蘇教版化學(xué)選修5芳香烴3(已修改)
2024-12-03 19:13 本頁面
【正文】 專題 3 常見的烴 第二單元 芳香烴 掃描隧道顯微鏡拍攝的苯分子照片 一、苯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 苯分的結(jié)構(gòu)特點 十九世紀(jì)初，象歐洲其它城市一樣，倫敦也已經(jīng)使用煤氣來照明，當(dāng)時生產(chǎn)這種照明的煤氣的原料是一種魚油，如鯨魚或鱈魚的油，給魚油加熱發(fā)生了分解反應(yīng)，除產(chǎn)生照明用的煤氣外還剩余一種油狀液體，這種副產(chǎn)品一直沒有被人們開發(fā)和利用。法拉弟是第一個對這種副產(chǎn)品感興趣的科學(xué)家，他幾乎花了五年的時間分離這種復(fù)雜的混合物，終于從這些艱苦、枯燥乏味的實驗工作中獲得了一種碳氫化合物。這種碳氫化合物就是我們今天要學(xué)習(xí)的苯。 Michael Faraday (17911867) 1834年，德國科學(xué)家米希爾里希通過蒸餾苯甲酸和石灰的混合物，得到了與法拉第所制液體相同的一種液體，并命名為苯。待有機化學(xué)中的正確的分子概念和原子價概念建立之后，法國化學(xué)家日拉爾等人又確定了： 苯的相對分子質(zhì)量為 78； 苯的分子式為 C6H6 苯分子中碳的相對含量如此之高，使化學(xué)家們感到驚訝。苯的碳、氫比值如此之大，表明苯是高度不飽和的烴，但它又不具有典型的不飽和烴應(yīng)具有的易發(fā)生加成反應(yīng)的性質(zhì)。如何確定它的結(jié)構(gòu)式呢？化學(xué)家們?yōu)殡y了。 苯分子結(jié)構(gòu)的確定經(jīng)歷了漫長的歷史過程。1866年德國化學(xué)家凱庫勒提出苯環(huán)結(jié)構(gòu)，稱凱庫勒式 : 簡寫為 關(guān)于凱庫勒悟出苯分子環(huán)狀結(jié)構(gòu)的經(jīng)過，一直是化學(xué)史上的一個趣聞。據(jù)他自己說這來自于一個夢。那是他在比利時的根特大學(xué)任教時，一天夜晚，他在書房中打起了瞌睡，眼前又出現(xiàn)了旋轉(zhuǎn)的碳原子。碳原子的長鏈像蛇一樣盤繞卷曲，忽見一蛇咬住了自己的尾巴，并旋轉(zhuǎn)不停。他像觸電般地猛醒起來，忙了一夜整理出了苯環(huán)結(jié)構(gòu)的假說。應(yīng)該指出的是，凱庫勒能夠從睡夢中得到啟發(fā)，成功地提出重要的結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的。這是由于
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