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第五章黃酮類化合物(已修改)

2025-08-01 22:26 本頁面
 

【正文】 第五章 黃酮類化合物 第一節(jié) 概述 ? 黃酮類化合物大多具有顏色,在植物體內(nèi)大部分與糖結(jié)合成苷,一部分以游離形式存在。 ? 黃酮類化合物廣泛分布于植物界中,而且生理活性多種多樣,引起了國內(nèi)外的廣泛重視,研究進展很快。 ? 僅截止到 1974年為止,國內(nèi)外已發(fā)表的黃酮類化合物共 1674個(主要是天然黃酮類,也有少部分為合成品,其中苷元 902個,苷 722個),并以黃酮醇類最為常見,約占總數(shù)的三分之一,其次為黃酮類,占總數(shù)的四分之一以上,其余則較少見。 ? 至于雙黃酮類多局限分布于裸子植物,尤其松柏綱,銀杏綱和鳳尾綱等植物中。至 1993年,黃酮類化合物總數(shù)已達到 4000個。 一、黃酮類化合物生物合成的基本途徑 ? 以前 , 黃酮類化合物 (flavonoids)主要是指基本母核為 2苯基色原酮 (2phenylchromone)類化合物 , 現(xiàn)在則是泛指 兩個苯環(huán) ( A與 B環(huán) ) 通過中央三碳鏈 相互聯(lián)結(jié)而成的一系列化合物 。 生物合成研究表明 A環(huán) 來自于 三個丙二酰輔酶 A, B環(huán) 來自于 桂皮酰輔酶 A OO12345678OO12345678139。239。339。439。539。6 39。O12345678139。239。339。439。539。6 39。色 原 酮 2 苯 基 色 原 酮C6C3C6ABC二、結(jié)構(gòu)分類和結(jié)構(gòu)類別間的生物合成關(guān)系 ? 根據(jù)中央三碳鏈的氧化程度、 B環(huán)連接位置( 2或 3位)以及三碳鏈?zhǔn)欠駱?gòu)成環(huán)狀等特點,可將重要的天然黃酮類化合物分類如下: (一)黃酮類 ? 黃酮類是以 2苯基色原酮為基本母核, 3位無含氧取代的一類化合物。 ? 天然黃酮 A環(huán)的 5, 7位幾乎同時帶有羥基,而 B環(huán)常在 4’位有羥基或甲氧基, 3’位有時也有羥基或甲氧基。 黃酮類 (flavones) OO123456781 39。2 39。 3 39。4 39。5 39。639。ABC? 常見的黃酮及其苷類有芹菜素、木犀草素、黃芩苷等。 OOO HH OO H123456781 39。2 39。 3 39。4 39。5 39。6 39。ABCOOO HH OO HO H芹菜素 木犀草素 OOO HOH OOC O O HO HO HO H黃芩苷 (二)黃酮醇類 ? 黃酮醇類在黃酮基本母核的 3位上連有羥基或其他含氧基團。 OOO H黃酮醇 (flavonol) ? 常見的黃酮醇及其苷類有山柰酚、槲皮素、楊梅素、蘆丁等。 OOO HH OO HO HOOO HH OO HO HO HO H山柰酚 楊梅素 OOO HH OO HO RO H槲皮素 R=H 蘆丁 R=蕓香糖 (三)二氫黃酮類 ? 二氫黃酮類結(jié)構(gòu)可看作是黃酮基本母核的 3位雙鍵被氫化而成。 OO 二氫黃酮類 ( Flavanones) ? 如橙皮中的橙皮素和橙皮苷;甘草中的甘草素和甘草苷。 OOO HR OO C H 3
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