高占先有機化學(xué)課件16脂類(已修改)
2025-08-13 17:55 本頁面
【正文】 Chapter 16 第 16章 類脂、萜、甾族化合物及生物堿 Chapter 16 類脂 萜 甾族化合物 生物堿 Chapter 16 類脂 油脂和蠟 磷脂 Chapter 16 油脂和蠟 （ 1） RCOO 可以是長、短鏈； 可以是飽和、不飽和鏈。 （ 2）甘油單脂、雙脂 油：室溫下為液態(tài)的甘油酯 脂肪：室溫下為固態(tài)的甘油酯 1, ? CH 2 O O C R 1C H O O C R 2CH 2 O O C R 3??2,39。3, Chapter 16 OC H OOOOOOOO C H2HCO C H2O C H2O C H2C H O O C H2O C H2硬脂酸甘油三酯 熔點： 72℃ C H COOOOO C H2O C H2?油酸 ?、 ?’二硬脂酸甘油酯 熔點： 43℃ Chapter 16 飽和硬脂酸甘油三酯 熔點高 不飽和硬脂酸甘油酯 熔點低 Chapter 16 2 油脂的化學(xué)性質(zhì) 水解： + +C3H5( O O C R )3H2OC at?C3H5( O H )3R C O O H3 3壓力+CH2O O C R1C H O O C R2CH2O O C R3H2O解酯酶+CH2OHC H O O C R2CH2O O C R3R1C O O H油酯貯藏過程中發(fā)生酸敗的主要原因 （ 1） 油脂水解、皂化、酯交換反應(yīng) Chapter 16 皂化反應(yīng) ： 油脂在堿性條件下發(fā)生徹底水解，生成甘油和脂肪酸鹽（用于制肥皂），稱為皂化反應(yīng)。 ++ 3C 3 H 5 ( O O C R ) 3 N a O H ?H 2 O C 3 H 5 ( O H ) 3 R C O O N a3皂化值 ： 1 g脂肪完全皂化所需氫氧化鉀的質(zhì)量 （ 單位 ： mg） 叫做皂化值 。 Chapter 16 （ 2） 硬化與干燥 硬化 硬化（氫化） ： 在適當(dāng)?shù)臏囟取毫痛呋瘲l件下，油脂中的碳碳雙鍵可發(fā)生加氫作用，稱為油脂的氫化。油脂的氫化過程也叫 油脂的硬化 。 酯交換反應(yīng) + +CH 2 O O C R 1C H O O C R 2CH 2 O O C R 3CH 3 OH3 C at? 壓力CH 2 OHC H O HCH 2 OHR 1 C O O C H 3R 2 C O O C H 3R 3 C O O C H 3合成生物堿柴油的基本反應(yīng) Chapter 16 硬化油（氫化油） ： 油脂氫化后的半固態(tài)或固態(tài)油脂稱為“硬化油” 或“氫化油”。 OOOOOOCH2 O C ( C H2)7C H = C H ( C H2)7CH3C H O C ( C H2)7C H = C H C H2C H = C H ( C H2)4CH3CH2 O C ( C H2)7C H = C H C H2C H = C H ( C H2)4CH3H2NiCH2 O C ( C H2)16CH3C H O C ( C H2)16CH3CH2 O C ( C H2)16CH3碘值（價） ： 100 g油脂所能吸收的碘的質(zhì)量 （ 單位 ： g） 稱為碘值或碘價。碘價越高，油脂的不飽和度越大 。 Chapter 16 乙酰化值 ： 1 g乙?；挠椭懦龅拇姿?，用氫氧化鉀中和時，所需氫氧化鉀的質(zhì)量（單位： mg）稱為乙酰價（值） 。乙酰值大表明油脂中游離的羥基多。 徹底氫化 (酯還原 ) C H2O C O R1C H O C O R2C H2O C O R3O H22 6 0 2 8 0 C~O+++C u O C r O2 0 M P aR 1 CH 2 OH R2 CH 2 OHR 3 CH 2 OHH O C H 2 C H C H 2 OH+ HChapter 16 干燥 干性油 碘價大于 130 半干性油 碘價界于 100～ 130之間 不干性油 碘價小于 100 氧化 貯存期間，油脂被空氣氧化成過氧化物、醛、酮、羧酸等，并產(chǎn)生酸臭味，稱為油脂的氧化酸敗。 Chapter 16 3 脂肪酸 油脂水解得到的脂肪酸的特點： 直鏈的一元羧酸占絕大多數(shù)，含取代基的脂肪酸是少數(shù)； 脂肪酸的碳原子數(shù)幾乎都是偶數(shù)，奇數(shù)的很少； C16和 C18脂肪酸是多數(shù)； 一般不飽和脂肪酸的含量比飽和脂肪酸的要多一些。 Chapter 16 天然脂肪酸的種類（已發(fā)現(xiàn)有 170多種） (1) 飽和脂肪酸 通式為 CnH2nO2 一般 C4~C24脂肪酸多存在于油脂中 C24以上的脂肪酸存在于蠟中 (2)不飽和脂肪酸 ①一烯酸 (CnH2n2O2)， 含有一個雙鍵的不飽和脂肪酸。如油酸： CH 3 (CH 2 ) 7 CH HOOC(CH 2 ) 7 CH CH 3 (CH 2 ) 7 CH HC(CH 2 ) 7 COOH
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