芳香族親電取代的定位規(guī)律(存儲版)
【正文】 F,Cl,Br,I,CH3,CH2Cl,CH2COOH,CH2F等。精細(xì)有機(jī) 合成反應(yīng) 消除反應(yīng) 被消除原子或原子團(tuán)位置 重排反應(yīng) 發(fā)生重排原子（團(tuán)）位置 取代反應(yīng) 反應(yīng)試劑的性質(zhì) 反應(yīng)物分子中 CH鍵斷裂方式 親核取代 親電取代 游離基取代 加成反應(yīng) 加成的基本途徑 α 消除 β 消除 分子內(nèi)重排 分子間重排 環(huán)加成 親電加成 游離基加成 親核加成 進(jìn)行方式 芳香族親電取代的定位規(guī)律 ? 反應(yīng)歷程 ? 環(huán)上已有取代基的定位規(guī)律 ? 苯環(huán)上取代定位規(guī)律 ? 苯環(huán)上已有兩個取代基時的定位規(guī)律 ? 萘環(huán)的取代定位規(guī)律 ? 蒽醌環(huán)的取代定位規(guī)律 反應(yīng)通式： RH ＋ Z+ RZ ＋ H+ RH ＋ ZY RZ ＋ HY 反應(yīng)歷程 ? 經(jīng)過 σ 絡(luò)合物中間產(chǎn)物的兩步歷程 k 1 H 第一步 ： Ar H + E + Ar + k 1 E H k 2 第二步 ： Ar + Ar E + H + E 預(yù)測：三種方式 （ 1）先經(jīng)過 σ 絡(luò)合物，再脫去 H+的 兩步歷程 （ 2）親電質(zhì)點進(jìn)攻前，質(zhì)子已經(jīng)脫落的 單分 子歷程 ArH Ar ＋ H+ （ 3） E+的進(jìn)攻合 H+的脫落同時發(fā)生的 一步歷程 ArH＋ E+ Ar ArE＋ H＋ H E＋ ? 動力學(xué)同位素效應(yīng) 將反應(yīng)物分子中的某一原子用它的 同位素 代替時 ,該 反應(yīng)速度 所發(fā)生的變化。 ? 間位定位基（第二類定位基）： N+(CH3)3,CF3,NO2,CN,SO3H,COOH,CHO, COOCH3,COCH3,CONH2,N+H3,CCl3等。 ZHEHEZHEZHEZZH EZH EZH EZH E? 有 I， +T，且 |I||+T|： 如 F,Cl,Br,I等 （ 1）總效果使苯環(huán)電子云密度降低； （ 2）使取代基鄰、對位電子云密度低于間位； （ 3） 鄰、對位定位基 。 N O 2 N O 2N O 2N O 2N O 2N O 2N O 2＋ ＋混酸 硝化 0℃ 5 ％ 94％ 1％ 40℃ 7 ％ 91％ 2％ 90℃ 13 ％ 85％ 2％ （ 2） 使不可逆的磺化、 C烷化反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)榭赡娣磻?yīng) ，從而影響產(chǎn)物異構(gòu)體的比例。 ? 已有一個 第二類取代基 N O 2 N O 2E N O 2EE ++ 使苯環(huán) 鈍化 ，新取代基進(jìn)入 異環(huán)的 α位 。 aA ＋ Bb = pP SA＝ nP a p nA,r 100％ ＝ 100％ nP a p nA,in－ nA,out 化學(xué)計量比 理論收率（ Y) 生成的目的產(chǎn)物的物質(zhì)的量占輸入的限制反應(yīng)物的物質(zhì)的量的百分?jǐn)?shù)，叫做 理論收率 。 100 100％＝ 39％ X總 ＝ (100－ 61)247。 93 1 100％＝ 87％ 100％＝ ％ 98％ 100 99％ 原料消耗定額 每生產(chǎn)一噸產(chǎn)品需要消耗的各種原料的量（噸或千克）叫做 原料消耗定額 。 過量百分?jǐn)?shù)＝ 例： %7%10025 ??? ??化學(xué)計量比 1 2 投料摩爾數(shù) 5 投料摩爾比 1 C l2 H N O 3+2 H 2 OC lN O 2N O 2+限制反應(yīng)物 過量反應(yīng)物 硝酸過量百分之多少？ 硝酸的過量百分?jǐn)?shù)＝ 轉(zhuǎn)化率（ X) 某一反應(yīng)物 A反應(yīng)掉的量 nA,r占其投料量nA,in的百分?jǐn)?shù)叫做 反應(yīng)物 A的轉(zhuǎn)化率 XA。 9
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