芳香族烴類化合物ppt課件(已修改)
2025-01-27 09:08 本頁面
【正文】 第二章 芳香族烴類化合物 Aromatic Hydrocarbon Compds 芳香族烴類化合物：芳香烴、芳烴 ? 芳香 （ Aromatic） 化合物來自天然的香樹脂 、香精油的具有芳香氣味的物質(zhì) （ 早期 ） 。 ? 一般含有苯環(huán) 。 ? 芳烴：沿用至今 ， 主要指含有苯環(huán)的烴類化合物 （ 有的奇臭有毒 ） 。 B e n z y l BZ , P h C H 2C H 2? 芳烴具有獨(dú)特的性質(zhì) (芳香性 aromatic character) ? 高碳?xì)浔?， 如苯 C6H6， 而炔烴 CnH2n2。 ? 成環(huán)碳原子間鍵長徹底平均化 （ 139pm） 芳 基 如 :（ 對 甲 苯 基 ） ， A r C H 3芐基 ◆ 苯系芳香烴：含苯環(huán)的烴類化合物 非苯芳香烴：不含苯環(huán)而具有芳香性的芳烴 苯的特性 ＋ C6H6 H2 / Ni ～ 200℃ , 150atm KMnO4 不褪色 Br2 / CCl4 不褪色 Br2 路易斯酸 褪色 , 且有 HBr生成 具有六元環(huán)的結(jié)構(gòu) 抗氧化 難加成 易取代 ◆ 芳香性 易取代 難加成 抗氧化 特殊的穩(wěn)定性 芳香性 特殊的結(jié)構(gòu) 與脂肪烴和脂環(huán)烴相比，芳香烴這種 比較容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成 和氧化的化學(xué)特性，稱為芳香性。 苯系芳香烴分類與命名 ? 苯系芳香烴分類 按分子所含苯環(huán)的數(shù)目與結(jié)構(gòu)，可分為三類 包括苯及其同系物 分子中兩個(gè)或兩個(gè)以上苯環(huán)彼此間共用環(huán)邊 萘 蒽 菲 包括聯(lián)苯和多苯代脂肪烴 聯(lián)苯 CH三苯甲烷 芳香族化合物命名 一、芳烴的命名 1. 單環(huán)芳烴： 苯環(huán)上連有多個(gè)烴基時(shí)，以 苯基為母體 ， 并遵循“最低序列”和“優(yōu)先基團(tuán)后列出”的原則命名。 C H 2 C H 3C H 2 C H 2 C H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H 212345C H 2 C H 2 C H 3C H 3C H 31231乙基 2丙基 5丁基苯 1,2二甲基 3丙基苯 鄰 （ o ) 間 （ m ) 對 （ p )（ 1 ， 2 ） （ 1 ， 3 ） （ 1 ， 4 ）o r t h o m e t ap a r a連 （ 1 ， 2 ， 3 ） 偏 （ 1 ， 2 ， 4 ） 均 （ 1 ， 3 ， 5 ）◆ 取代基位置的表示方法 當(dāng)復(fù)雜基團(tuán)或不飽和基團(tuán)與苯環(huán)相連時(shí)， 則以苯環(huán)作取代基。 C H 3 C H 2 C H C H C H 3C H 31232 _ _ _3甲 基 苯 基 戊 烷C H 3 C H 2 C H 2 C H C = C HC H 3 C H 31231_2 , 3 _ __ _1 苯 基二 甲 基 己 烯苯乙烯 苯乙炔 2．多環(huán)芳烴 聯(lián)苯類： C H 3C H 321 1 39。 4 39。2 , 4 39。 _ 二 甲 基 聯(lián) 苯( )3C H C H 4 C H = C H三 苯 甲 烷 甲 烷 1 ， 2 二 苯 乙 烯多苯代脂肪烴 類： ： 1234567891 0αβ萘15C H 3C H 31 , 5 _ 二 甲 基 萘2 βS O 3 Hα2 _β _萘 磺 酸萘 磺 酸二、苯衍生物的命名 1） X, NO2和簡單 R取代的苯衍生物視苯為母體，稱為“ 苯”；如： : NO 2Cl氯苯 硝基苯 2）苯的其它常見一元衍生物均將苯視做取代基，稱為“ 苯 (基 ) ”。如： C H O C O O HN H 2 O H苯甲醛 苯甲酸 苯胺 苯酚 1) 確定母體名稱：按 101頁表 選擇最優(yōu)先的官能團(tuán)確定母體名稱，其余的官能團(tuán)全部視做取代基 ； : 多官能團(tuán)化合物的命名 ◆ 官能團(tuán)優(yōu)先次序 COO H S O 3 H COCOO R COO R COXCON H 2 C N COH COO H S HC = C C = CN H 2 O R羧基 (羧酸 ) 磺酸基 (磺酸 ) (酸酐 ) 酯基 (酯 ) (酰鹵 ) (酰胺 ) 氰基 (腈 ) 甲酰基 (醛 ) 羰基 (酮 ) 巰基 (硫醇 ) 胺基 (胺 ) 烷氧基 － X ＞ － NO2 2）編號： 使母體官能團(tuán)編號最小 ，其他取代基按最低系列原則編號，二元衍生物使用 o、 m、 p 3）命名時(shí)其他事項(xiàng)參見系統(tǒng)命名法的規(guī)則 H 2 N C H O對氨基苯甲醛 或 4氨基苯甲醛 O C H 3C l鄰氯苯甲醚 或 2氯苯甲醚 O C H 3H O間甲氧基苯酚 或 3甲氧基苯酚 . C lN O 2S O 3 HO HB rH 2 NC H OH ON H 23硝基 2氯苯磺酸 2氨基 5羥基苯甲醛 3氨基 5溴苯酚 1 2 3 1 2 1 Drills ： (1). 2,6二甲基苯胺 (2). 1甲基 3環(huán)己基苯 (3). 對 氯甲基 溴苯 (或：對溴苯氯甲烷 ) (4). 2甲基 5硝基苯胺 CH 3H 3 CH 2 N CH3Br CH 2 ClCH 3H 2 NO 2 N(5). 2苯基乙醇（或： β苯基乙醇） (6). 8氯 1萘甲酸 (7). 6甲基 1萘磺酸 CH 2 CH 2 OHC O O HClSO 3 HH 3 C 練習(xí) ： 命名下列化合物： H O C H 2 C H 2 N H 2 O H C C H 2 C H 2 C H 2 C O O H H O 3 S C O O H2甲氧基乙酸 OClO H鄰羥基苯甲酰氯 2氨基乙醇 4甲?；∷? 對磺酸基苯甲酸 單環(huán)芳烴的結(jié)構(gòu) 芳香烴具有容易進(jìn)行取代，而不容易進(jìn)行加成和氧化的化學(xué)特性，即 芳香性 。 那么，苯為什么具有芳香性呢？ 1．苯的結(jié)構(gòu) 苯的 6個(gè)氫原子與 6個(gè)碳原子 在一個(gè)平面上 。 6個(gè)碳原子構(gòu) 成六邊形 。 6個(gè)碳 碳鍵等長 （ 139pm） 比碳 碳單鍵（ 154pm） 短 ， 比碳 碳雙鍵 （ 134pm） 長 。 ◆ 苯的真實(shí)結(jié)構(gòu) : 所有的 CC鍵和 CH鍵共平面 。 6個(gè) CC鍵等長 (完全平均化 )。 所有的鍵角均為 120 176。 HHHHHH120 176。 : 價(jià)鍵法 (VB) 6中心 6電子的環(huán)狀共軛大 π鍵 單環(huán)芳烴的性質(zhì) ? 1． 物理性
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