【正文】 第二章 脂類物質(zhì) 第一篇 物質(zhì)篇 脂 類 一、簡單脂 二、復(fù)合脂 三、萜類、類固醇及前列腺素 生物膜 一、生物膜的組成和結(jié)構(gòu) 二、生物膜的物質(zhì)運送功能 脂類： 能溶于有機溶劑而不同于水的化合物。 脂類的分類： 簡單脂 — 脂肪酸與醇所組成的酯類，分為脂、油及蠟。 復(fù)合脂 — 除醇類、脂肪酸外，還含有其他物質(zhì)。 萜類、類固醇及其衍生物。 衍生脂 — 水解產(chǎn)物、氧化產(chǎn)物。 脂類的生物學(xué)功能： 構(gòu)成生物膜的重要物質(zhì)。 機體代謝所需能量的貯存形式和運輸形式。 為機體提供溶解于其中的必需脂肪酸和脂溶性維生素。 具有營養(yǎng)、代謝、調(diào)節(jié)功能。 保護作用。 與細胞識別、種（屬）特異性和組織免疫等有密切關(guān)系。 脂 類 一、簡單脂 （一）甘油酯類 結(jié)構(gòu) 根據(jù)脂肪酸數(shù)，分單脂酰甘油酯、二脂酰甘油酯 和三脂酰甘油酯。 三脂酰甘油酯（甘油三酰酯、油脂）結(jié)構(gòu)通式： R R R3：各脂肪酸的烴基。 CH2O — C — R1 CHO — C — R2 CH2O — C — R3 ║ O ║ O ║ O 脂肪酸羧基的 OH與 甘油醇基的 H連接形成酯鍵。 ⑴ 脂肪酸 結(jié)構(gòu)： 一端帶有羧基的長的碳氫鏈。 不同脂肪酸之間的區(qū)別在于碳氫鏈的長度、飽和與否以及雙鍵的數(shù)目和位置。 碳原子是從羧基碳（ 1位碳）開始編號， 與羧基碳相鄰的碳原子（ 2位碳）為 α 碳， 3位碳和 4位碳分別為 β 和 γ 碳， 末端的甲基碳為 ω 碳原子或 n碳原子。 表示雙鍵位置和數(shù)目的不同方法： △ 9：表示雙鍵在脂肪酸的第 9和第 10位碳之間。 ω 9：表示從 ω 碳開始計數(shù)， 雙鍵在第 9為碳上。例如： CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH 18:1△ 9 1 9 10 18 18:1ω9 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH=CH(CH2)7COOH ω 2 3 4 5 6 7 8 9 10 18 名 稱 簡 寫 英文名 部 分 飽 和 脂 肪 酸 丁酸 （酪酸） 4： 0 己酸 （羊油酸） 6： 0 辛酸 （羊脂酸） 8： 0 十二酸 （月桂酸） 12： 0 十四酸 （豆蔻酸） 14： 0 十六酸 （軟脂酸） 16： 0 十八酸 （硬脂酸） 18： 0 二十酸 （花生酸） 20： 0 不 飽 和 脂 肪 酸 十八碳一烯酸 （油酸） 18： 1△ 9 十八碳二烯酸 （亞油酸） 18： 2△ 9， 12 十八碳三烯酸 （亞麻酸） 18： 3△ 9， 12， 15 二十碳四烯酸 （花生四烯酸） 20： 4△ 5， 8， 11， 14 二十碳五烯酸 20： 5△ 5， 8， 11， 14， 17 EPA 二十二碳六烯酸 22： 6△ 4， 7， 10， 13， 16， 19 DHA 部 分 脂 肪 酸 高等動、植物脂肪酸的共同特點 ① 脂肪酸鏈長為 14~20個碳原子的占多數(shù)，且都是偶數(shù)，最常見的是 16個或 18個碳原子的酸。 12碳以下的飽和脂肪酸大量存在于哺乳動物的乳脂中。 ②飽和脂肪酸中 最常見的是軟脂酸和硬脂酸。不飽和脂肪酸中最常見的是油酸。 ③高等植物和低溫生活的動物中，不飽和脂肪酸的含量高于飽和脂肪酸。 ④不飽和脂肪酸的熔點比同等鏈長的飽和脂肪酸的熔點低。 ⑤單不飽和脂肪酸的雙鍵位臵一般在 9~10位碳之間；多不飽和脂肪酸中的一個雙鍵一般也位于 9~10位碳之間，其他雙鍵位于9位碳和碳氫鏈的末端甲基之間，且在兩個雙鍵之間往往存在一個亞甲基。少數(shù)植物的不飽和脂肪酸中含有共軛雙鍵： （ CH=CHCH=CH) ⑥ 細菌所含的脂肪酸種類比高等動、植物的少得多，且絕大多數(shù)為飽和脂肪酸。細菌的不飽和脂肪酸只有一個雙鍵，哺乳動物體內(nèi)能夠合成飽和脂肪酸和單不飽和脂肪酸，但不能合成亞油酸、亞麻酸 。 H CH3 C ═ C H COOH 反油酸（反式） CH3 C ═ C H H COOH 油酸（順式） ⑦ 不飽和脂肪酸幾乎都具有相同的幾何構(gòu)型，且都屬于順式，只有極少數(shù)的屬于反式。 ⑵ 甘油 與水或乙醇可任意比例互溶。不溶于乙醚、氯仿及苯。 甘油在脫水劑（如硫酸氫鉀、五氧化二磷）存在下加熱，生成丙烯酸，成為有刺激性臭味的氣體。此反應(yīng)可用于鑒定甘油。 CH2 — OH CH — O H CH2 — OH 甘油三酰酯的理化性質(zhì) （ 1）物理性質(zhì) 無色、無味、無臭，呈中性，不溶于水，溶于脂溶劑。 在有乳化劑存在下，油脂能和水混合成乳狀液。 脂肪能溶解脂溶性維生素和某些有機物質(zhì)。 不飽和脂肪的折光率一般比飽和脂肪高，飽和脂肪分子質(zhì)量高的，折光率也高。因此，測定脂肪的折光率可以判斷脂肪分子中脂肪酸的分子質(zhì)量。 （ 2）化學(xué)性質(zhì) ① 水解和皂化 脂肪能被酸、蒸汽及酯酶水解。產(chǎn)生甘油及脂肪酸。 CH2O — C — R CHO — C — R CH2O — C — R ║ O ║ O ║ O CH2O H CHOH CH2OH + 3RCOOH 酯 酶 如果是堿作用，則得甘油和脂肪酸鹽（皂），堿水解脂肪也叫皂化。 CH2O — C — R CHO — C — R CH2O — C — R ║ O ║ O ║ O + 3KOH CH2O H CHOH CH2OH + 3RCOOK 皂化價 — 皂化 1g脂肪所需的 KOH的毫克數(shù)。 脂肪的平均分子量 =