醛和酮核磁共振ppt課件(已修改)
2025-01-27 14:58 本頁面
【正文】 第十二章 醛和酮 核磁共振 官能團： CO酮： 醛： 醛羰基 R COR 39。R COH酮羰基 ? 學(xué)習醛酮的 結(jié)構(gòu)與命名 ? 醛、酮的 制備 方法 ? 學(xué)習掌握羰基的 親核加成反應(yīng) 學(xué) 習 提 要 ?αH的活潑性 （ 1）羥醛縮合 （ 2）鹵仿反應(yīng) ? 醛酮的氧化與還原 ? 不飽和醛酮的 1,2和 1,4加成 一、醛、酮的結(jié)構(gòu)和命名 結(jié)構(gòu) C Oδ δ+C Oδ+ δC O s p 2 σ 鍵角接近 120176。 命名 : C H3C C H3C H2CC H3C C H3C H3C C H2C H3OOOHOHHHOC 甲 醛f o r m a a l d e h y d e 乙 醛a c e t a l d e h y d e 丙 醛p r o p i o n a l d e h y d e 丙 酮a c e t o n e甲 基 乙 基 ( 甲 ) 酮 e t h y l m e t h y l k e t o n e1）普通命名法： 2）系統(tǒng)命名法 C H 3 C H 2 C H 2 C H C H 2 C H C H 2 C H OC H 3 C 2 H 55甲基 3乙基辛醛 C H 3 C H C H C H O2丁烯醛 (巴豆醛 ) α 丁烯醛 C H 3 C H C H 2 C C H 3C H 3 O4甲基 2戊酮 A、芳香族醛和脂環(huán)醛，可看作是甲醛的取代物： O HC H O2羥基苯甲醛 (水楊醛 ) 環(huán)己基甲醛 B、芳香族酮則命名為芳某酮： 苯乙酮 (乙酰苯 ) C C H 3OC、酮也可按與羰基連接的兩個烴基來命名。如： CO二苯 (甲 )酮 C H 3 C C H 2 C H 3O甲基乙基 (甲 )酮 (甲乙酮 ) 醇的氧化和脫氫 說明： a、由 仲醇 氧化 制備酮 ， 產(chǎn)率相當高 。 b、由 伯醇 氧化 制備醛 的 產(chǎn)率很低 ，因為生成的醛還會繼續(xù)被氧化成羧酸。 二、 醛、酮的制備 沙瑞特試劑 說明： a、 制備脂肪醛 的主要方法 b、不氧化 C＝ C雙鍵 炔烴水合 R C C H + H2OH g S O4H2S O4R COC H3R C C H1 ) B2H62 ) H2O2, O HR C H2C H O同碳二鹵代物水解 用途：制備芳醛或芳酮。 C H C l 2F e /H 2 O9 5 1 0 0 oCC H OCC lC lO H H 2 O CO 9 2 %傅氏酰基化反應(yīng) 用途：制備芳酮。 C O C l+A l C l 3CO8 2 %+A l C l 32C l C C lOCO芳烴側(cè)鏈的氧化 C H 3M n O 26 5 % H 2 S O 4C H O4 0 %三、醛、酮的物理性質(zhì) ? 室溫下 ， 甲醛為氣體 ， 12個碳原子以下的醛酮為 液體 ， 高級醛酮為 固體 。 ? 低級醛有刺鼻的氣味 ， 中級醛 （ C8~C13） 則有果香 。 ? 低級醛酮的 沸點比 相對分子量相近的 醇低 。 （ 分子間無氫鍵 ） 。 ? 在水中的溶解度 比分子量相當?shù)臒N類和醚類大 ，而 比 分子量相當?shù)?醇類小 。 和醇相似 ， 醛 、 酮在水中溶解度隨分子量的增大而減小 。 光譜性質(zhì) IR： νC=O 16801850cm1（寬峰， s）； νCH 2720cm1 （尖峰， s）； 1 2 ? 羰基若與鄰近基團發(fā)生共軛 ,則吸收頻率降低 : 例 2:苯乙酮的紅外光譜 四、化學(xué)性質(zhì) (chemica
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