二二烯烴(已修改)
2024-10-14 03:41 本頁面
【正文】 (二 ) 二烯烴 1. 二烯烴的分類 1）累積二烯烴：兩個雙鍵共用一個碳原子。如： CH2＝ C＝ CH2 2）孤立二烯烴：兩個雙鍵之間被兩個或兩個以上的單鍵隔離。 3）共軛二烯烴：兩個雙鍵被一個單鍵隔離 CH2＝ CH－ CH＝ CH2 2. 二烯烴的命名 C H 2 C H C C H 2C H 3C H 3CHCCHHCHC H 2 C H 32 － 甲 基 － 1 , 3 － 丁 二 烯( 2 E , 4 Z ) － 2 , 4 － 庚 二 烯補充題 ? 補充題：試標(biāo)出下列化合物的構(gòu)型。 C H3 二烯烴的結(jié)構(gòu) ? 1. 丙二烯的結(jié)構(gòu) ? 兩端碳為 SP2雜化，中間碳為 SP雜化。形成的兩個 ?鍵相互垂直，不穩(wěn)定。 CHHC CHHC C CHHHH2. 共軛二烯烴的結(jié)構(gòu) ? 以 1,3－丁二烯為例： ? 現(xiàn)代物理方法測定， 1,3－丁二烯的結(jié)構(gòu)為一平面型分子，它的鍵參數(shù)如下： ? 雙鍵與乙烯相比，變長了；單鍵與乙烷相比，變短了?？偟恼f來，是鍵長趨于平均化了。 HHHH HH0 . 1 3 4 0 . 1 4 80 . 1 0 8 1 2 2 . 4 度 1 1 9 . 8 度C H 2 C H 2 C H 3 C H 30 . 1 3 3 0 . 1 5 4單 位 ： n m1,3－丁二烯 ?鍵的形成 ? 雜化軌道理論認(rèn)為： ? 1,3－丁二烯分子中每個 C都是 SP2雜化，它們分別形成 3個 C－ C ? ?鍵和 6個 C－ H ?鍵，并且所有的 ?鍵鍵軸和原子都在一個平面上。 HHHH HH1,3－丁二烯大 ?鍵的形成 ? 此外，每個 C上都還有一個未雜化的 P軌道， 這些 P軌道的對稱軸相互平行，垂直于分子平面。 在形成 ?鍵的同時，它們可以相互靠近，從側(cè)面發(fā)生肩并肩的重疊，形成一個大的 ?鍵。 HHHHHH共軛二烯烴的結(jié)構(gòu)（續(xù)） ? 在這個大的 ?鍵中， C1－ C C2－ C C3－ C4之間都能發(fā)生側(cè)面重疊，都有 ?鍵的成份。 ? 4個 ?電子不再局限于某兩個原子之間，運動范圍擴大到 4個原子之間，運動范圍擴大了，這種現(xiàn)象稱作電子發(fā)生了 “ 離域 ” 。形成的大 ?鍵稱作 離域大 ?鍵 或 共軛大 ?鍵 。 ? 共軛的結(jié)果： ? （ 1） 使共軛體系中各原子之間產(chǎn)生了相互影響。 ? （ 2）鍵長趨于平均化了。 ? （ 3）體系內(nèi)能降低，更加穩(wěn)定。低出的這部分能量
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