芳香族親電取代的定位規(guī)律-wenkub
2022-08-31 11:03:38 本頁面
【正文】 6四甲苯 d 1溴 2,3,5,6四甲苯 d 1,3,5三特丁基苯 t Cl2 Br2 Br2 ～ 偶合 1萘酚 4磺酸 2d 1萘酚 8磺酸 1d C6H5N2 C6H5N2 表 某些親電取代反應的同位素效應 + + （ 2）結論 一般 無 動力學同位素效應。 說明芳香族化合物的親電取代反應是 兩步歷程 ，且 σ 絡合物的生成為控制步驟 。F + K3 BF3 Ar H H 共軛效應（ T）： 包括 π π 共軛和 pπ 共軛。 ? 有 I， T： 如 NO2,CN,COOH,CHO等 （ 1）誘導效應與共軛效應作用一致； （ 2）則使苯環(huán)鈍化； （ 3） 間位定位基 。 表 一硝化（ AcONO2,0℃) 產(chǎn)物異構體比例 R(2)當 電子效應 起主導作用時，結果可能相反。 表 甲苯 氯化 反應中親電試劑對異構體比例的影響 反應條件 反應試劑 異構產(chǎn)物比例，％ 鄰位 間位 對位 Cl2(CH3CN,25℃) Cl2 （可能與乙腈配位） HClO,HClO4(H2O,25℃ ) Cl+ 新取代基的空間效應 新取代基的體積越大，鄰位異構體產(chǎn)物越少。 CH3 CH3NO 2CH3NO2混酸硝化 ＋ 36％ CH3 CH3NO 2CH3NO2混酸硝化 ＋ 磷酸 40％ （ 2） 改變反應歷程。 9 5 %5 %硝 化9 0 %1 0 %8 5 %1 5 %氯 化 低 溫 磺 化? 某些反應在一定條件下可逆 ，使低溫反應產(chǎn)物以 α 位為主，高溫反應產(chǎn)物以 β 位為主。 OOOON O 2 OON O 2N O 2OO? 蒽醌環(huán)的定位規(guī)律 —— 同萘環(huán) ? 催化劑的影響 OOOOS O 3 HOOS O 3 H磺化 磺化 HgSO4催化 化學反應的計量學 ? 反應物的摩爾比 ? 限制反應物和過量反應物 ? 過量百分數(shù) ? 轉化率 ? 選擇性 ? 理論收率 ? 總收率 ? 質量收率 ? 原料消耗定額 ? 單程轉化率和總轉化率 化學計量比 1 2 投料摩爾數(shù) 5 反應物的摩爾比 1 反應物的摩爾比 指加入反應器中的 幾種反應物之間的物質的量之比 。 過量百分數(shù)＝ 例： %7%10025 ??? ??化學計量比 1 2 投料摩爾數(shù) 5 投料摩爾比 1 C l2 H N O 3+2 H 2 OC lN O 2N O 2+限制反應物 過量反應物 硝酸過量百分之多少？ 硝酸的過量百分數(shù)＝ 轉化率（ X) 某一反應物 A反應掉的量 nA,r占其投料量nA,in的百分數(shù)叫做 反應物 A的轉化率 XA。 YP＝ 100％ nP a p nA,in YP＝ 100％ nP a p nA,in Y＝ S X 例： H 2 NH 2 S O 4H 2 NS O 3 H+100mol 89mol 2mol 少量 H2N+ 焦油 X苯胺 ＝ 100－ 2 100 100％ ＝ 98％ S＝ ＝ ％ 89 1 100％ 100－ 2 Y＝ X苯胺 S＝ 98％ ％＝ ％ 89 100 1 100％ ＝ 總收率 (Y總 ) 例： 反應物經(jīng)過預處理、化學反應和后處理之后，所得目的產(chǎn)物的收率為 總收率 。 93 1 100％＝ 87％ 100％＝ ％ 98％ 100 99％ 原料消耗定額 每生產(chǎn)一噸產(chǎn)品需要消耗的各種原料的量（噸或千克）叫做 原料消耗定額 。 (100－ 61) 100％＝ ％ Y總 ＝（ 38 1） 247。 100 100％＝ 39％ X總 ＝ (100－ 61)247。 N H 2H 2 S O 4N H 2S
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