中國藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)課件—第十四章雜環(huán)化合物(已修改)
2025-03-04 10:51 本頁面
【正文】 第十四章第十四章 雜雜 環(huán)環(huán) 化化 合合 物物主要內(nèi)容第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名第二節(jié) 六元雜環(huán)化合物第三節(jié) 五元雜環(huán)化合物 第一節(jié) 雜環(huán)化合物的分類和命名脂雜環(huán) 沒有芳香特征的雜環(huán)化合物稱為脂雜環(huán)。三元雜環(huán)四元雜環(huán)五元雜環(huán)七元雜環(huán)(氮雜環(huán)丙烷 )(β丙內(nèi)酯 ) (β丙內(nèi)酰胺 )(順丁烯二酸酐 )(氧雜 ) (1H氮雜 )(環(huán)氧乙烷 )（一）分類2 、芳雜環(huán) 具有芳香特征的雜環(huán)化合物稱為芳雜環(huán)苯并雜環(huán)雜環(huán)并雜環(huán)五元雜環(huán)六元雜環(huán)呋喃 噻吩 吡咯噁唑 噻唑 咪唑 吡唑吡啶 嘧啶 吡喃 (無芳香性 )吲哚 喹啉 異喹啉嘌呤(二二 ) 命名命名命名原則 : 雜環(huán)的命名常用音譯法，是按外文名詞音譯成帶 “口 ”字旁的同音漢字。當(dāng)環(huán)上有取代基時(shí)，取代基的位次從雜原子算起依次用 1,2,3,… ( 或 α,β,γ…) 編號(hào)。如雜環(huán)上不止一個(gè)雜原子時(shí)，則從 O、 S、 N順序依次編號(hào)。編號(hào)時(shí)雜原子的位次數(shù)字之和應(yīng)最小 。 五元雜環(huán)五元雜環(huán)苯并體系呋喃 (furan) 噻吩 (thiophene) 吡咯 (pyrrole)苯并呋喃(benzofuran)苯并噻吩(benzothiophene)苯并吡咯吲哚 (indole)實(shí)例 :六元雜環(huán)吡啶 (pyridine) 吡喃 (pyran) γ吡喃酮(γpyrone)α吡喃酮(αpyrone)噠嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪 (pyrazine)雜環(huán)并雜環(huán)喹啉(quinoline)異喹啉(isoquinoline)苯并吡喃(benzopyran)苯并 ?吡喃酮(benzo?pyrone)嘌呤 (purine)六元雜環(huán)苯并環(huán)系(一 ) 吡啶共軛效應(yīng)和誘導(dǎo)效應(yīng)都是吸電子的孤電子對(duì)在 sp2雜化軌道上。結(jié)構(gòu)：吡啶 N是 sp2雜化，孤電子對(duì)不參與共軛。反應(yīng)：堿性較強(qiáng)。環(huán)不易發(fā)生親電取代反應(yīng)但易發(fā)生親核 取代反應(yīng)。發(fā)生親電取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上 N起間位定 位基的作用。發(fā)生親核取代反應(yīng)時(shí)，環(huán)上 N起鄰對(duì) 位定位基的作用。1 電子結(jié)構(gòu)第二節(jié) 六元雜環(huán)化合物2 物理性質(zhì)氮原子的電負(fù)性較大 ,使吡啶有較大極性 ,其偶極距數(shù)值較大 .?= ?=吡啶能與水以任意比例混溶 ,又能溶解大多數(shù)極性或非極性有機(jī)化合物 ,甚至許多無機(jī)鹽類 ,是一個(gè)良好的溶劑。3 堿性吡啶 N是 sp2雜化，孤電子對(duì)不參與共軛，可以與質(zhì)子
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