芳香族親電取代的定位規(guī)律-免費(fèi)閱讀
【正文】 N H 2H 2 S O 4N H 2S O 3 H+質(zhì)量 100kg 純度 99％ ≥ 98% 相對(duì)分子量 93 173 例： 苯胺的消耗定額 ＝ 100 99％ 98％ ＝ ＝ 618kg 單程轉(zhuǎn)化率 (X單 )和總轉(zhuǎn)化率 (X總 ) ， —— 反應(yīng)物 A輸入和輸出反應(yīng)器的物質(zhì)的量 ， —— 反應(yīng)物 A輸入和輸出全過(guò)程的物質(zhì)的量 X單 ＝ nA,in R nA,out R nA,in R － 100％ X總 ＝ nA,in S nA,out S nA,in S － 100％ nA,out R nA,in R nA,out S nA,in S 例： C l 2C l C lC lH C l+ + + + 100mol 40mol 38mol 1mol 61mol 回收 60mol 60mol ？ mol 反應(yīng)器 分離器 產(chǎn)物 氯苯 38mol 二氯苯 1mol 苯 1mol 氯苯 38mol 二氯苯 1mol 苯 61mol X單 ＝ 苯 100mol (100－ 61)247。 XA ＝ nA,r nA,in 100％ 100％ nA,out nA,in nA,in ＝ 選擇性 (S) 某一反應(yīng)物轉(zhuǎn)化為目的產(chǎn)物理論消耗的物質(zhì)的量占該物質(zhì)在反應(yīng)中實(shí)際消耗的量物質(zhì)的量的百分?jǐn)?shù)，叫做 選擇性 。 S O 3 HS O 3 H160℃ 異構(gòu)化 已有一個(gè)取代基的定位作用 O H? 已有一個(gè) 第一類(lèi)取代基 C H 3C H 3 大多使萘環(huán) 活化 ，新取代基進(jìn)入已有取代基的 同環(huán) 。 表 甲苯 C烷化反應(yīng)新引入基團(tuán)對(duì)異構(gòu)體比例的影響 新引入 基團(tuán) 反應(yīng)條件 異構(gòu)產(chǎn)物比例，％ 鄰位 間位 對(duì)位 CH3 CH3Br(GaBr3,C6H5CH3,45℃ ) C2H5 C2H5Br(GaBr3,C6H5CH3,25℃ ) CH(CH3)2 CH(CH3)2Br(GaBr3,C6H5CH3,25℃ ) C(CH3)3 C(CH3)3Br(GaBr3,C6H5CH3,25℃ ) 0 反應(yīng)的可逆性 CH334％ 25％ 41％ CH31～ 2％ 65～ 70％ 28～ 30％ 丙烯， AlCl， 0℃ 丙烯， AlCl， 110℃ 反應(yīng)條件影響 ? 溫度 （ 1）通常情況下， 溫度升高， 親電取代 反應(yīng)活性增高，選擇性下降 。 ? 有 I， +T，且 |I||+T|： 如 OH,OCH3,NH2,N(CH3)2, NHCOCH3等 （ 1）誘導(dǎo)效應(yīng)與共軛效應(yīng)作用不一致，共軛效應(yīng)作用大于誘導(dǎo)效應(yīng)，使苯環(huán)活化； （ 2）使鄰、對(duì)位取代產(chǎn)物更穩(wěn)定； （ 3） 鄰、對(duì)位定位基 。BF4 + 表 σ 絡(luò)合物合 π 絡(luò)合物的相對(duì)穩(wěn)定性和氯化反應(yīng)的相對(duì)速度 芳烴 σ 絡(luò)合物的相對(duì)穩(wěn)定性 π 絡(luò)合物的相對(duì) 穩(wěn)定性 k氯化 （乙酸中，Cl2） K3 K2 K1 苯 甲苯 對(duì)二甲苯 鄰二甲苯 間二甲苯 1,2,4三甲苯 1,2,3三甲苯 1,2,3,4四甲苯 1,2,3,4四甲苯 五甲苯 2 20 40 ~40 170 5600 8700 26 63 69 400 16000 29000 200 340 400 2020 240000 360000 2 1 0 1 2 3 410123456lgk氯化lgK3圖 σ 絡(luò)合物的相對(duì)穩(wěn)定性和氯化反應(yīng)的速度的關(guān)系曲線(xiàn) 兩類(lèi)定位基： ? 鄰、對(duì)位定位基（第一類(lèi)定位基）： O,N(CH3)2,NH2,OH,OCH3,NHCOCH3,OCOCH3,
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