藥物化學ppt課件(已修改)
2025-01-17 18:36 本頁面
【正文】 第四章 鎮(zhèn)靜催眠藥、抗癲癇藥及抗精神失常藥 ? 鎮(zhèn)靜催眠藥 ? 抗癲癇藥 ? 抗精神失常藥 ? 巴比妥類 ? 苯并二氮雜卓類 ? 氨基甲酸酯類 ? 其他類 ? 吩噻嗪類 ? 其他類 藥物化學課件 .ppt 職業(yè)學院課件教案下載 【學習要求】 了解 巴比妥類的制備； 熟悉 巴比妥類 、 苯二氮卓類 、 吩噻嗪類的構效關系； 掌握 鎮(zhèn)靜催眠藥 、 抗癲癇藥和抗精神失常藥的類型與基本結構； 掌握 典型藥物苯巴比妥 、 地西泮 、 苯妥英鈉 、 鹽酸氯丙嗪的化學結構 、 理化性質及主要用途；熟悉其他典型藥物的結構特點及用途 。 催眠鎮(zhèn)靜與劑量的關系 小劑量 鎮(zhèn)靜 中等劑量 催眠 大劑量 深度抑制 （麻醉） 過量 死亡 （自殺） 第一節(jié) 鎮(zhèn)靜催眠藥 一、巴比妥類 CCC NCNOOR3HXR1R23 2 1 4 5 6 巴比妥酸衍生物 母核：丙二酰脲 （一）巴比妥類藥物的一般制備方法 巴比妥類藥物的制備，通常先在丙二酸二乙酯的 2位上引入相應的取代基，再與脲或硫脲縮合成環(huán)，而不采取先成環(huán)再在 5位上引入取代基的辦法，因為丙二酸二乙酯 2位次甲基上的氫原子比較活潑，易發(fā)生取代反應。 一般以丙二酸二乙酯（苯巴比妥除外）為起始原料，在乙醇鈉中與相應的鹵烴反應，生成二烴基丙二酸二乙酯，最后在乙醇鈉的催化下與脲或硫脲縮合，即可得到不同的巴比妥類藥物。 C2H5O N a C2H5O N aR 1 X R 2 XC O O C2H5C O O C2H5CH2CC O O C2H5C O O C2H5R 1HR 1R 2C O O C 2 H 5C O O C 2 H 5CR 2R 1 C O N HC O N HO ( S )H2N C N H2O ( S )C C, ,（二）巴比妥類藥物的一般性質 物理性質： 巴比妥類藥物一般為白色結晶或結晶性粉末，熔點一般在 96～ 205176。 C之間，加熱后多能升華。干燥時在空氣中穩(wěn)定，通常情況下遇酸、堿、還原劑、氧化劑時，其主環(huán)不會破壞。不溶于水，易溶于乙醇及有機溶劑。含硫巴比妥類藥物有不適臭味。 化學性質： 1. 弱酸性 巴比妥類藥物分子中含有內(nèi)酰胺 —CONHCO— 結構，存在烯醇互變異構體，烯醇型顯弱酸性。 巴比妥類藥物可與堿金屬形成水溶性鹽類，如鈉鹽可供做注射劑用。 H+++H_ H+++H_ OCOCOC N HN HCR1R2+H+H2ON a O HCOCOC NN HC OR1R2OR2R1OCNNCOCCCR1R2C OC ON HN HC O CR1R2C OC ON HNC O N a注意： 巴比妥類藥物的酸性比碳酸還要弱，其鈉鹽屬于弱酸強堿鹽。水溶液顯較強堿性，pH值一般在 10左右。鈉鹽水溶液很不穩(wěn)定 ,吸收空氣中的二氧化碳后析出藥物沉淀。因此，本類藥物的鈉鹽水溶液，應避免與酸性藥物配伍，還要避免與空氣中的二氧化碳接觸。 2. 水解性 巴比妥類藥物分子中含有酰脲 — CONHCONHCO— 結構，極不穩(wěn)定，易發(fā)生水解開環(huán)反應。水解產(chǎn)物無生物活性，水解程度及產(chǎn)物與水解條件有關。其水溶液在 pH低時較穩(wěn)定，隨著 pH升高反應速度加快。巴比妥類藥物的鈉鹽水溶液室溫放置，一般水解生成酰脲化合物。 C H C O N H C
教學課件相關推薦
鄂ICP備17016276號-1