第十六章雜環(huán)化合物-文庫吧
2025-07-17 13:26 本頁面
【正文】 吡咯具有弱酸性，其酸性介與乙醇和苯酚之間。 NHNHN H 2K b 3 . 8 1 0 1 0 2 1 0 42 . 5 1 0 1 4 原 因 ： 上 的 未 共 用 電 子 對參 與 了 環(huán) 的 共 軛 體 系 ，減 弱 了 與 的 結(jié) 合 力 。NHNHO HK a = 1 . 3 1 0 1 0 1 1 0 1 81 1 0 1 5 C H 3 C H 2 O H三、重要的五元雜環(huán)衍生物 （一）糠醛（ α 呋喃甲醛） 1．制備 由農(nóng)副產(chǎn)品如甘蔗雜渣、花生殼、高粱桿、棉子殼 …… 用稀酸加熱 蒸煮制取。 ( C 5 H 8 O 4 ) n 3 ~ 5 % H 2 S O 4H O C H C H O HC H 2O HC H C H OO HH 2 S O 4稀C H O多 聚 戊 糖 戊 糖 呋 喃 甲 醛水 蒸 氣2．糠醛的性質(zhì) 同有 αH的醛的一般性質(zhì)。 （ 1）氧化還原反應(yīng) OC H O K M n O 4 弱 堿 性C u O , C r 2 O 31 5 0 1 0 M P a℃ ,V 2 O 5 M o O3 2 0 ℃ ,O 2 ,OC H 2 O HOC O O HO OO+ C O 2 + H 2 O（ 2）歧化反應(yīng) （ 3）羥醛縮合反應(yīng) （ 4）安息香縮合反應(yīng) O C H O O C H 2 O HO C O O H +濃 堿O C H O O C H = C H C H O+稀 堿C H 3 C H OO C H O O C H醇 溶 液K O H COO H O3．糠醛的用途 糠醛是良好的溶劑，常用作精練石油的溶劑，以溶解含硫物質(zhì)及 環(huán)烷烴等?？捎糜诰扑上?，脫出色素，溶解硝酸纖維素等?？啡? 廣泛用于油漆及樹脂工業(yè)。 （二）吡咯的重要衍生物 最重要的吡咯衍生物是含有四個吡咯環(huán)和四個次甲基 (CH= )交替 相連組成的大環(huán)化合物。其取代物稱為卟啉族化合物。 卟啉族化合物廣泛分布與自然界。血紅素，葉綠素都是含 環(huán)的卟 啉族化合物。在血紅素中 環(huán)絡(luò)合的是 Fe，葉綠素 環(huán)絡(luò)合的是 Mg。 αβδ12 345678γN H NH NN四、噻唑和咪唑 1．噻唑 噻唑是含一個硫原子和一個氮原子的五元雜環(huán)，無色，有吡啶臭味 的液體，沸點 117℃ ，與水互溶，有弱堿性，是穩(wěn)定的化合物。 一些重要的天然產(chǎn)物幾合成藥物含有噻唑結(jié)構(gòu)，如青霉素、維生素 B1等。 青霉素 SNC HC ON H C ROH O O CC H 3C H 3R = C H 2C H 2 OC H C H C H 2 S C H 3R =
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