【正文】
第八章 醛、酮、醌 醛 、 酮和醌的分子中都含有羰基 ,統(tǒng)稱為羰基化合物 。 羰基化合物不僅是有機(jī)化學(xué)和有機(jī)合成中十分重要的物質(zhì) , 而且也是動(dòng)植物代謝過程中重要的中間體 。 第一節(jié) 醛和酮 一、醛和酮的結(jié)構(gòu) 羰基 ( > C=O) 是醛和酮的 官能團(tuán) , 醛和酮的通式如下: ( A r ) R C HO( A r ) R C R 39。 ( A r 39。 )O醛 酮 C HO 醛基: 或 CHO); 酮基: CO 醛和酮分子中的烴基可以是烷基、 烯基、環(huán)烷基和芳香烴基等。 羰基中碳為 sp2雜化, 3個(gè) sp2雜 化軌道分別與氧原子及另外 2個(gè)原子 形成 3個(gè) σ鍵,碳原子未雜化的 p軌 道與氧的 p軌道則平行重疊形成 π 鍵,且垂直于 σ鍵所在的平面。 C O ::σσσπC Oδ δ + 由于碳原子與氧原子的電負(fù)性不同,電子更靠近電負(fù)性較大的氧原子,故羰基是 1個(gè)極性基團(tuán),碳帶部分正電荷,氧帶部分負(fù)電荷。 二、醛和酮的命名法 醛和酮的系統(tǒng)命名法是選擇含有羰基的最長碳鏈作主鏈,稱為某醛或某酮。主鏈碳原子的編號(hào)應(yīng)從醛基一端或最靠近酮基的一端開始,并注明酮基的位置,如有取代基則將其寫于母體名稱的前面。例如; C H 3 C H 2 C H C H OC H 2 C H 2 C H 3123 4 5C H 3 C H C H 2 C H 2 C C H 3C H 3O 2乙基戊醛 5甲基 2己酮 C H 3 C H = C H C H OO 2丁烯醛 環(huán)己酮 芳香醛、酮是以脂肪醛、酮為 母體,而將芳香烴基作為取代基 進(jìn)行命名。例如: C H O C H C H OC H 3CO苯甲醛 2苯基丙醛 二苯甲酮 COC H 2 C H 3 C H = C H C H O1苯基 1丙酮 3苯基丙烯醛 (肉桂醛) 三、醛和酮的化學(xué)性質(zhì) 醛、酮都含有碳基,決定了它們具有許多相似的化學(xué)性質(zhì)。但醛與酮的結(jié)構(gòu)并不完全相同,在化學(xué)性質(zhì)