汪小蘭有機化學(xué)課件第四版(1)(已修改)
2025-01-28 04:47 本頁面
【正文】 1. 羧酸 ? 分類和命名、物理和化學(xué)性質(zhì)、重要的羧酸。 2. 羧酸的衍生物 ? 酰鹵、酸酐、酯、酰胺。 ? 分類和命名、物理和化學(xué)性質(zhì) 第十章 羧酸及其衍生物 C OHO? 羧酸： R－ COOH 官能團： R O HOCOORC..pπ共軛 ? 羥基氧上電子云密度降低； 酸性增強。 ? 羰基碳上電子云密度升高； 羰基對親核試劑的活性降低。 101 羧酸的分類和命名 一、分類 ? 脂肪酸： CH3COOH C6H5COOH 芳香酸： 乙酸 苯甲酸 ? 飽和酸： CH3CH2COOH CH2=CHCOOH 不飽和酸： 丙酸 丙烯酸 ? 一元酸： 二元酸： 多元酸： CH3COOH 乙酸 C H 2CC H 2C OOHOHC OOHC OOH檸檬酸 乙二酸 (草酸 ) COOHCOOH二、命名 ? 俗名：根據(jù)來源命名。 HCOOH 蟻酸 CH3COOH 醋酸 ? 普通命名法 : ?用 α 、 β、 γ、 δ … 編號 (簡單的羧酸）。 4 3 2 1 － C－ C－ C－ COOH γ β α C H 34 C H3 C H2 C O OH12丁烯酸（巴豆酸） α 丁烯酸 C H 34 C H3 C H2 C OOH1C H 3 C H 3 2,3二甲基丁酸 α, β二甲基丁酸 ? 系統(tǒng)命名法 ? 以羧酸為母體，選擇含羧基的最長的碳鏈為主鏈，稱作“某酸”。 ? 從羧基的一端開始編號。 ? 取代基的位次和名稱寫在母體名稱的前面。 ?對于不飽和酸，如含有 C=C的，則選擇包含 C=C和羧基在內(nèi)的 最長碳鏈為母鏈，稱為某烯酸，并把雙鍵位置注于名稱之前。 CH 2 COO HCOO H丙二酸 (胡蘿卜酸 ) C HC H C O OHC O OH丁烯二酸 C H C H C OOH 3苯基 2丙烯酸 β苯基丙烯酸 (肉桂酸 ) 102 羧酸的物理性質(zhì) ? C1～ 3：無色透明液體 C4～ 10： 油狀液體 C10以上：蠟狀固體。 ? 飽和一元羧酸的沸點隨分子量的增加而升高。 分子量相近時， 沸點：羧酸＞醇 。 原因： 羧酸氫鍵較穩(wěn)定，并形成雙分子締合。 例： 甲酸 (101℃ ) 乙醇 (78℃ ) H3CC O H O CCH3 O H O CH 3 C OO H甲基、羧基異側(cè)， 排列緊密 CH 3 C O O H同側(cè)， 排列不緊密 ? 直鏈飽和一元羧酸的熔點隨碳原子數(shù)目的增加而呈鋸齒狀上升。 偶數(shù)碳羧酸 。 ? 羧酸一般具有升華性，有些能隨水蒸氣揮發(fā)。 ? 低級脂肪酸溶于水，高級脂肪酸不溶于水。 C1～ 4：與水混溶。 羧基為親水基，能與水形成氫鍵。 C10以上不溶于水。 H H3CC O H O O H O H H 酸性 酰基上的 親核取代反應(yīng) 還原成 CH2 脫羧 反應(yīng) α –H 反應(yīng) 103 羧酸的化學(xué)性質(zhì) 反應(yīng)部位： COO HCHR一、 羧酸的酸性和極化效應(yīng) (1) 羧酸的酸性 由此可把羧酸與中性、堿性化合物及酚分離。 R C O O H + N a O H R C O O N a + H 2 OR C O O H + N a H C O 3 R C O O N a + C O 2 + H 2 OR C O O N a + H C l R C O O H + N a C lHY RCOOH H2CO3 C6H5OH H2O RCH2OH pka: 4 ~ 5 10 16 ~ 19 ~ 25 ~ 34 ~50 C C H R N H 2 R HHY:無機酸 思考題：如何將以下三種化合物進行分離： O HC H 3C H 3C H 3C O O H, ,思考題：如何分離苯甲酸、苯酚和苯甲醇？ 方法二： 加 NaOH溶液，酸、酚溶于水相中，分層分離。 水相通入 CO2，苯酚析出。 方法一： 加入 NaHCO3溶液，苯甲酸溶于水相中。 油相加 NaOH溶液，酚溶于水相中。 (2) 羧酸的結(jié)構(gòu)與酸性的關(guān)系
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