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哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 1 摘 要 三元雜環(huán)類化合物自發(fā)現(xiàn)以來,已經(jīng)有一個多世紀的歷史了,近年來隨著結構分析和鑒定技術的進步 , 越來越多的三元雜環(huán)類化合物被發(fā)現(xiàn) 。 其化合物的用途和應用范圍也不斷 地 拓展 , 其應用領域也在不斷的擴大。 三元雜環(huán)類化合物是 龐 大的一類有機化合物,由于其獨特的結構和性質,使得他們在許多領域中有著非常廣泛和重要的用途。并且,有關它們的性質和應用的研究越來越受到重視 , 因而三元雜環(huán)類化合物是非常重要的,這不僅僅是由于它們 的 廣泛存在,而且還 由于它們在化學、生物學和工業(yè)方面的廣泛應用。三元雜環(huán)不但存在于許多天然產(chǎn)物 中,如維生素、激素、抗生素、生物堿 , 也存在于醫(yī)藥、農(nóng)藥和其他重要的化工產(chǎn)品中 , 如緩蝕劑 、 抗衰老藥物 、 敏化劑 、 穩(wěn)定劑等。 本 文主要綜述了近幾年來三元雜環(huán)類化合物的制備及在有機合成中的應用。重點講解了氧雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷等三元雜環(huán)類化合物 及其衍生物 的一些重要反應。并 講述了其在社會各個領域方面的應用 、 發(fā)展和技術方面的改進。最后還介紹了三元雜環(huán)類化合物的發(fā)展前景。 關鍵詞: 三元雜環(huán) ; 氧雜環(huán)丙烷 ;氮雜環(huán)丙烷 ;硫雜環(huán)丙烷 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 2 Abstract Triatomic heterocyclic pounds were discovered more than one century. In recent years with the structure analysis and the appraisal technology39。s progress, more and more triatomic heterocyclic pounds were discovered. The use and application scope of its pound also is developed unceasingly and its application domain is expanded. Triatomic heterocyclic pound is a giant kind of anic pound because of its unique structure and the nature which enables its widespread and the important use in many domains. And their nature and the application research receive more and more attention. Therefore, triatomic heterocyclic pounds are very important. It is not only as a result of their widespread existence, but also widespread application in chemistry, biology and industry aspects. Triatomic heterocyclic pound exists in many natural products, such as Vitamin, hormone, antibiotic, alkaloid, medicine, the agricultural chemicals and other important products of chemical industry, . the corrosion inhibitor, antisenile medicine, sensitizer, stabilizer and so on. In this article, its preparation and application of anic synthesis were introduced. The important reactions of oxacyclopropane, aziridine, sulfur heterocyclic propane and their derivatives were reviewed. Its social application, development and the technical improvement were introduced. Finally it also introduced the future prospects for development of triatomic heterocyclic pounds. Keywords: triatomic heterocyclic pound。 oxacyclopropane。 aziridine。 sulfur heterocyclic propane 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 3 前 言 三元雜環(huán)類化合物是現(xiàn)今社會中應用比較廣泛的一類化合物, 在工業(yè)、農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥方面都有很 顯著 的作用。對于這樣一類雜環(huán)化合物 ,我們既要討論它們的結構、物理性質和光學特性,也要討論他們重要的化學性質、反應及合成。對于每一類三元雜環(huán) 化合物 的合成都按照其原理進行分析;然后有選擇性地介紹與該結構類型相關的衍生物、天然產(chǎn)物藥物和其 它 具有生物活性的化合物 [1];最后, 列 舉適當?shù)暮铣蓪嵗蜻x擇性的合成轉化,內容涉及廣泛,對三元雜環(huán)類化合物的 內容進行了進一步的完善。 這篇論文主要闡述了三元雜環(huán)中一些重要的化合物 的 反應及 其在 合成方面的應用。這里分別介紹了氧雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷等一些常見的重要 的 三元雜環(huán), 還有二氧雜環(huán)丙烷、氧氮雜環(huán)丙烷、 2H氮雜丙烯 、 3H二氮雜環(huán)丙烯 啶 等一些 重要的化工三元雜環(huán)中間體。并且 通過這篇論文中的一些例子詳盡地闡明了雜環(huán)化合物的結構、反應性能和合成的基本原理。 由于其獨特的結構和性質使得它們在許多領域中都有著非常廣泛和重要的用途,相信 它們在 未來 社會各個方面 將 發(fā)揮著無法取代的作用。 哈爾濱學院本科畢業(yè)論文(設計) 4 第一章 概 述 所謂的三元雜環(huán)即一個三碳的環(huán)狀結構,當上面的一個 C 原子被其它取代基取代時便形成了三元雜環(huán)。通常最常見的三元雜環(huán)母體有三種,它們分別為氧雜環(huán)丙烷、硫雜環(huán)丙烷、氮雜環(huán)丙烷。三元雜環(huán)的性質主要來自于大的鍵角張力,環(huán)的張力導致了化合物的高反應性,所以它們可以發(fā)生很多反應形成許多有用的物質,社會各個方面都不可缺少它們?,F(xiàn)在各國都加強了對三元雜環(huán)的深入研究,并且有很多作用明顯對人類有益的,已經(jīng)進行了大批量的生產(chǎn),尤其在抗生素、維生素等藥物方面,還有燃料、塑料、殺毒劑等工業(yè)制品方面。我 們對三元雜環(huán)類物質的技術掌握更是突飛猛進,從開始的簡單型三元雜環(huán)已經(jīng)深入到了大型三元雜環(huán)聚合物。相信它將在未來的社會發(fā)展中體現(xiàn)出更大的作用。 氧雜環(huán)丙烷的結構 氧雜環(huán)丙烷俗稱環(huán)氧乙烷,它是一種無色 、 溶于水的劇毒氣體。其波譜學和電子衍射學研究表明,它的結構接近于一個等邊三角形如下圖 [2]: o123o1 0 81 1 61 5 86 2 . 45 9 . 3 5 9 . 31 4