有機(jī)化學(xué)少學(xué)時(shí)課件第6章鹵代烴(已修改)
2025-01-27 22:23 本頁(yè)面
【正文】 第 6章 鹵代烴 一 . 鹵代烷 (一） 鹵代烷的分類(lèi)與命名 （二）鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 1. 取代反應(yīng) 2. 親核取代反應(yīng)機(jī)理 3. 消除反應(yīng) 4. 與金屬 作用 二. 鹵代烯烴 和鹵代芳烴 三. 氟代烴 鹵代烴 ： 烴分子中的氫原子被鹵原子取代形成的化合物 。 第 1節(jié)：鹵代烷 鹵代烷的分類(lèi) : 一元鹵代烴 二元鹵代烴 多元鹵代烴 伯鹵代烴 仲鹵代烴 叔鹵代烴 C H 3 I C H 2B r B rC H 2 C H I 3RR C XRRC H XR C H 2 X R 鹵代烷的命名： 與脂肪烴或脂環(huán)烴類(lèi)似，鹵原子作為取代基。 普通命名法 烷基名稱(chēng)加上鹵原子的名稱(chēng)構(gòu)成。 系統(tǒng)命名法 C H 3 C H C H C H 3C l C H 32甲基 3氯丁烷 C lC H 3 C H 2 C H 2 C C H C H C H 3B r FC H ( C H 3 ) 24異丙基 2氟 4氯 3溴庚烷 鹵代烷的物理性質(zhì) 鹵代烷的化學(xué)性質(zhì) 取代反應(yīng) 親核試劑和離去基團(tuán) ① CX 的極化 ② 親核試劑 (Nucleophile), RO, OH, CN, ROH, H2O, NH3的親核進(jìn)攻以及 離去基團(tuán)的離去。 N a O HC H 3 C H 2 B r C H 3 C H 2 O H N a B rH 2 O例如： 1) 水解 (Hydrolysis)： 鹵代烷在強(qiáng)堿水溶液中共熱制備醇： H 2 O+ C H3 C H 2 B rO H C H 3 C H 2 O H + N a B r 2) 與 醇鈉作用： 3) 與氰化鈉作用 ： B r C H 2 ( C H 2 ) 5 B r + 2 K C N N C C H 2 ( C H 2 ) 5 C N + 2 K B rC 2 H 5 O H , H 2 OR e f l u x 8 h , 7 5 %( C H 3 ) 3 C O N a C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B r ( C H 3 ) 3 C O C H 2 C H 2 C H 2 C H 3叔 丁 醇 4) 與 氨作用 ： C l C H 2 C H 2 C l 4 N H 3 1 1 5 1 2 0 ℃ ， 5 h密 閉 容 器 H 2 N C H 2 C H 2 N H 2 2 N H 4 C l 5) 與硝酸銀作用： AgNO3 的醇溶液 AgX沉淀 反應(yīng)活性： RI RBr RCl SN1 :3? 2? 1176。 伯鹵代烷需加熱 該反應(yīng)用于鑒定鹵代烷 親核取代反應(yīng)機(jī)理： SN1 與 SN2
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