天然藥物化學(xué)第九章強心苷白版(已修改)
2025-01-25 20:04 本頁面
【正文】 三、強心苷類 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 定義： 強心苷（ cardiac glycosides）是存在于植物中具有強心作用的甾體苷類化合物，由強心苷元和糖縮合而產(chǎn)生的一類苷。 ? 目前臨床應(yīng)用的有二、三十種，用于治療充血性心力衰竭及節(jié)律障礙等心臟疾病，如西地蘭、地高辛、毛地黃毒苷等。 ? 但強心苷類能興奮延髓催吐化學(xué)感受區(qū)而引起惡心、嘔吐等胃腸道反應(yīng)；且有劇毒，若超過安全劑量時，可使心臟中毒而停止跳動。 ? 其中某些強心苷對動物腫瘤有效，主要是細胞毒作用。 1785年， 使用洋地黃葉治療水腫，到現(xiàn)在已從十幾個科一百多種植物中發(fā)現(xiàn)強心苷類，主要有 夾竹桃科、玄參科、蘿摩科、衛(wèi)矛科、百合科、大戟科 等等。 ? 較重要的植物有黃花夾竹桃、紫花洋地黃、毛花洋地黃、杠柳、鈴藍、海蔥、福壽草、羊角拗等。 ? 動物中尚未發(fā)現(xiàn)有強心苷類成分，蟾蜍中所含的蟾毒也對心肌有興奮作用，具強心作用，但其非苷類，而屬甾類。 天然存在的強心苷元 OOO HH OHOOO HH OOO洋地黃毒苷元 烏沙苷元 夾竹桃苷元 C H OOOH OO HOOH OO HO C H 2 C H 3綠海蔥苷元 蟾毒素 O O O H H O 常見的含強心苷的天然藥物 ? 鈴蘭、紫花洋地黃 C H OOOR OO HR為鼠李糖 鈴蘭毒苷 洋地黃毒苷 O O O H R O 黃花夾竹桃 OOC H OO HR OOOO HR O黃夾苷甲 黃夾苷乙 羊角拗 OOO HR OH OR為 L－夾竹桃糖 羊角拗苷 蟾蜍 OOH OO H蟾毒靈 生物合成： ? 以甾醇為母體經(jīng)多次轉(zhuǎn)化而逐漸生成 ，涉及到大約 20種酶的作用 ， 如還原酶 、氧化還原酶 、 苷化酶 、 乙酰化酶等 。 三、強心苷類 （一）概 述 （二）化學(xué)結(jié)構(gòu)及分類 （三）理化性質(zhì) （四）提取分離 （五）波譜特征 （六）生物活性 ? 二、化學(xué)結(jié)構(gòu)和分類 強心苷是由強心苷元（ cardiac aglycone）與糖二部分構(gòu)成。 （一）苷元部分 （ 1）苷元母核 苷元母核 A,B,C,D四個環(huán)的稠合構(gòu)象對強心苷的理化及生理活性有一定影響。天然界存在的強心苷元 B/C環(huán)是反式， C/D環(huán)是順式， A/B環(huán)大多數(shù)為順式如洋地黃毒苷元 (digitoxigenin)，少數(shù)為反式如烏沙苷元 (uzarigenin). （ 2）取代基 ? 苷元母核上的 C3,C14位上都有羥基： C3位 OH多為 β型如洋地黃毒苷元，少數(shù)為 α型 (命名時冠以“表”字 )如 3表洋地黃毒苷元 (3epidigitoxigenin)。 C14位 OH都是 β型 (C/D環(huán)順式 )。 此外： 1β ， 2α ， 5（ α 或 β ）， 11（ α 或 β ）， 12（ α 或 β ）， 15β ， 16β 位有時也有－ OH取代。 16β － OH有時與 HCOOH， CH3COOH ，異戊酸成酯。 ? C10， C13， C 17位有側(cè)鏈， C10， C13多為 βCH3。 ? C 17位側(cè)鏈為不飽和內(nèi)酯環(huán)， 多為 β－構(gòu)型 。 ? C11,C12和 C19位可能連羰基； ? C4, C5, C9,1 C16,17可能有雙鍵。 ? － O－（環(huán)氧基）： 多位于 7,8β， 8,14β，11,12β位。 根據(jù) C17位側(cè)鏈的不飽和內(nèi)酯環(huán)不同分為： ? 甲型： C17位側(cè)鏈為五元環(huán)的△ ???內(nèi)酯 ? 乙型： C17位側(cè)鏈為六元環(huán)的△ ???? ?內(nèi)酯 這兩類大都是 β構(gòu)型，個別為 α構(gòu)型， α型無強心作用。 甲型強心苷元： ? C17位上連五元不飽和內(nèi)酯環(huán)，即△ αβγ內(nèi)酯 強心甾烯型。以強心甾（ cardenolide）為母核命名。 O
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