[學(xué)科競賽]專題四鹵代烴、酚和醇(已修改)
2025-01-31 10:23 本頁面
【正文】 專題四 鹵代烴、酚和醇 一 . 親核取代反應(yīng) (Nucleophilic Substitution Reaction)親核試劑 (Nu)： 帶負(fù)電荷的離子或帶未共用電子對的中性分子。底物： 反應(yīng)中接受試劑進(jìn)攻的物質(zhì)。離去基團(tuán)： 帶著一對電子離去的分子或負(fù)離子。鹵代烴1. 親核取代反應(yīng)的機(jī)理及其立體化學(xué)1）雙分子親核取代反應(yīng) (SN2) 機(jī)理及其立體化學(xué) No [ CH3Cl ] [OH] Rate(mol L1 S1) 1 107 2 107 3 107 4 107? ?? ?[ ] 反應(yīng)一步完成。過渡態(tài)為勢能最高點、控制反應(yīng)速率，雙分子 參與。 雙分子親核取代 (SN2)。 R SWalden ( 瓦爾登 ) 轉(zhuǎn)化。 構(gòu)型轉(zhuǎn)化是 SN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征。為什么親核試劑總是從離去基團(tuán)的背面進(jìn)攻中心碳原子？ 基團(tuán)的排斥；過渡態(tài)能量；親核試劑與離去基團(tuán)的距離。 ?= k1[(CH3)3CBr]2) 單分子親核取代反應(yīng) (SN1)機(jī)理及其立體化學(xué) E決定速率步驟僅涉及一種分子 (底物 )。 單分子親核取代 (SN1) 。 50% 50% 外消旋產(chǎn)物 進(jìn)攻概率相等 SN1反應(yīng)的立體化學(xué)特征是外消旋化。但，實際上外消旋化往往伴隨某種程度的構(gòu)型轉(zhuǎn)化：離子對機(jī)制解釋：較大的外消旋化百分比說明主要發(fā)生了 SN1反應(yīng)。 SN1反應(yīng)的另一個特點：反應(yīng)伴有 重排 。 ? 試解釋 (S)3甲基 3溴己烷在水 丙酮中反應(yīng) , 結(jié)果 旋光性消失的實驗事實。SN1 ? 寫出下列反應(yīng)的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)（用構(gòu)型式表示）2. 影響親核取代反應(yīng)速率的因素1）烴基結(jié)構(gòu)的影響 在 SN2反應(yīng)中主要影響因素是 位阻效應(yīng) (steric effect)或稱空間效應(yīng)。 空阻越大 ， SN2 反應(yīng)速率越小。 在 SN1反應(yīng)中 RBr在 HCOOHH2O中水解反應(yīng)相對速率 生成碳正離子穩(wěn)定，所需活化能低，反應(yīng)速率快。離解成碳正離子的傾向：?
教學(xué)課件相關(guān)推薦
鄂ICP備17016276號-1