環(huán)烴非苯芳烴ppt課件(已修改)
2025-05-13 12:13 本頁面
【正文】 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 教材 :傅建熙主編 高等教育出版社 有機(jī)化學(xué) Organic Chemistry 公共教學(xué)中心化學(xué)教研室 制作：鄒連春 講 師 ?按照苯環(huán)相互聯(lián)結(jié)方式 ,多環(huán)芳烴可分為三種 : 多環(huán)芳烴和非苯芳烴 (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 (1) 聯(lián)苯和聯(lián)多苯類 ?聯(lián)苯 ?對(duì)聯(lián)三苯 ?聯(lián)四苯 (4,4`二苯基聯(lián)苯 ) 2 CH2 3 CH CH=CH 二苯甲烷 三苯甲烷 1,2二苯乙烯 (2) 多苯代脂烴類 (3) 稠環(huán)芳烴 萘 蒽 菲 700~800 ℃ + H2 (2) 聯(lián)苯的實(shí)驗(yàn)室制備 2 + 2Cu + 2CuI ?聯(lián)苯為無色晶體 ,熔點(diǎn) 70℃ ,沸點(diǎn) 254℃ ,不溶于水而溶于有機(jī)溶劑 . 聯(lián)苯及其衍生物 (1)聯(lián)苯的工業(yè)制備 H H+I?聯(lián)苯可看成是苯的一個(gè)氫原子被苯基取代 . ?聯(lián)苯的化學(xué)性質(zhì)與苯相似 ,在兩個(gè)苯環(huán)上均可發(fā)生磺化 ,硝化等取代反應(yīng) . ? 聯(lián)苯環(huán)上碳原子的位置編號(hào) : 若一個(gè)環(huán)上有活化基團(tuán)，則取代反應(yīng)發(fā)生在同環(huán)上； 若有鈍化基團(tuán)，則發(fā)生在異環(huán)。 139。239。339。439。539。639。12 3456間 鄰 對(duì) ?苯基 是 鄰 ,對(duì)位取代基 .取代基主要進(jìn)入苯基的對(duì)位 . 鈍化基團(tuán)、異環(huán)取代 (3) 聯(lián)苯的硝化反應(yīng) : O 2 NO 2 N N O 2HNO3 H2SO4 O 2 NO 2 N4,4’ 二硝基聯(lián)苯（主要產(chǎn)物） 2,4’ 二硝基聯(lián)苯 HNO3 H2SO4 ?由于兩個(gè)環(huán)的鄰位有取代基存在時(shí) ,由于取代基的空間阻礙聯(lián)苯分子的自由旋轉(zhuǎn) .從而使兩個(gè)苯平面不在同一平面上 ,產(chǎn)生異構(gòu)體 . 鏡面 (4) 聯(lián)苯化合物的異構(gòu)體 例 :6,6’ 二硝基 2,2’ 聯(lián)苯二甲酸的異構(gòu)體 ?是合成多種染料的中間體 ,該化合物有毒 ,且有致癌可能 ,近來很少用 . ?制備 : ? 4,4‘ 二硝基苯還原得到 . ? 工業(yè)上由硝基苯為原料 ,聯(lián)苯胺重排反應(yīng) 氫化偶氮苯 (重排 ) (5) 重要聯(lián)苯衍生物 聯(lián)苯胺 (4,4‘ 二氨基聯(lián)苯 ) ?萘的分子式 C10H8,是最簡單的稠環(huán)芳烴 . ?萘是煤焦油中含量最多的化合物 ,約 6%. (1) 萘的結(jié)構(gòu) ,同分異構(gòu)現(xiàn)象和命名 ?萘的結(jié)構(gòu)與苯類似 ,是一平面狀分子 ?每個(gè)碳原子采取 sp2雜化 . ?10個(gè)碳原子處于同一平面 ,聯(lián)接成兩 個(gè)稠合的六元環(huán) ?8個(gè)氫原子也處于同一平面 稠環(huán)芳烴 萘及其衍生物 A:萘的結(jié)構(gòu) ? 每個(gè)碳原子還有一個(gè) p軌道 ,這些對(duì)稱軸平行的 p軌道 側(cè)面相互交蓋 ,形成包含 10個(gè)碳原子在內(nèi)的 ?分子軌道 . ? 在基態(tài)時(shí) ,10個(gè) ?電子分別處在 5個(gè)成鍵軌道上 . ? 所以萘分子沒有一般的碳碳單鍵也沒有一般的碳碳雙 鍵 ,而是特殊的大 ?鍵 . ? 由于 ?電子的離域 ,萘具有 255kJ/mol的共振能 (離域能 ). 萘的 ?分子軌道示意圖 ?萘分子結(jié)構(gòu)的共振結(jié)構(gòu)式 : 萘分子中碳碳鍵長 : (Ⅰ ) (Ⅱ ) (Ⅲ ) 12345678 ? ? ? ? ? ? ? ? 1 2 3 4 5 6 7 8 或 由于鍵長不同 ,各碳原子的位置也不完全等同 ,其中 ? 1,4,5,8四個(gè)位置是等同的 ,叫 ?位 . ? 2,3,6,7四個(gè)位置是等同的 ,叫 ?位 . 一般常用下式表示 : Cl Cl CH3 SO3H NO2 NO2 ?氯萘 ?氯萘
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