芳香烴的性質(zhì)(已修改)
2025-08-17 15:54 本頁(yè)面
【正文】 芳香烴的性質(zhì)物理性質(zhì)芳香烴不溶于水，但溶于有機(jī)溶劑，如乙醚、四氯化碳、石油醚等非極性溶劑。一般芳香烴均比水輕；沸點(diǎn)隨相對(duì)分子質(zhì)量升高而升高；熔點(diǎn)除與相對(duì)分子質(zhì)量有關(guān)外，還與其結(jié)構(gòu)有關(guān)，通常對(duì)位異構(gòu)體由于分子對(duì)稱(chēng)，熔點(diǎn)較低。一些常見(jiàn)芳香烴的物理性質(zhì)列于下表中：一些常見(jiàn)的芳香烴的名稱(chēng)及物理性質(zhì)化合物熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃相對(duì)密度苯80甲苯95111鄰二甲苯25144間二甲苯48139對(duì)二甲苯13138六甲基苯165264——乙苯95136 9正丙苯99159 1異丙苯96152聯(lián)苯70255二苯甲烷26263(d10)三苯甲烷93360(d90)苯乙烯31145 4苯乙炔45142萘80218四氫化萘30208蒽354菲101340(d25)化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)苯具有特殊的穩(wěn)定性，一般不易發(fā)生加成反應(yīng)。但在特殊情況下，芳烴也能發(fā)生加成反應(yīng)，而且總是三個(gè)雙鍵同時(shí)發(fā)生反應(yīng)，形成一個(gè)環(huán)己烷體系。如苯和氯在陽(yáng)光下反應(yīng)，生成六氯代環(huán)己烷。只在個(gè)別情況下，一個(gè)雙鍵或兩個(gè)雙鍵可以單獨(dú)發(fā)生反應(yīng)。、蒽和菲的加成反應(yīng)萘比苯容易發(fā)生加成反應(yīng)，例如：在不受光的作用下，萘和一分子氯氣加成得1,4二氯化萘，后者可繼續(xù)加氯氣得1,2,3,4四氯化萘，反應(yīng)在這一步即停止，因?yàn)樗穆然蟮姆肿邮Ｏ乱粋€(gè)完整的苯環(huán)，須在催化劑作用下才能進(jìn)一步和氯氣反應(yīng)。1,4二氯化萘和1,2,3,4四氯化萘加熱可以失去氯化氫而分別得1氯代萘和1,4二氯代萘。由于稠環(huán)化合物的環(huán)十分活潑，因此一般不發(fā)生側(cè)鏈的鹵化。蒽和菲的10位化學(xué)活性較高，與鹵素的加成反應(yīng)優(yōu)先在10位發(fā)生。還原反應(yīng)堿金屬（鈉、鉀或鋰）在液氨與醇（乙醇、異丙醇或二級(jí)丁醇）的混合液中，與芳香化合物反應(yīng)，苯環(huán)可被還原成1,4環(huán)己二烯類(lèi)化合物，這種反應(yīng)叫做Birch（伯奇）還原。例如，苯可被還原成1,4環(huán)己二烯。Birch還原反應(yīng)與苯環(huán)的催化氫化不同，它可使芳環(huán)部分還原生成環(huán)己二烯類(lèi)化合物，因此Birch還原有它的獨(dú)到之處，在合成上十分有用。萘同樣可以進(jìn)行Birch還原。萘發(fā)生Birch還原時(shí)，可以得到1,4二氫化萘和1,4,5,8四氫化萘。苯在催化氫化( catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。萘在發(fā)生催化加氫反應(yīng)時(shí)，使用不同的催化劑和不同的反應(yīng)條件，可分別得到不同的加氫產(chǎn)物。蒽和菲的10位化學(xué)活性較高，與氫氣加成反應(yīng)優(yōu)先在10位發(fā)生。用醇和鈉也可以還原萘，溫度稍低時(shí)得1,4二氫化萘，溫度高時(shí)得1,2,3,4四氫化萘。氧化反應(yīng)烯、炔在室溫下可迅速地被高錳酸鉀氧化( oxidation)，但苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強(qiáng)氧化劑同煮，也不會(huì)被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下，苯才能在高溫被氧化成順丁烯二酸酐。烷基取代的苯易被氧化，但一般情況下，氧化時(shí)苯環(huán)仍保持不變，只是和苯環(huán)相連的烷基被氧化成羧基。而且，不管側(cè)鏈多長(zhǎng)，只要和苯環(huán)相連的碳上有氫，氧化的最終結(jié)果都是側(cè)鏈變成只有一個(gè)碳的羧基，如果苯環(huán)上有兩個(gè)不等長(zhǎng)的側(cè)鏈，通常是長(zhǎng)的側(cè)鏈先被氧化。只有苯環(huán)和一個(gè)三級(jí)碳原子相
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