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選修五第一章第4節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法教學(xué)設(shè)計(jì)-文庫(kù)吧

2024-11-04 12:43 本頁(yè)面


【正文】 和氫原子的最簡(jiǎn)整數(shù)比,是該烴的實(shí)驗(yàn)式,不是該烴的分子式。設(shè)該烴有n個(gè)C2H5,則n=5829=2因此,烴的分子式為 C4H10?!局v解】對(duì)于一種未知物,如果知道了物質(zhì)的元素組成和相對(duì)分子質(zhì)量,就會(huì)很容易通過(guò)計(jì)算得出分子式。確定有機(jī)物的分子式的途徑:例燃燒某有機(jī)物A ,(標(biāo)準(zhǔn)狀況) H2O。,求該有機(jī)物的分子式。解答:首先要確定該物質(zhì)的組成元素。 A中各元素的質(zhì)量: m(C)=12gmol1180。m(H)=1gmol180。180。2mol=(C)+m(H)=+=,所以有機(jī)物中還含有O元素。m(O)=(+)=1則 N(C):N(H):N(O)=mol:mol1:mol1=1:2:1實(shí)驗(yàn)式為CH2O,其式量為30。又因該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量 M(A)=180。29=30因此實(shí)驗(yàn)式即為分子式?!局v解】從例題可以看出計(jì)算相對(duì)分子量很重要,計(jì)算有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的方法有哪些?密度法(標(biāo)準(zhǔn)狀況),相對(duì)密度法(相同狀況)。另外可以看出元素的質(zhì)量有時(shí)不能由實(shí)驗(yàn)直接得出,還需要對(duì)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象和結(jié)果進(jìn)行必要的分析和計(jì)算。【歸納總結(jié)】確定有機(jī)物分子式的一般方法.(1)實(shí)驗(yàn)式法:①根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出分子組成中各元素的原子個(gè)數(shù)比(最簡(jiǎn)式)。②求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)。(2)直接法:①求出有機(jī)物的摩爾質(zhì)量(相對(duì)分子質(zhì)量)②根據(jù)有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求出1mol有機(jī)物中各元素原子的物質(zhì)的量。有機(jī)物的分子式的確定方法有很多,在今后的教學(xué)中還會(huì)進(jìn)一步介紹。今天我們僅僅學(xué)習(xí)了利用相對(duì)分子質(zhì)量和實(shí)驗(yàn)式共同確定有機(jī)物的基本方法。應(yīng)該說(shuō)以上所學(xué)的方法是用推算的方法來(lái)確定有機(jī)物的分子式的。在同樣計(jì)算推出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式后,還可以用物理方法簡(jiǎn)單、快捷地測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量,比如——質(zhì)譜法?!景鍟?shū)】相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)譜是近代發(fā)展起來(lái)的快速、微量、精確測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的方法。(接下來(lái)對(duì)質(zhì)譜法的原理,怎樣對(duì)質(zhì)譜圖進(jìn)行分析以確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量,以及此方法的優(yōu)點(diǎn)作簡(jiǎn)要精確的介紹)【說(shuō)明】質(zhì)譜儀有什么作用?其原理是什么?它是用高能電子流等轟擊樣品分子,使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量,質(zhì)量不同的離子在磁場(chǎng)作用下達(dá)到檢測(cè)器的時(shí)間有差異,其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)荷比是什么?分子離子與碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電荷的比值如何確定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量?由于相對(duì)質(zhì)量越大的分子離子的質(zhì)荷比越大,達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng),因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量【強(qiáng)調(diào)】以乙醇為例,質(zhì)譜圖最右邊的分子離子峰表示的就是上面例題中未知物A(指乙醇)的相對(duì)分子質(zhì)量。通過(guò)測(cè)定,現(xiàn)在已經(jīng)知道了該有機(jī)物的分子式,但是,我們知道,相同的分子式可能出現(xiàn)多種同分異構(gòu)體,那么,該如何進(jìn)以步確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)呢?下面介紹兩種物理方法?!狙a(bǔ)充】求有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法(1)M = m / n(2)根據(jù)有機(jī)蒸氣的相對(duì)密度D,M1 = DM2(3)標(biāo)況下有機(jī)蒸氣的密度為ρg/L,M = ?ρg/L有機(jī)物分子式的三種一般常用求法(1)、先根據(jù)元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求實(shí)驗(yàn)式,再根據(jù)分子量求分子式——課本例1(2)、直接根據(jù)相對(duì)分子質(zhì)量和元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求分子式(3)、對(duì)只知道相對(duì)分子質(zhì)量的范圍的有機(jī)物,要通過(guò)估算求分子量,再求分子式 【板書(shū)】三、分子結(jié)構(gòu)的鑒定紅外光譜(介紹紅外光譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)紅外光譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu))【注意】:該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍,主要讓學(xué)生知道通過(guò)紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。紅外光譜法確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)的原理是由于有機(jī)物中組成化學(xué)鍵、官能團(tuán)的原子處于不斷振動(dòng)狀態(tài),且振動(dòng)頻率與紅外光的振動(dòng)頻率相當(dāng)。所以,當(dāng)用紅外線(xiàn)照射有機(jī)物分子時(shí),分子中的化學(xué)鍵、官能團(tuán)可發(fā)生震動(dòng)吸收,不同的化學(xué)鍵、官能團(tuán)吸收頻率不同,在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此,我們就可以根據(jù)紅外光譜圖,推知有機(jī)物含有哪些化學(xué)鍵、官能團(tuán),以確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?!菊f(shuō)明】從未知物A的紅外光譜圖上發(fā)現(xiàn)右O—H鍵、C—H鍵和C—O鍵的振動(dòng)吸收,可以判斷A是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌褯](méi)有O—H鍵。例下圖是一種分子式為C3H6O2的有機(jī)物的紅外光譜譜圖,則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:練習(xí):有一有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為74,確定分子結(jié)構(gòu),請(qǐng)寫(xiě)出該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式【板書(shū)】核磁共振氫譜(介紹核磁共振氫譜法鑒定分子結(jié)構(gòu)的原理,對(duì)核磁共振氫譜圖的正確分析,最終確定有機(jī)物的分子中所含H原子的種類(lèi)和個(gè)數(shù))【注意】了解通過(guò)該譜圖確定了(1)某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子(2)有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比?!景鍟?shū)】如何根據(jù)核磁共振氫譜確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)?對(duì)于CH3CH2OH、CH3—O—CH3這兩種物質(zhì)來(lái)說(shuō),除了氧原子的位置、連接方式不同外,碳原子、氫原子的連接方式也不同、所處的環(huán)境不同,即等效碳、等效氫的種數(shù)不同。不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(等效氫原子)因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同,被核磁共振儀記錄下來(lái)的吸收峰的面積不同。所以,可以從核磁共振譜圖上推知?dú)湓拥念?lèi)型及數(shù)目。吸收峰數(shù)目=氫原子類(lèi)型不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)=不同氫原子的個(gè)數(shù)之比【說(shuō)明】未知物A的核磁共振氫譜有三種類(lèi)型氫原子的吸收峰,說(shuō)明A只能是乙醇而并非甲醚,因?yàn)榧酌阎挥幸环N氫原子?!揪毩?xí)】2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)表彰了兩項(xiàng)成果,其中一項(xiàng)是瑞士科學(xué)家?guī)鞝柼鼐S特里希發(fā)明了“利用核磁共振技術(shù)測(cè)定溶液中生物大分子三維結(jié)構(gòu)的方法”。在化學(xué)上經(jīng)常使用的是氫核磁共振譜,它是根據(jù)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子在氫核磁共振譜中給出的信號(hào)不同來(lái)確定有機(jī)物分子中的不同的氫原子。下列有機(jī)物分子在核磁共振氫譜中只給出一種信號(hào)的是A HCHOB CH3OHC HCOOHD CH3COOCH3例:一個(gè)有機(jī)物的分子量為70,紅外光譜表征到碳碳雙鍵和C=O的存在,核磁共振氫譜列如下圖:①寫(xiě)出該有機(jī)物的分子式:②寫(xiě)出該有機(jī)物的可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:【練習(xí)】分子式為C3H6O2的二元混合物,如果在核磁共振氫譜上觀(guān)察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1;第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。由此推斷混合物的組成可能是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。圖譜題解題建議首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。必須盡快熟悉有機(jī)物的類(lèi)別及其官能團(tuán)。根據(jù)圖譜獲取的信息,按碳四價(jià)的原則對(duì)官能團(tuán)、基團(tuán)進(jìn)行合理的拼接。得出結(jié)構(gòu)(簡(jiǎn))式后,再與譜圖提供信息對(duì)照檢查,主要為分子量、官能團(tuán)、基團(tuán)的類(lèi)別是否吻合。【小結(jié)】本節(jié)課主要掌握鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法。包括測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。了解幾種物理方法——質(zhì)譜法、紅外光譜法和核磁共振氫譜法。第三篇:《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)《研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法》教案8(人教版選修5)第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法一、教學(xué)目標(biāo) 【知識(shí)與技能】了解怎樣研究有機(jī)化合物,應(yīng)采取的步驟和方法。掌握有機(jī)物的分離和提純的一般方法,鑒定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般過(guò)程和方法?!具^(guò)程與方法】通過(guò)錄象方式,參觀(guān)了解質(zhì)普、紅外光譜、核磁共振普儀等儀器核實(shí)驗(yàn)操作過(guò)程?!厩楦?、態(tài)度與價(jià)值觀(guān)】通過(guò)本節(jié)的練習(xí),從中體驗(yàn)研究有機(jī)化合物的過(guò)程和科學(xué)方法,提高自身的科學(xué)素養(yǎng)。二、教學(xué)重點(diǎn)研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法。蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作通過(guò)具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計(jì)算三、教學(xué)難點(diǎn)有機(jī)物的分離和提純。測(cè)定有機(jī)物的元素組成、相對(duì)分子質(zhì)量、分子結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹四、課時(shí)安排 2課時(shí)五、教學(xué)過(guò)程 ★ 第一課時(shí)【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物,因此,必須對(duì)所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純,如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機(jī)物。我們已經(jīng)知道,有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備方法與應(yīng)用的科學(xué)。那么,該怎樣對(duì)有機(jī)物進(jìn)行研究呢?一般的步驟和方法是什么? 這就是我們這節(jié)課將要探討的問(wèn)題?!景鍟?shū)】第四節(jié) 研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法從天然資源中提取有機(jī)物成分,首先得到的是含有有機(jī)物的粗品。在工廠(chǎng)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物也不可能直接得到純凈物,得到的往往是混有未參加反應(yīng)的原料,或反應(yīng)副產(chǎn)物等的粗品。因此,必須經(jīng)過(guò)分離、提純才能得到純品。如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),必須得到更純凈的有機(jī)物。下面是研究有機(jī)化合物一般要經(jīng)過(guò)的幾個(gè)基本步驟:【板書(shū)】首先我們結(jié)合高一所學(xué)的知識(shí)了學(xué)習(xí)第一步分離和提純?!景鍟?shū)】一、分離、提純師:提純混有雜質(zhì)的有機(jī)物的方法很多,基本方法是利用有機(jī)物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分離。接下來(lái)我們主要學(xué)習(xí)三種分離、提純的方法?!景鍟?shū)】蒸餾師:蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì),而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng),與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)(一般約大于30oc),就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物?!狙菔緦?shí)驗(yàn)11】含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾 【蒸餾的注意事項(xiàng)】* 注意儀器組裝的順序:“先下后上,由左至右”;* 蒸餾燒瓶盛裝的液體,最多不超過(guò)容積的2/3;不得將全部溶液蒸干;需使用沸石; * 冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反(逆流:下進(jìn)上出);* 溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平,以測(cè)量餾出蒸氣的溫度;【演示實(shí)驗(yàn)12】(要求學(xué)生認(rèn)真觀(guān)察,注意實(shí)驗(yàn)步驟)【板書(shū)】結(jié)晶和重結(jié)晶(1)冷卻法:將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體,此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。(2)蒸發(fā)法:此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液,如粗鹽的提純。(3)重結(jié)晶:將以知的晶體用蒸餾水溶解,經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟,再次析出晶體,得到更純凈的晶體的過(guò)程?!菊f(shuō)明】重結(jié)晶的首要工作是選擇適當(dāng)?shù)娜軇?,要求該溶劑:?)雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;(2)被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度,受溫度的影響較大。【思考與交流】已知kno3在水中的溶解度很容易隨溫度變化而變化,而nacl的溶解度卻變化不大,據(jù)此可用何方法分離出兩者混合物中的kno3并加以提純?重結(jié)晶對(duì)溶劑有何要求?被提純的有機(jī)物的溶解度需符合什么特點(diǎn)?重結(jié)晶苯甲酸需用到哪些實(shí)驗(yàn)儀器?能否用簡(jiǎn)潔的語(yǔ)言歸納重結(jié)晶苯甲酸的實(shí)驗(yàn)步驟?【概括】高溫溶解、趁熱過(guò)濾、低溫結(jié)晶【板書(shū)】萃?。?)所用儀器:燒杯、漏斗架、分液漏斗。(2)萃?。豪萌芤涸诨ゲ幌嗳艿娜軇├锶芙舛鹊牟煌靡环N溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來(lái),前者稱(chēng)為萃取劑,一般溶質(zhì)在萃取劑里的溶解度更大些。分液:利用互不相溶的液體的密度不同,用分液漏斗將它們一一分離出來(lái)。【說(shuō)明】注意事項(xiàng):萃取劑必須具備兩個(gè)條件:一是與溶劑互不相溶;二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。萃取常在分液漏斗中進(jìn)行,分液是萃取操作的一個(gè)步驟,必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。分液時(shí),打開(kāi)分液漏斗的活塞,將下層液體從漏斗頸放出,當(dāng)下層液體剛好放完時(shí),要立即關(guān)閉活塞,上層液體從上口倒出。【補(bǔ)充】洗滌沉淀或晶體的方法:用膠頭滴管往晶體上加蒸餾水直至晶體被浸沒(méi),待水完全流出后,重復(fù)兩至三次,直至晶體被洗凈。檢驗(yàn)洗滌效果:取最后一次的洗出液,再選擇適當(dāng)?shù)脑噭┻M(jìn)行檢驗(yàn)。【小結(jié)】本節(jié)課要掌握研究有機(jī)化合物的一般步驟和常用方法;有機(jī)物的分離和提純。包括操作中所需要注意的一些問(wèn)題。★ 第二課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起,人們就已開(kāi)始使用不同的手段制備有機(jī)物,但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制,其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒(méi)有得到解決。直到19世紀(jì)中葉,李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說(shuō),在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上,提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件,對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后,物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展,推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步,才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?!驹O(shè)問(wèn)】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見(jiàn)的問(wèn)題之一,如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成?【板書(shū)】二、元素分析與相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定元素分析例如:實(shí)驗(yàn)探究:葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn) 圖11 碳和氫的鑒定原理:碳、氫兩元素通常采取將有機(jī)物氧化分解,使碳氧化生成二氧化碳,使氫氧化生成水的方法而檢出。例如:c12h22o11+24cuo12co2+11h2o+24cu實(shí)驗(yàn):取干燥的試樣── g和干燥氧化銅粉末1 g,在研缽中混勻,裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖11所示,試管口稍微向下傾斜,導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣,觀(guān)察現(xiàn)象。結(jié)論:若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁,說(shuō)明有二氧化碳生成,表明試樣中有碳元素;試管口壁出現(xiàn)水滴(讓學(xué)生思考:如何證明其為水滴?),則表明試樣中有氫元素。【說(shuō)明】講解或引導(dǎo)學(xué)生看書(shū)上例題,這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專(zhuān)題練習(xí)。元素定量分析的原理是將一定量的有機(jī)物燃燒,分解為簡(jiǎn)單的無(wú)機(jī)物,并作定量測(cè)定,通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù),然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含
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