ( O A c )2ar i s tot el i none （亞胺）三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 （去 N甲基、 N乙基等） O HNOON HCr O3/ p yr .10 ℃ 1 8 h阿替生atisine仲胺衍生物三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 O C H3O HOHONC H3C H2O C H3O C H3O C H3OO C H3OO HO C H3OHNO C H3HOO C H3OHNO C H3O烏頭堿}}+KM n O41)丙酮—水 (95:5)2)丙酮1) 56%%2) %%三、理化性質(zhì) （四）涉及氮原子的氧化 O HOO HNO HONO宋果靈 宋果拉胺son go r i ne son go r am i neAg2O 或 K3Fe(CN)6（氧化）要求處于同側(cè)三、理化性質(zhì) （五）沉淀反應(yīng) 用途： 鑒別 —— 試管、 TLC或 PPC顯色劑； 提取分離 —— 檢查是否提取完全。 OA c OA c ON M eOA c OA c O