有機化學(xué)少學(xué)時課件》第6章鹵代烴(文件)
【正文】 溴 1,4己二烯 4氯 1丁烯 C C C lHH H 乙烯型和苯基型鹵化物 氯乙烯和氯苯分子的結(jié)構(gòu) 由于 pπ共軛作用 乙烯型鹵代烴的鹵原子很不活潑！一般不與親核試劑 NaOH、 RONa、 NaCN、 NH AgNO3作用。 C H O M g XR2R 39。 ) XM g ( N H2) XR 39。 R C H = C H 。 超共軛效應(yīng)（ Hyperconjugation) (P98): HHCHC 甲基上 CH σ鍵與中心碳原子的空的 P軌道部分交蓋 , σ電子發(fā)生離域 , 形成 σ P 超共軛效應(yīng) . CCHHHCHH HH HHCHH HC CHHHCC HHHCHHHCHH H(b) 離去基團的影響 : 主要對 SN1反應(yīng)的影響。 由正碳離子的穩(wěn)定性： 3176。 普通命名法 烷基名稱加上鹵原子的名稱構(gòu)成。 第 1節(jié)：鹵代烷 鹵代烷的分類 : 一元鹵代烴 二元鹵代烴 多元鹵代烴 伯鹵代烴 仲鹵代烴 叔鹵代烴 C H 3 I C H 2B r B rC H 2 C H I 3RR C XRRC H XR C H 2 X R 鹵代烷的命名： 與脂肪烴或脂環(huán)烴類似，鹵原子作為取代基。 伯鹵代烷需加熱 該反應(yīng)用于鑒定鹵代烷 親核取代反應(yīng)機理： SN1 與 SN2 1)雙分子親核取代反應(yīng)機理 （ Bimolecular Nucleophlic Substitution) 反應(yīng)速率： C H 3 B r+H O C H 3 O H + B r υ= k [CH3Br] [OH ] 二級反應(yīng) H O C B r△ E C + B rHHHH OB rCHHHO H +能 量 反應(yīng)進程 H O CHHHB rH O CHH HB rδ δH O CHHHB rSN2反應(yīng)的立體化學(xué)特征 : 舊鍵斷裂和新鍵生成同時進行 構(gòu)型翻轉(zhuǎn) (Inversion of configuration) C lHH 3 CH + O H + C lHH 3 C HO H2)單分子親核取代反應(yīng)機理 (CH3)3CBr + OH → CH 3)3COH + Br υ∝ [CH3)3CBr] 第一步 叔丁基溴解離成叔丁基正離子 : ( C H 3 ) 3 C B r ( C H 3 ) 3 C B r ( C H 3 ) 3 C + + B r? ? 慢第二步 叔丁基正離子與親核試劑 OH作用： ( C H 3 ) 3 C + + O H 快 ?? ( C
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