[學科競賽]專題四 鹵代烴、酚和醇-預覽頁
【正文】 堿性及試劑的可極化性有關(guān)。 c. 在同族元素中，周期高的原子親核性大。 SN2反應中 , 增加溶劑極性 , 使負離子親核試劑溶劑化 , 降低 試劑的親核性，反應速率減慢。 鹵代環(huán)烷烴的 SN2反應反應活性與過渡態(tài)勢能有關(guān)。 鄰基參與的主要類型：（ 1）含雜原子的鄰近基團（如： COO、 OH、 OR、 NH SR、 Cl、 Br、 I ....）（ 2） 鄰近雙鍵參與（ 3）鄰近芳基參與 ?消除反應、 1， 2消除反應二 . 消除反應 (Elimination reaction) 2. E2機制 ? ?1. 消除的取向 —— saytZeff(查依切夫 )規(guī)則氫從含氫較少的 ?碳上脫去，生成取代基較多的穩(wěn)定烯烴。 反應速率 =?[RX][B] ? 3. E1機制 反應經(jīng)歷碳正離子中間體，伴有 重排發(fā)生。 3. 反應溫度的影響4. 溶劑的影響（略）四 . 有機金屬化合物（ MC）1. 有機鎂化合物制備格氏試劑的鹵代烷活性： RIRBrRCl ? 與氧、二氧化碳反應 ? 與活潑鹵代烷發(fā)生偶聯(lián)反應（形成碳碳鍵方法之一） Grignard試劑很活潑。 還原試劑 : LiAlH4 NaBH4 Zn/HCl HI 催化氫解 Na + NH3等 五 . 鹵代烷的還原反應六 . 鹵代烷的合成1. 烷烴 鹵代。 酚 一 . 結(jié)構(gòu)、命名與物性 p?共軛 ① 苯環(huán)上電子云密度增加； ② 酚羥基氫的離解能力增強。 4. 酚醚的形成與 Claisen(克來森 )重排Claisen重排 ：烯丙基芳基醚在高溫下，烯丙基重排生成鄰烯丙 基酚。paraamonosalicylic acidsalicylic acid8. 與羰基化合物縮合 酸或堿催化 , 酚鄰、 對位 負碳對羰基發(fā)生親核加成生成酚醇。醇在強酸中的溶解度比在水中大。Lucas試劑：濃 HCl — 無水 ZnCl2 2）與 PX3 、 SOCl2 反應 反應不發(fā)生重排。雙鍵保留。 試寫出下列化合物用高碘酸氧化的產(chǎn)物及消耗的試劑用量。 原料用量：甲酸酯 ∶ 格氏試劑 = 1∶2 （ mol)c. 一取代環(huán)氧乙烷 與格氏試劑反應 (3) 制 3o 醇 b. 格氏試劑與羧酸酯反應酮的活性大于酯 原料用量： 酯 ∶ 格氏試劑 = 1∶2(mol) ———————————————————— [設(shè)計合成路線 ]? 二醇的制備1）烯烴的氧化2）水
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